Получение аминокислот

1. Путем гидролиза белков в среде соляной или серной кислот (источники – мясо, кожа, желатин, шерсть, волос, перо, казеин творога).

2. Синтетическим путем (исходные продукты синтеза – галогензамещенные карбоновые кислоты, аминомалоновый эфир, оксимы, гидразоны, оксопроизводные ароматических игетероциклических соединений).

Определение подлинности

Для определения подлинности аминокислот используют несколько общих реакций.

1. Наиболее характерной является реакция с нингидрином. Реакция происходит в несколько стадий. Вначале аминокислота разрушается (при нагревании в присутствии щелочи) до альдегида и аммиака. Выделившийся аммиак вступает в реакцию с нингидрином и дикетооксигидринденом (реакцию см. ниже).

2. Для идентификации аминокислот используют их способность образовывать внутрикомплексные соединения с различными катионами (серебра, ртути, свинца, цинка и т.д.). Наиболее характерной является реакция с солями меди (темно-синее окрашивание).

темно-синее окрашивание

Аминокислоты, содержащие в своей структуре один или несколько атомов серы, испытывают на наличие тио- или тиометильной группы (используя с этой целью натрия нитропруссид, хлорид железа (III), натрия нитрит). Органическую серу определяют методами минерализации.

Кислота глутаминовая:

1. Реакция с нингидрином при нагревании: сине-фиолетовое окрашивание.

нингидрин дикетооксигидринден

аммонийная соль енольной формы

дикетогидринденкетогидринамина

сине-фиолетового цвета

2. Реакция с резорцином и концентрированной серной кислотой при нагревании: плав красного цвета, при добавлении раствора аммиака появляется красно-фиолетовое окрашивание с зелёной флюоресценцией.

красно-фиолетовое окрашивание

с зелёной флюоресценцией

3. ИК-спектроскопия

Метионин

1. Реакция с нингидрином при нагревании: сине-фиолетовое окрашивание.

2. Реакция с нитропруссидом натрия (после сплавления с NaOH): красно-фиолетовое окрашивание.

3. Реакция с разведенной серной кислотой (после сплавления с NaOH): появляется запах сероводорода и меркаптана.

Кислота γ-аминомасляная (аминалон)

1. Реакция с нингидрином

2. Реакция с аллоксаном в среде диметилформамида при нагревании – ярко-малиновое окрашивание

3. ФЭК после реакции с аллоксаном

4. Реакция с формальдегидом (реакция демаскирования кислотных свойств аминокислоты): к водному раствору нейтрализованному NaOH до розового окрашивания по фенолфталеину добавляют формальдегид – раствор обесцвечивается:

До розового окрашивания

по фенолфталеину

Обесцвечивание формальдегида

Кислота аминокапроновая

1. Реакция с нингидрином

2. С хлорамином в присутствии фенола – синее окрашивание (отличие от других аминокислот)

3. Определение температуры плавления после осаждения

Ацетилцистеин

1. Реакция с нингидрином

2. Реакция образования этилацетата (доказательство наличия ацетильной группы)

3. С FeCl₃ – исчезающее синее окрашивание (реакция на SH– группу)

4. С нитритом натрия в присутствии уксусной кислоты – красное окрашивание (реакция на SH– группу)

5. С селенистой кислотой – красный осадок