Свойства ненасыщенных углеводородов ряда этилена (алкенов)

гидрирование

H₂, Ni

O,HOH

(KMnO₄)

галогенирова-

ние, Cl₂

O₂, Ag

t^o

гидрогалогени-

рование, HCl

гидратация O₃

H₂O, H⁺

KMnO₄

H₂SO₄

Рисунок 1

Примеры сопряженных систем

Сопряженные системы с открытой цепью сопряжения

Система с замкнутой цепью сопряжения

Указания по выполнению самостоятельной работы

Раздел для самостоятельного изучения: Конформационное строение молекул органических соединений. Конформации открытых цепей и их энергетическая характеристика.

Актуальность изучаемого раздела: Пространственное строение молекул тесно связано с физическими и химическими свойствами органических соединений. Особенно важно представление о конформационном строении углеродной цепи при решении вопроса о возможности внутримолекулярного взаимодействия функциональных групп.

План изучения

1. Конформация как геометрическая форма молекулы и как явление. Определение.

2. Проекционные формулы Ньюмена как способ отображения относительного расположения заместителей у соседних атомов углерода. Правила построения проекционной формулы Ньюмена.

3. Энергетический барьер вращения и его причины. Торсионное напряжение, ван-дер-ваальсово напряжение.

4. Энергетические характеристики конформационных состояний: заслонённые, заторможенные, скошенные конформации.

5. Конформации углеродной цепи. Пространственное сближение определённых участков как одна из причин преимущественного образования пяти- и шестичленных циклов.

Вопросы для самоконтроля

1. Изобразите строение и различные конформации, возникающие при вращении вокруг σ-связи C²-C³ в 3-гидроксипропановой кислоте, схематически указав их положение на энергетической кривой.

2. Изобразите в пространстве и на плоскости конфигурацию молекулы этилендиамина (1,2-этандиамина).

3. На одной из стадий цикла Кребса (цикл трикарбоновых кислот) образуется янтарная (бутандиовая) кислота. С помощью проекционных формул Ньюмена изобразите конформации янтарной кислоты по связи C²-C³. Какая из них энергетически более выгодна?

Форма контроля. Проверка упражнений, тестовый контроль на занятии.

Блок информации для выполнения самостоятельной работы

Таблица 8

Конформации молекул алифатических углеводородов

Структурная формула углеводорода	Название конформации	Перспективная формула	Проекционная формула Ньюмена
Этан CH3-CH3	заслонённая
	заторможенная
Бутан CH3-CH2-CH2-CH3 (вращение вокруг связи –CH2-CH2-)	заслонённая А
	скошенная (гош-) Б
	заслонённая В
	заторможенная (транс-, анти-) Г

Условное обозначение: - метильная группа

Приложение