Применение фенолов

Фенол, резорцин и тимол применяют в качестве антисептических средств. Раствор фенола (3-5%-ный) применяют для дезинфенкции (инструментов, белья, и т.д.), для лечения кожных заболеваний его назначают редко вследствие токсичности. В фармацевтической практике фенол используют в качестве консерванта некоторых жидких лекарственных форм. Резорцин менее токсичен, поэтому его назначают при кожных заболеваниях в виде 2-5%-ных водных, спиртовых растворов и 5-20%-ных мазей. В стоматологической практике резорцин-формалиновую смесь используют для пломбирования каналов зуба.

Фенолфталеин является слабительным средством, его используют при хронических запорах.

Лекция 11 Ароматические кислоты и их соли

Ароматические кислоты – производные ароматических углеводородов, у которых в бензольном ядре один или несколько атомов водорода замещены карбоксильными группами.

В качестве лекарственных веществ и исходных продуктов их синтеза наибольшее значение имеют кислота бензойная (I) и кислота салициловая (II) (фенолокислота):

Бензойная и салициловая кислоты при взаимодействии со щелочами образуют соли, которые легко растворимы в воде и в водных растворах ведут себя как соли сильных оснований и слабых кислот, диссоциируя на ионы натрия и бензоат- или салицилат-ионы.

СВОЙСТВА АРОМАТИЧЕСКИХ КИСЛОТ И ИХ СОЛЕЙ

Препарат	Описание	Растворимость
Acidum benzoicum – кислота бензойная кислота бензойная	Бесцветные игольчатые кристаллы или белый мелкокристаллический порошок. Т. пл. 122-124,5 ºС	Мало растворимы в воде (растворимы в кипящей воде), легко растворимы в этаноле и эфире
Natrii benzoas – натрия бензоат натрия бензоат	Белый мелкокристаллический порошок без запаха или с очень слабым запахом	Легко растворим в воде; практически нерастворима в эфире
Acidum salicylicum – кислота салициловая о-оксибензойная кислота	Белые мелкие игольчатые кристаллы или кристаллический порошок без запаха. Т. пл. 158-161 ºС	Мало растворимы в воде (растворимы в кипящей воде), легко растворимы в этаноле и эфире. Умеренно растворима в хлороформе
Natrii salicylas – натрия салицилат натрия салицилат	Белый кристаллический порошок или мелкие чешуйки без запаха	Очень легко растворим в воде; практически нерастворима в эфире; легко, но медленно растворим в глицерине

Получение ароматических кислот

Кислоту бензойную синтезируют, окисляя толуол различными окислителями – азотной или хромовой кислотами, дихроматом калия, диоксидом марганца, в промышленности - кислородом воздуха:

Кислоту салициловую получают карбоксилированием фенола по реакции Кольбе-Шмидта:

Натрия бензоат и натрия салицилат получают из соответствующих кислот, нейтрализованных карбонатом или гидрокарбонатом натрия: