Заняття № 11 діазо- та азосполуки. Теорія колірності актуальність теми

Азобарвники є найбільш розповсюдженим класом барвників. Їх застосовують для фарбування вовняних та штучних тканин, шкіри, паперу та ін. Забарвлення деяких азобарвників змінюється у залежності від рН середовища, що дозволяє використовувати їх як індикатори. Прикладом такого азобарвника є метиловий оранжевий.

Діазосполуки мають велике значення в синтезі барвників, лікарських препаратів, у фармацевтичному синтезі та ін. З огляду на те, що всі азосполуки є забарвленими речовинами, реакція азосполучення широко застосовується у фармацевтичному аналізі для підтвердження справжності лікарських препаратів, що містять у своєму складі первинну ароматичну аміногрупу. Багато азосполук використовуються як хіміотерапевтичні засоби, наприклад салазопіридазин і салазодиметоксин.

Таким чином, уміння інтерпретувати хімічну будову і властивості діазо- та азосполук необхідні для вивчення таких дисциплін, як фармацевтична хімія, токсикологічна хімія, фармакологія та фармакогнозія.

Цілі навчання

Загальна ціль: Вміти визначати хімічні властивості діазо- та азосполук для застосування у фармацевтичних і токсикологічних дослідженнях.

Досягнення цієї мети забезпечується конкретними цілями, що є уміннями.

Конкретні цілі

Вміти:

1. Інтерпретувати будову діазо- та азосполук.

2. Обирати способи одержання діазо- та азосполук.

3. Визначати хімічні властивості діазо- та азосполук.

4. Проводити реакції ідентифікації діазо- та азосполук.

Зміст навчання

Основні теоретичні питання:

1. Класифікація, номенклатура і ізомерія діазо- та азосполук.

2. Способи отримання діазо- та азосполук.

3. Фізичні та хімічні властивості солей діазонію:

- будова катіона арилдіазонію;

- вплив рН середовища на будову діазосполук

- реакції, які проходять з виділенням азоту ( механізм нуклеофільного і радикаль-

ного заміщення )

- реакції, які проходять без виділення азоту ( азосполучення, відновлення).

4. Хімічні властивості азосполук:

- основні властивості

- відновлення

- окислення.

5. Основні положення теорії колірності. Хромофори та ауксохроми. Азобарвники.

Граф логічної структури

Діазо- та азосполуки

БУДОВА МОЛЕКУЛ

СПОСОБИ ОТРИМАННЯ

СИНТЕЗ ПОХІДНИХ

ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ

СИНТЕЗ БАРВНИКІВ

СОЛІ ДІАЗОНИЮ

Азосполуки

реакціі з виді лен

ням азоту

Основнівлас

тивості

реакціі без виділення азоту

відновлення

окислення.

ІДЕНТИФІКАЦІЯ

ВИКОРИСТАННЯ ДІАЗО- ТА АЗОСПОЛУК В СИНТЕЗІ ЛІКАРСЬКИХ

ЗАСОБІВ

Джерела інформації

Обов'язкова література:

1. Органічна хімія. Підручник для вищих фармацевтичних закладів освіти. У 3 кн. / В.П. Черних, Б.С.Зіменковський, І.С.Гріценко,- Харків; Основа, 1997.- Кн. 2, - с.230-245.

2. Черных В.П., Лекции по органической химии- Харків; Золоті сторінки, 2005 с.191-200.

3. Общий практикум по органической химии / В.П. Черних и др. - Харків: Изд-во НФАУ; Золотые страницы, 2002.- с.230-238.

4. Сборник тестов по органической химии/ под ред. В.П.Черных. – Харків 2005. - С. 157 -170.

5. Лекція з органічної хімії на тему: «Діазо- та азосполуки».

Додаткова література:

1. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. Пер с англ. - М.: Мир, 1974.

2. Степаненко Б.Н. Курс органической химии. В 2-х ч. - М.: Высшая школа, 1981.

3. Некрасов В.В. Руководство к малому практикуму по органической химии. - М.: Химия, 1975.