- •Гоу впо Тверская медицинская академия
- •ФармацевТическая химия
- •Часть 1
- •Лекция 1 Предмет и задачи фармацевтической химии. Введение в фармацевтический анализ. Примеси, их определение в лекарственных веществах
- •Испытания на общие примеси
- •Лекция №2 Неорганические лекарственные средства. Галогены и их соединения со щелочными металлами. Общая характеристика. Натрия и калия хлориды, бромиды, йодиды. Методы получения и анализа
- •Галогены и их соединения со щелочными металлами
- •1. Хлориды:
- •2. Бромиды:
- •3. Йодиды:
- •Получение бромидов и йодидов
- •Определение подлинности галогенидов щелочных металлов
- •Реакции определения подлинности Cl–, Br–, I–
- •Реакция с AgNo3 в среде рHno3 с образованием осадков:
- •Реакции окисления галогенидов до свободных галогенов
- •Доброкачественность галогенидов щелочных металлов
- •Доброкачественность хлоридов
- •Доброкачественность бромидов
- •Доброкачественность йодидов
- •Количественное определение галогенидов
- •1. Аргентометрия галогенидов щелочных металлов Аргентометрический метод Мора
- •Аргентометрический метод Фаянса
- •Метод обратного аргентометрического титрования Фольгарда
- •Косвенный метод Фольгарда (метод Кольтгоффа-Стенгера)
- •Меркуриметрия хлоридов и бромидов
- •Меркуриметрия йодидов
- •1. Реакция титрования
- •2.Реакция в точке эквивалентности
- •3. Окислительное титрование йодидов
- •Броматометрия йодидов
- •Хранение
- •Применение
- •Лекция 3
- •Определение примесей в воде
- •Получение
- •Химические свойства
- •Определение подлинности h2o2
- •Количественное определение h2o2
- •1. Реакция перед титрованием
- •2. Реакция титрования
- •Хранение
- •Применение
- •Описание
- •Получение
- •Испытания на подлинность
- •Испытания на подлинность
- •Испытания на доброкачественность
- •Количественное определение
- •Металлоиндикаторы
- •1 Метод
- •2 Метод
- •Хранение
- •Применение
- •Анализ лекарственных веществ из группы соединений цинка, висмута, меди, железа, серебра
- •Испытания на подлинность
- •Препараты цинка
- •Препараты висмута
- •Испытания на доброкачественность
- •Количественное определение
- •Хранение
- •Применение
- •Алифатические соединения
- •Ароматические
- •Гетероциклические:
- •Лекция 6 Общая характеристика галогенсодержащих органических соединений. Хлорэтил, фторотан, билигност
- •Получение
- •Определение подлинности
- •Реакции нуклеофильного присоединения
- •Реакции конденсации (электрофильного замещения)
- •Реакции окисления
- •Реакции полимеризации
- •Получение
- •Определение подлинности
- •1. Формальдегид
- •2. Хлоралгидрат
- •3. Гексаметилентетрамин
- •Доброкачественность
- •Количественное определение
- •1. Формальдегид
- •2. Хлоралгидрат
- •3. Гексаметилентетрамин
- •Хранение
- •Использование в медицине
- •Лекция 8
- •Общая характеристика спиртов. Спирт этиловый, глицерин
- •Связь между химических строением и физическими свойствами спиртов
- •Химические свойства спиртов
- •Получение этилового спирта
- •Получение глицерина
- •Определение подлинности
- •Доброкачественность
- •Количественное определение
- •Получение
- •Подлинность
- •Доброкачественность
- •Хранение
- •Применение
- •Выбор растворителя
- •Титрование органических оснований и их солей в неводных средах
- •Прямая ацидиметрия органических оснований в неводной среде
- •Титрование солей органических оснований
- •Анализ димедрола
- •Получение
- •Определение подлинности димедрола
- •Доброкачественность
- •Количественное определение
- •Препараты аминокислот и их свойства
- •Получение аминокислот
- •Определение подлинности
- •Определение доброкачественности
- •Количественное определение
