Количественное определение

1. Кислота бензойная

• Алкалиметрия спиртового раствора с индикатором фенолфталеином

2. Кислота салициловая

• Алкалиметрия спиртового раствора с индикатором фенолфталеином

Наличие сильной внутримолекулярной водородной связи между карбоксильной и гидроксильной группами обуславливает более активные кислотные свойства кислоты салициловой. С одним эквивалентом щелочи образуется соль по карбоксильной группе, а с избытком – также и феноксид:

• Броматометрия

Избыток брома определяют йодометрическим методом:

Крахмал

• Йодхлорметрия

крахмал

3. Натрия бензоат

• Ацидиметрия раствором HCl (индикатор – смесь метилового оранжевого и метиленового синего). Титрование ведут в присутствии эфира, который извлекает образующуюся бензойную кислоту

4. Натрия салицилат

• Ацидиметрия раствором HCl (индикатор – смесь метилового оранжевого и метиленового синего). Титрование ведут в присутствии эфира, который извлекает образующуюся салициловую кислоту

• Броматометрия (см. броматометрию кислоты салициловой)

• Йодхлорметрия

• Неводное титрование в среде ледяной уксусной кислоты (титрант –раствор хлорной кислоты, индикатор – кристаллический фиолетовый).

Хранение

Хранят ароматические кислоты и их соли в сухом, защищенном от света месте, при комнатной температуре, в хорошо укупоренной таре, учитывая возможность возгонки кислоты бензойной и кислоты салициловой.

Применение

Применяют кислоты бензойную и салициловую наружно в качестве антисептических средств. Натрия бензоат назначают как отхаркивающее средство (в микстурах по 0,2-0,5 г или внутривенно в виде 15%-ного раствора). Кислоту салициловую назначают в качестве антисептического и кератолитического средства наружно, в виде спиртовых растворов, присыпок (2-5%-ных), мазей и паст (1-10%-ных). Натрия салицилат оказывает противоревматическое, противовоспалительное, болеутоляющее и жаропонижающее действие при приеме внутрь в дозах по 0,5-1,0 г.

Лекция 12

Сложные эфиры и амиды салициловой кислоты. Кислота ацетилсалициловая, фенилсалицилат, метилсалицилат, салициламид, оксафенамид. Получение, методы анализа, хранение, применение. Принцип М.В. Ненцкого

Сложные эфиры салициловой кислоты и производные амида салициловой кислоты относятся к группе производных фенолокислот.

Свойства препаратов сложных эфиров и амидов

салициловой кислоты

Название препарата и химическая структура	Описание	Растворимость
Acidum acetylsalicylicum Кислота ацетилсалициловая Салициловый эфир уксусной кислоты МНН Acetylsalicylic acid	Бесцветные кристаллы или белый кристаллический порошок без запаха или со слабым запахом, слабокислого вкуса. Температура плавления 133-138 0С	Мало растворим в воде, легко растворим в спирте, растворим в хлороформе, эфире, растворах едких и углекислых щелочей.
Methylii salicylas Метилсалицилат Метиловый эфир салициловой кислоты	Бесцветная или желтоватая жидкость с характерным сильным ароматическим запахом. Плотность 1,176-1,184. Показатель преломления 1,535-1,538.	Очень мало растворим в воде, смешивается со спиртом и эфиром в любых соотношениях.
Phenylii salicylas Фенилсалицилат Фениловый эфир салициловой кислоты	Белый кристаллический порошок или мелкие бесцветные кристаллы со слабым запахом. Температура плавления 42-43 0С	Практически нерастворим в воде, растворим в спирте и растворах едких щелочей, легко растворим в хлороформе, очень легко в эфире.
Salicylamidum Салициламид Амид салициловой кислоты МНН Salicylamide	Белый кристаллический порошок. Температура плавления 140-142 0С	Очень мало растворим в воде, растворим в спирте, мало растворим в хлороформе.
Охaphenamidum Оксафенамид n-Оксифенилсалициламид МНН Osalmid Осальмид	Белый или белый с лиловато-серым оттенком порошок без запаха. Температура плавления 175-178 0C	Практически не растворим в воде, легко растворим в спирте, и растворах щелочей, трудно растворим в эфире.