Реакция на присутствие серусодержащих α-аминокислот

В пробирку поместите 10 капель раствора яичного белка и вдвое больший объём 10% раствора гидроксида натрия. Содержимое пробирки прокипятите в течение 1 мин. К полученному щелочному раствору добавьте 5 капель 10% раствора ацетата свинца и вновь прокипятите. Что при этом наблюдается?

Напишите схему проведенных реакций на примере цистеина. Какие ещё α-аминокислоты белков можно открыть с помощью данной реакции?

Блок информации

Граф 28

Классификация аминокислот белков

ГЛИЦИН (Гли)

АЛАНИН (Ала)

ВАЛИН* (Вал)

ЛЕЙЦИН*(Лей)

ИЗОЛЕЙЦИН*(Иле)

ФЕНИЛАЛАНИН*(Фен)

ТРИПТОФАН*(Три)

ПРОЛИН (Про)

ГИДРОКСИЛСОДЕРЖАЩИЕ

СЕРИН (Сер)

ТРЕОНИН*(Тре)

ТИРОЗИН (Тир)

СЕРУСОДЕРЖАЩИЕ

ЦИСТЕИН (Цис)

ЦИСТИН (Цис-Цис)

МЕТИОНИН*(Мет)

АСПАРАГИНОВАЯ

КИСЛОТА (Асп)

ГЛУТАМИНОВАЯ

КИСЛОТА (Глу)

ЛИЗИН*(Лиз)

АРГИНИН (Арг)

ГИСТИДИН (Гис)

pI – изоэлектрическая точка * - незаменимые аминокислоты

Таблица 18

Основные виды взаимодействий, фиксирующих вторичную и третичную структуру пептидов и белков

Ковалентные	Нековалентные
Дисульфидные связи	Ионные связи	Водородные связи
Между простран-ственно сближенными цистеиновыми остатками	Образуются за счет притяжения между разноименно заря-женными группами	внутрицепочечные
Стабилизируют третичную структуру		Стабилизируют вторичную и третичную структуру

Указания по выполнению самостоятельной работы № 9

Раздел для самостоятельного изучения: Установление первичной структуры пептидов. Определение аминокислотной последовательности.

Актуальность изучаемого раздела: Полиамидные цепи полипептидов построены единообразно. Специфичность пептидов и белков определяется не только аминокислотным составом, но и аминокислотной последовательностью.

План изучения

1. Сущность метода деградации пептидов по Эдману (фенилизотиоцианатный метод).

2. Идентификация полученных ФТГ-производных.

3. Понятие о методе Сенгера (динитрофенилирование).

Вопросы для самоконтроля

1. Напишите схему реакции фенилизотиоцианата с глутаминовой кислотой.

2. Напишите строение ФТГ-производных, образующихся при расщеплении по Эдману трипептида Цис-Асп-Вал.

3. Напишите формулу трипептида и назовите его, если при его деградации по Эдману получены ФТГ-производные в последовательности:

Форма контроля. Проверка упражнений, тестовый контроль на занятии.

Приложение

Вопросы для тестового контроля

УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!

1.

1. гетероциклическая аминокислота а) фенилаланин г) валин

2. алифатическая аминокислота б) тирозин д) аланин

в) триптофан

2 .

а) валин

б) лейцин

в) изолейцин

г) серин

д) треонин

3.

1. триптофан а) алифатическая аминокислота

2. глютаминовая кислота б) ароматическая аминокислота

3. фенилаланин в) гетероциклическая аминокислота

4.

а) тирозин

б) триптофан

в) серин

г) цистеин

д) цистин

5.

1. нейтральные аминокислоты а) валин г) глутаминовая кислота

2. кислые аминокислоты б) аланин д) лизин

в) аспарагиновая кислота

6.

1. аспарагиновая кислота а) алифатическая аминокислота

2. гистидин б) ароматическая аминокислота

3. фенилаланин в) гетероциклическая аминокислота

7.

1. серин а) кислая аминокислота

1. лизин б) основная аминокислота

в) нейтральная аминокислота

8.

1. триптофан а) алифатическая аминокислота

2. тирозин б) ароматическая аминокислота

3. серин в) гетероциклическая аминокислота

9.

а) фенилаланин

б) тирозин

в) триптофан

г) валин

д) лейцин

е) изолейцин

10.

1. аргинин а) кислая аминокислота

2. цистин б) основная аминокислота

в) нейтральная аминокислота

УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ (ОТВЕТЫ)!

11.

ГИДРОКСИЛСОДЕРЖАЩИЕ АМИНОКИСЛОТЫ:

1. аргинин 3. серин 5. треонин

2. метионин 4. цистеин

12.