- •1. Кислота глутаминовая
- •2. Метионин
- •Хранение
- •Применение в медицине
- •Получение препаратов фенолов
- •Определение подлинности
- •1. Реакции на фенольный гидроксил
- •2. Реакции на ароматическое кольцо
- •Количественное определение фенола
- •Хранение
- •Применение фенолов
- •Лекция 11 Ароматические кислоты и их соли
- •Получение ароматических кислот
- •Определение подлинности
- •1. Определение подлинности бензоат-иона (кислоты бензойной и натрия бензоата)
- •2. Определение подлинности салицилат-иона (кислоты салициловой и натрия салицилата)
- •Определение доброкачественности
- •Количественное определение
- •Хранение
- •Применение
- •Получение сложных эфиров и амидов салициловой кислоты
- •Принцип Ненцкого
- •Определение подлинности
- •2. Метилсалицилат
- •Доброкачественность сложных эфиров
- •Доброкачественность амидов
- •Количественное определение
- •Количественный анализ амидов салициловой кислоты
- •Хранение
- •Применение
Получение
Синтезируют препараты альдегидов путем окисления первичных спиртов.
Формальдегид получают окислением метилового спирта кислородом воздуха.
36,5-37,5% водный раствор формальдегида называют формалином.
Исходным веществом для получения хлоралгидрата является хлораль, который синтезируют из этилового спирта и хлора. Хлораль – жидкость (с температурой кипения 97,7 ºС) активно взаимодействует с водой, образуя кристаллическое вещество – хлоралгидрат:
Альдегиды обладают способностью образовывать продукты конденсации, которые в определенных условиях разлагаются до исходных веществ. Гексаметилентетрамин представляет собой продукт конденсации формальдегида и аммиака, а по химическому строению – гетероциклическое соединение.
Получение гексаметилентетрамина:
Растворы гексаметилентетрамина в воде довольно легко (особенно при нагревании) гидролизуются с образованием исходных продуктов синтеза.
Определение подлинности
1. Формальдегид
Реакция восстановления серебра из соединений (реакция «серебряного зеркала»).
С реактивом Несслера
Бурый осадок
металлической ртути
С реактивом Фелинга
С фуксинсернистой кислотой – красно-фиолетовое окрашивание
бесцветный
красно-фиолетовый
Реакция образования ауринового красителя (фармакопейная с салициловой кислотой, подобная реакция происходит и с хромотроповой кислотой)
формальдегид салициловая кислота ауриновый краситель
(красное окрашивание)
2. Хлоралгидрат
Реакция «серебряного зеркала»
Реакция образования хлороформа под действием растворов NaOH:
Специфический запах
3. Гексаметилентетрамин
ИК-спектроскопия
Реакции с общеалкалоидными реактивами (т.к. является гетероциклическим азотсодержащим соединением):
с пикриновой кислотой (желтый осадок);
с раствором йода в растворе йодида калия (красно-бурый осадок);
с бромной водой (оранжево-желтый осадок).
Реакции, основанные на образовании формальдегида (фармакопейная – реакция гидролиза гексаметилентетрамина в кислой среде):
Специфический запах
Образующийся формальдегид можно обнаруживать различными реактивами (см. выше).
Если затем добавить к смеси избыток щелочи и вновь нагреть, то появляется запах аммиака:
Доброкачественность
В растворе формальдегида устанавливают предельное содержание примеси муравьиной кислоты (методом нейтрализации). Муравьиная кислота образуется в процессе синтеза формальдегида, в результате его окисления. ГФ Х допускает содержание муравьиной кислоты в количестве не более 0,2%. Примесью в хлоралгидрате может быть промежуточный продукт синтеза – трихлорполуацеталь (хлоралалкоголят), который обнаруживают по образованию йодоформа в щелочной среде при действии йодом.
