Сфинголипиды

Это сложные эфиры сфингозина, являются компонентом нервных клеток, тканей мозга, мембранах эритроцитов, плазмы крови, печени и других органов и тканей. Сфинголипиды являются вторичными посредниками в передаче различных внешних сигналов в клетку, регулируют рост, дифференцировку, активацию и пролиферацию лимфоцитов, апоптоз клеток.

Сфингозин – алифатический двухатомный аминоспирт из 18 углеродных атомов:

Сфингозин мобилизует ионы кальция из внутриклеточного депо и контролирует специфический Ca²⁺ канал, влияет на синтез ДНК, конкурируя с гистонами.

Сфингомиелин образуется из сфингозина, где атом водорода аминной группы замещен жирной кислотой и одна гидроксильная группа соединена через фосфорную кислоту с холином. Входит в состав нервных клеток.

Цероброзиды состоят из сфингозиновых оснований, жирной кислоты и гексозы (галактозы). Жирные кислоты их содержат 24 атома углерода, чаще всего встречаются невроновая, оксиневроновая, цереброновая кислоты.

Сульфатиды отличаются от цереброзидов наличием остатка серной кислоты. Они обладают кислым характером, играют важную роль в ионном транспорте через мембраны.

Церамидогексозы: у них углеводным компонентом являются олигосахара (β-лактоза). Регулируют рост и развитие нервных клеток, рост аксонов нейронов гиппокампа, играют роль в апоптозе, дифференцировке и старении клеток, а также в торможении клеточного цикла.

Гематозиды – содержат сиаловую (нейраминовую) кислоту.

Ганглиозиды – сложные гликосфинголипиды, разнообразны по структуре, образуют гигантские молекулы (до 400 мономеров), принимают участие в передаче нервного импульса.

Стериды и стерины распространены в животных и растительных организмах. Стериды представляют сложные эфиры холестерина и жирных кислот. В основе молекулы холестерина лежит ядро циклопентанпергидрофенантрена. В ядро входят полностью гидрированный фенантрен и циклопентан. При конденсации циклопентана с фенантреном образуется циклопентанпергидрофенантрен.

Водород гидроксила C₃ может замещаться различными радикалами, что лежит в основе многочисленных физиологически активных соединений – стероидов. К стероидам относятся стерины (греч. стереос – твердый), одноатомные вторичные предельные или ненасыщенные спирты, половые гормоны, гормоны коры надпочечников, желчные кислоты и т.д. К стероидам относятся также канцерогенные вещества, например, метилхолантрен. Стерины, выделенные из животных тканей – зоостерины, из растений – фитостерины, из грибов – микостерины.

Холестерин (холестерол) – одноатомный вторичный полициклический спирт, содержится во всех тканях:

В тканях находится как в свободном состоянии, так и в виде сложных эфиров жирных кислот (этерифицирован спиртовой радикал при С-3). Много холестерина содержится в тканях нервной системы, в мембране эритроцитов. Впервые был выделен из желчных камней и отсюда получил название (chole – желчь, греч.). Желчные камни до 90% состоят из холестерина. Холестерин является ненасыщенным спиртом, производным холестана с двойной связью в кольце между 5 и 6 углеродными атомами. В коже млекопитающих содержится еще более ненасыщенное производное холестерола: 7-дегидрохолестерол, провитамин витамина D₃.

Под действием солнечных лучей провитамин превращается в витамин D₃ – антирахитический витамин (см. стр. 92-93).

При восстановлении холестерина образуется капростерин, этот процесс совершается в толстом отделе кишечника.

Эргостерин имеет 3 двойные связи между 5 и 6, 7 и 8, 22 и 23 атомами С, и дополнительный радикал CH₃ у 24 С-атома. Эргостерин содержится в грибах, дрожжах, является провитамином D₂. При облучении солнечными лучами кольцо раскрывается, образуется витамин D₂.

Ланолин - жир овечьей шерсти представляет собой ланостерин, соединенный с жирной кислотой. Он широко применяется как основа для мазей и кремов в парфюмерии и фармацевтической промышленности.