СЕРУСОДЕРЖАЩИЕ АМИНОКИСЛОТЫ:

3. метионин 3. серин 5. треонин

4. аргинин 4. цистеин

13. ПРОЕКЦИОННАЯ ФОРМУЛА L-АЛАНИНА:

14. ПРОЕКЦИОННАЯ ФОРМУЛА ЭНАНТИОМЕРА D-ВАЛИНА:

15. ПРОЕКЦИОННАЯ ФОРМУЛА L-СЕРИНА:

16.

ПРОЕКЦИОННАЯ ФОРМУЛА ЭНАНТИОМЕРА L-ВАЛИНА:

17.

ИЗОЭЛЕКТРИЧЕСКАЯ ТОЧКА ЛИЗИНА НАХОДИТСЯ:

1. в нейтральной области pH

2. в кислой области pH

3. в щелочной области pH

18.

ИЗОЭЛЕКТРИЧЕСКАЯ ТОЧКА ИЗОЛЕЙЦИНА НАХОДИТСЯ:

1. в нейтральной области pH

2. в кислой области pH

3. в щелочной области pH

19.

В СИЛЬНОКИСЛОЙ СРЕДЕ ВАЛИН СУЩЕСТВУЕТ В ВИДЕ:

1. биполярного иона 2. катиона 3. аниона

20.

П РИ pH=3 ГЛИЦИН СУЩЕСТВУЕТ В ВИДЕ:

21.

ИЗОЭЛЕКТРИЧЕСКАЯ ТОЧКА АСПАРАГИНОВОЙ КИСЛОТЫ НАХОДИТСЯ:

1. в нейтральной области pH

2. в кислой области pH

3. в щелочной области pH

22.

В СИЛЬНОКИСЛОЙ СРЕДЕ АЛАНИН СУЩЕСТВУЕТ В ВИДЕ:

1. биполярного иона 2. катиона 3. аниона

23. ПРИ pH=12 ГЛИЦИН СУЩЕСТВУЕТ В ВИДЕ:

24. ВПИШИТЕ НЕДОСТАЮЩЕЕ СЛОВО (БУКВУ)!

МОЛЕКУЛЫ ПЕПТИДОВ ПОСТРОЕНЫ ИЗ ОСТАТКОВ ______-СТЕРЕОИЗОМЕРОВ α-АМИНОКИСЛОТ.

УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!

2 5.

2 6.

27.

28.

УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ (ОТВЕТЫ)!

29.

КАЧЕСТВЕННОЙ РЕАКЦИЕЙ НА АРОМАТИЧЕСКИЕ АМИНОКИСЛОТЫ ЯВЛЯЕТСЯ РЕАКЦИЯ С:

1. (CH₃CO)₂Pb 4. конц. HNO₃

2. конц. H₂SO₄ 5. разбавленной HNO₃

3. (CH₃COO)₂Pb 6. HNO₂

30.

ФЕНИЛАЛАНИН И ТИРОЗИН МОЖНО РАЗЛИЧИТЬ ПО РЕАКЦИИ С:

1. конц. HNO₃ 3. FeCl₃ 5. HCl

2. конц. H₂SO₄ 4. HNO₂

31.

ПРИ ДЕКАРБОКСИЛИРОВАНИИ ГИСТИДИНА in vitro ОБРАЗУЕТСЯ :

32.

ПРИ ДЕЗАМИНИРОВАНИИ ВАЛИНА in vitro ОБРАЗУЮТСЯ:

33.

КАЧЕСТВЕННОЙ РЕАКЦИЕЙ НА СЕРУСОДЕРЖАЩИЕ АМИНОКИСЛОТЫ ЯВЛЯЕТСЯ РЕАКЦИЯ С:

4. (CH₃CO)₂Pb 4. конц. HNO₃

5. конц. H₂SO₄ 5. разбавленной HNO₃

6. (CH₃COO)₂Pb 6. HNO₂

34.

ПРИ ДЕКАРБОКСИЛИРОВАНИИ ТРИПТОФАНА in vitro ОБРАЗУЕТСЯ:

35.

ФОРМУЛА ПРОДУКТА ДЕКАРБОКСИЛИРОВАНИЯ ГИСТИДИНА in vivo:

36.

ПРИ ОКИСЛИТЕЛЬНОМ ДЕЗАМИНИРОВАНИИ АЛАНИНА in vivo ОБРАЗУЕТСЯ:

37.

В РЕЗУЛЬТАТЕ РЕАКЦИИ ОБРАЗУЕТСЯ

38.

ПРИ ОКИСЛИТЕЛЬНОМ ДЕЗАМИНИРОВАНИИ АСПАРАГИНОВОЙ КИСЛОТЫ in vivo ОБРАЗУЕТСЯ:

3 9.

В РЕЗУЛЬТАТЕ ПЕРЕАМИНИРОВАНИЯ

ОБРАЗУЮТСЯ:

40.

