Связь между химических строением и физическими свойствами спиртов

Низкомолекулярные одноатомные спирты очень легко растворимы в воде, удлинение углеродной цепи приводит к уменьшению растворимости. Увеличение числа гидроксильных групп оказывает влияние на консистенцию и вкус спиртов. Простые одноатомные спирты (этанол) представляют собой легкокипящие жидкости, трехатомные – вязкие жидкости, шестиатомные спирты (маннит) – твердые вещества, близкие по свойствам к сахарам.

Растворимость спиртов увеличивается от первичных к третичным, в этой же последовательности снижается температура кипения.

Введение гидроксила в молекулы низкомолекулярных непредельных углеводородов снижает их токсичность и усиливает наркотический эффект.

Токсичность одноатомных спиртов зависит от количества атомов углерода в молекуле. Очень токсичен метанол. У спиртов, содержащих в молекуле более 6 атомов углерода, токсичность постепенно снижается и практически отсутствует у первичных спиртов, углеродная цепь которых включает 16 атомов. К снижению токсичности приводит увеличение числа гидроксильных групп у многоатомных спиртов.

Наркотическая активность возрастает от первичных к третичным спиртам. Введение в молекулу спирта галогена, образование непредельных связей повышают наркотическую активность. Первичные спирты с разветвленной углеродной цепью более активны, чем линейного строения.

Химические свойства спиртов

1. Кислотные свойства (ОН-кислоты):

• Взаимодействие с металлами с образованием алкоголятов

2С₂Н₅ОН + 2Na  2С₂Н₅О Na + H₂

2. Основные свойства (основный цент – атом кислорода):

• Взаимодействие с кислотами с образованием алкилоксониевого иона

С₂Н₅ОН +HCl  [С₂Н₅О⁺ Н₂]Cl^–

3. Реакции нуклеофильного замещения

• Реакции этерификации с минеральными и органическими кислотами

4. Реакции окисления до альдегидов

Препараты спиртов

Название препарата и химическая структура	Описание	Растворимость
Spiritus aethylicus Этиловый спирт С2Н5ОН	Прозрачная, бесцветная подвижная, летучая жидкость с характерным запахом и жгучим вкусом. Легко воспламеняется и горит синеватым бездымным пламенем. Температура кипения 78оС	Смешивается во всех соотношениях с водой, эфиром, хлороформом, глицерином
Glycerinum Глицерин МНН Glycerol	Прозрачная, бесцветная сиропообразная жидкость без запаха, сладкого вкуса, нейтральной реакции.	Смешивается во всех соотношениях с водой и спиртом. Практически нерастворим в эфире и жирных маслах.

Получение этилового спирта

Спирт этиловый получают из природных веществ и синтетическим путем. Источниками получения спирта служит растительное сырье, содержащее сахар или крахмал. Процесс получения спирта из крахмала состоит из 3-х стадий:

1. Получение из крахмала мальтозы (под влиянием амилазы солода (проросших зерен ячменя)):

2(С₆Н₁₀О₅)n + nН₂О→ nС₁₂Н₂₂О₁₁

2. Получение из мальтозы глюкозы (под влиянием мальтазы дрожжей)

С₁₂Н₂₂О₁₁+ Н₂О → 2 С₆Н₁₂О₆

3. Спиртовое брожение (под влиянием зимазы дрожжей при t=30-35^оС)

С₆Н₁₂О₆ → 2 С₂Н₅ОН + 2СО₂↑

Окончание процесса устанавливают по прекращению выделения углекислого газа.

В результате брожения получают бражку (содержит 14-18% спирта), которую подвергают ректификации до образования спирта-сырца. Спирт-сырец очищают с помощью активированного угля от образующихся при брожении примесей метилглиоксаля, ацетальдегида, пировиноградной кислоты, сивушных масел, глицерина.

Синтетическим путем спирт получают из этилена с помощью серной кислоты. При этом вначале образуется серно-этиловый эфир, который при гидратации разлагается на этиловый спирт и серную кислоту.

Н₂С=СН₂ + Н₂SO₄ → С₂Н₅ОSO₃H

С₂Н₅ОSO₃H + H₂O → С₂Н₅ОН + Н₂SO₄