Занятие № 2 химическая связь в органических молекулах. Классификация химических реакций. Реакционная способность алканов. Алкенов и алкадиенов

Мотивация цели. Углеводороды имеют ограниченное применение в медицине, используются лишь некоторые из них (парафин, вазелиновое масло, вазелин). Детальное изучение их в курсе органической химии обусловлено тем, что углеводороды являются структурной основой различных классов органических соединений

Цель самоподготовки. В процессе самоподготовки следует усвоить электронное строение σ- и π-связей и их основные характеристики. Необходимо научиться прогнозировать тип разрыва связей в зависимости от их полярности и с учётом условий реакции, объяснять преимущественное образование в ходе реакции одного из возможных соединений. Необходимо также сформировать представление о π,π-сопряжении и особенностях реакционной способности сопряжённых диенов.

План изучения темы

1. Электронное строение и основные характеристики ковалентных связей.

   1. Определение σ-связи. Схема перекрывания атомных орбиталей.

   2. Определение π-связи. Схема перекрывания атомных орбиталей.

   3. Сравнение энергии σ- и π-связей в кратных связях.

   4. Характеристики ковалентных связей: длина, энергия, пространственная направленность, полярность, поляризуемость.

2. Классификация органических реакций по конечному результату.

3. Классификация химических реакций по типу разрыва связей.

   1. Гомолитический тип разрыва связей. Факторы (внутренние и внешние), способствующие гомолизу. Характеристика образующихся частиц.

   2. Гетеролитический тип разрыва связей. Факторы (внутренние и внешние), способствующие гетеролизу. Характеристика образующихся частиц.

4. Классификация химических реакций по типу «атакующей» частицы. Определение понятий «электрофил» и «нуклеофил», примеры.

5. Реакционная способность алканов.

   1. Объяснение возможности реакций S_R в алканах, исходя из их электронного строения.

   2. Механизм реакции галогенирования алканов. Понятие о цепных реакциях.

   3. Избирательность (региоселективность) реакций радикального замещения (галогенирования и нитрования) в алканах как следствие различной стабильности образующихся свободных радикалов.

6. Конформации открытых цепей и их энергетическая характеристика (Самостоятельная работа № 1).

7. Реакции электрофильного присоединения в алкенах.

   1. Объяснение возможности реакций A_E в алкенах, исходя из их электронного строения.

   2. Механизм реакции гидрогалогенирования алкенов. Объяснение правила Марковникова с позиций распределения электронной плотности в нереагирующей молекуле (статический фактор) и различной стабильности образующихся карбокатионов (динамический фактор).

   3. Механизм реакции гидратации алкенов. Роль кислотного катализа.

   4. Реакции галогенирования алкенов. Практическое значение реакции бромирования.

8. Реакция мягкого окисления алкенов (реакция Вагнера). Практическое значение этой реакции.

9. Пространственная (геометрическая; цис, транс-) изомерия алкенов.

10. Реакционная способность алкадиенов.

    1. Классификация алкадиенов по взаимному положению двойных связей.

    2. Реакции электрофильного присоединения в изолированных и кумулированных диенах.

    3. Понятие о π,π-сопряжении (на примере бутадиена-1,3). Энергия сопряжения, делокализация электронной плотности. Стабильность сопряжённых систем.

    4. Особенности реакций электрофильного присоединения в сопряжённых диенах (1,2- и 1,4-присоединение).

Рекомендуемая литература

А – с. 28-36, 85-93, 116-121, 123-130, 133.

А* - с. 33-37, 90-94, 117-121, 124-130, 41-43, 45, 132.

А** - с. 28-33, 109-112, 125-129, 131-138, 35-36, 140-141.

Б – тема 1.4, обучающая задача 1 (с. 56-59); тема 1.5, обучающая задача 1 (с. 61-64).

Вопросы для самоконтроля (задания, обозначенные*, обязательны для выполнения в письменном виде)

1 . Сравните длины и энергию следующих связей:

2 . Сравните полярность следующих связей:

3 . Сравните поляризуемость следующих связей:

4*. Определите тип разрыва обозначенных связей:

Назовите образующиеся частицы (радикал, электрофил, нуклеофил).

5. Опишите механизм реакции хлорирования (бромирования) пропана и 2-метилпропана. Объясните региоселективность этих реакций.

6. Опишите механизм реакций гидрохлорирования и гидратации бутена-1. Объясните правило Марковникова на этих примерах.

7.*Напишите схемы реакций, которые применяются для качественного обнаружения алкенов.

8. Приведите схемы реакций гидрирования и гидрохлорирования бутадиена-1,3 (с 1 молем реагента) и объясните их особенности, связанные с электронным строением.

План работы на предстоящем занятии

1. Определение исходного уровня знаний (тестовый контроль).

2. Разбор основных вопросов темы.

3. Выполнение лабораторной работы:

- бромирование непредельных соединений;

- окисление алкенов в мягких условиях.

4. Оформление лабораторного журнала, контроль выполнения лабораторной работы. (Дома нужно заполнить графы 1–3 в лабораторном журнале.)

Лабораторная работа