Д АННОЕ СОЕДИНЕНИЕ ЯВЛЯЕТСЯ ПРОДУКТОМ:

1. декарбоксилирования триптофана

2. декарбоксилирования гистидина

3. неокислительного дезаминирования гистидина

4. дезаминирования триптофана in vitro

ВПИШИТЕ НЕДОСТАЮЩЕЕ СЛОВО (СЛОВА)!

4 1.

НАЗВАНИЕ ДИПЕПТИДА

______________________________________.

4 2.

НАЗВАНИЕ ДИПЕПТИДА

______________________________________.

43.

НАЗВАНИЕ ДИПЕПТИДА

______________________________________.

4 4.

НАЗВАНИЕ ДИПЕПТИДА

______________________________________.

45.

РЕАКЦИЯ С КОНЦЕНТРИРОВАННОЙ АЗОТНОЙ КИСЛОТОЙ ЯВЛЯЕТСЯ КАЧЕСТВЕННОЙ НА _________________ АМИНОКИСЛОТЫ. ОНА НАЗЫВАЕТСЯ ______________________________ РЕАКЦИЕЙ.

46.

ПРИ НАГРЕВАНИИ ФЕНИЛАЛАНИНА С КОНЦЕНТРИРОВАННОЙ АЗОТНОЙ КИСЛОТОЙ ПОЯВЛЯЕТСЯ ___________________ ОКРАШИВАНИЕ, КОТОРОЕ В ЩЕЛОЧНОЙ СРЕДЕ ИЗМЕНЯЕТСЯ НА _____________________.

УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ (ОТВЕТЫ)!

47.

НАЗВАНИЕ ДИПЕПТИДА:

1. серилвалин

2. валилсерин

3. треонилсерин

4. серинвалин

5. треонинсерин

6. треонилвалин

4 8.

НАЗВАНИЕ ДИПЕПТИДА:

1. серилцистеин

2. серилметионин

3. аланинцистеин

4. аланилцистеин

5. цистеилсерин

6. цистеинсерин

49.

П РИ КИСЛОТНОМ (В ПРИСУТСТВИИ HCl) ГИДРОЛИЗЕ АЛА-ЦИС ОБРАЗУЮТСЯ:

50.

ПРИ ЩЕЛОЧНОМ ГИДРОЛИЗЕ (NaOH) ДИПЕПТИДА ГЛИ-АЛА ОБРАЗУЮТСЯ:

51.

ПРИ ФЕРМЕНТАТИВНОМ ГИДРОЛИЗЕ ВАЛ-ТРЕ ОБРАЗУЮТСЯ:

52.

П РИ КИСЛОТНОМ (В ПРИСУТСТВИИ HCl) ГИДРОЛИЗЕ АЛА-ФЕН ОБРАЗУЮТСЯ:

53.

П РИ КИСЛОТНОМ (В ПРИСУТСТВИИ HCl) ГИДРОЛИЗЕ АЛА-ЦИС ОБРАЗУЮТСЯ:

54.

Д АННЫЕ СОЕДИНЕНИЯ МОГУТ БЫТЬ ПРОДУКТАМИ:

1. кислотного гидролиза Тре-Вал

2. ферментативного гидролиза Вал-Тре

3. кислотного гидролиза Сер-Лей

4. кислотного гидролиза Сер-Иле

5. кислотного гидролиза Лей-Сер

55.

ЭЛЕКТРОННОЕ И ПРОСТРАНСТВЕННОЕ СТРОЕНИЕ ПЕПТИДНОЙ СВЯЗИ

ВЫРАЖЕНО ФОРМУЛОЙ:

56.

РЕАГЕНТАМИ ДЛЯ БИУРЕТОВОЙ РЕАКЦИИ ЯВЛЯЮТСЯ:

1. конц. HNO₃

2. CuSO₄ + NaOH

3. (CH₃COO)₂Pb

4. CuSO₄ + HCl

5. (CH₃CO)₂O

57.

РЕАКЦИЯ БЕЛКОВ С ГИДРОКСИДОМ МЕДИ (II) ЯВЛЯЕТСЯ КАЧЕСТВЕННОЙ.

1. на серусодержащие аминокислоты белков

2. на ароматические аминокислоты белков

3. на пептидные связи

4. на многоатомные спирты

58. ВПИШИТЕ НЕДОСТАЮЩИЕ СЛОВА (БУКВЫ, ЦИФРЫ)!

ПЕПТИДНАЯ СВЯЗЬ ПРЕДСТАВЛЯЕТ СОБОЙ ____ , _____-СОПРЯЖЁННУЮ СИСТЕМУ, В КОТОРОЙ ДЕЛОКАЛИЗОВАНО ___________ ЭЛЕКТРОНА.