- •Оглавление
- •Введение (как пользоваться учебно-методическим пособием)
- •Занятие № 1 классификация, номенклатура и структурная изомерия органических соединений. Электронное строение атомов элементов-органогенов
- •Блок информации
- •Классификация соединений по строению углеродного скелета
- •Важнейшие классы органических соединений
- •Построение названия органического соединения
- •Пример названия по заместительной номенклатуре iupac
- •Характеристические (функциональные) группы, их обозначение по номенклатуре iupac и соответствующие им классы органических соединений
- •Названия важнейших углеводородных радикалов
- •Валентное состояние и строение атома углерода в алифатических углеводородах
- •Правила техники безопасности при работе в химической лаборатории
- •Занятие № 2 химическая связь в органических молекулах. Классификация химических реакций. Реакционная способность алканов. Алкенов и алкадиенов
- •План изучения темы
- •Бромирование непредельных соединений
- •Окисление алкенов в мягких условиях (реакция Вагнера)
- •Блок информации
- •Типы химических связей атомов в молекулах органических соединений
- •Характеристика ковалентных связей
- •Свойства насыщенных углеводородов (алканов)
- •Свойства ненасыщенных углеводородов ряда этилена (алкенов)
- •Блок информации для выполнения самостоятельной работы
- •Конформации молекул алифатических углеводородов
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 3 взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений. Реакционная способность ароматических углеводородов
- •Влияние заместителей на последующее электрофильное замещение в ароматическом ядре
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 4 химические свойства галогеналканов, спиртов и фенолов
- •План изучения темы
- •Получение этилхлорида из этилового спирта
- •Дегидратация этилового спирта
- •Свойства фенолов
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 2
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 3
- •Вопросы для тестового контроля
- •Заполните схему!
- •15. Возрастание кислотных свойств соединений:
- •Реакции окисления спиртов
- •31. Заполните схему!
- •Заполните схему!
- •Занятие № 5 кислотно-основные свойства органических соединений. Реакционная способность аминов
- •Получение этиленгликолята меди (II)
- •Образование фенолята натрия и разложение его кислотой
- •Сравнение основности алифатических и ароматических аминов
- •Блок информации
- •Значения pKa некоторых кислот Бренстеда
- •Кислотность различных классов соединений
- •Свойства первичных алифатических аминов
- •Вопросы для тестового контроля
- •3. Метиламин
- •Занятие № 6 реакционная способность оксосоединений
- •План изучения темы
- •Диспропорционирование формальдегида в водных растворах
- •Отношение ацетальдегида и ацетона к окислению щелочными растворами оксидов тяжёлых металлов
- •Открытие ацетона переводом его в йодоформ
- •Блок информации
- •Свойства альдегидов
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 7 химические свойства карбоновых кислот и их функциональных производных
- •План работы на предстоящем занятии
- •Открытие щавелевой кислоты
- •Получение этилацетата
- •Блок информации
- •Свойства насыщенных монокарбоновых кислот
- •Кислотные свойства карбоновых кислот
- •Производные угольной кислоты
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 4
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 8 итоговое занятие по теме «гомофункциональные производные углеводородов»
- •Занятие № 9 гетерофункциональные алифатические соединения - метаболиты и биорегуляторы
- •Доказательство наличия двух карбоксильных групп в винной кислоте
- •Доказательство наличия гидроксильных групп в винной кислоте
- •Блок информации
- •Классификация кислород- и азотсодержащих гетерофункциональных соединений
- •Свойства α-гидроксикислот
- •Специфические свойства α-, β-, γ-гидроксикислот
- •Свойства α-аминокислот
- •Специфические свойства α-, β-, γ-аминокислот
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 10 гетерофункциональные соединения бензольного ряда. Биологически активные производные пятичленных гетероциклических соединений
- •Свойства пятичленных гетероциклов с одним гетероатомом (π-избыточных систем)
- •Свойства пятичленных гетероциклов с двумя гетероатомами
- •Электронное строение молекулы пиррола
- •Типы атомов азота в гетероциклах
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 6
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 7
- •В опросы для тестового контроля
- •Занятие № 11 Биологически важные производные шестичленных гетероциклов. Производные пурина
- •Растворимость мочевой кислоты и её натриевой соли в воде
- •Открытие мочевой кислоты (мурексидная проба)
- •Блок информации
- •Свойства шестичленных гетероциклов (π-недостаточных систем)
- •Электронное строение молекулы пиридина
- •Задания для тестового контроля
- •Занятие № 12 итоговое занятие по теме «метаболиты и родоначальники важнейших групп лекарственных препаратов»
- •Занятие № 13 углеводы. Моносахариды
- •Доказательство наличия гидроксильных групп в глюкозе
- •Восстановление гидроксида меди (II) глюкозой в щелочной среде (проба Троммера)
- •Восстановление аммиачного раствора оксида серебра глюкозой (реакция Толленса, реакция «серебряного зеркала»)
- •Химические свойства глюкозы (продолжение)
- •Химические свойства глюкозы (продолжение)
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 14 углеводы. Дисахариды и полисахариды
- •Сравнение свойств лактозы и сахарозы
- •Качественная реакция на крахмал
- •Блок информации
- •Классификация полисахаридов
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 8
- •Задания для тестового контроля
- •Занятие № 15
- •Реакция на присутствие серусодержащих α-аминокислот
- •Блок информации
- •Классификация аминокислот белков
- •Основные виды взаимодействий, фиксирующих вторичную и третичную структуру пептидов и белков
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 9
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 16 нуклеиновые кислоты. Омыляемые липиды
- •Щелочной гидролиз (омыление) жира
- •Занятие № 17 итоговое занятие по теме «углеводы, аминокислоты, пептиды, белки, нуклеиновые кислоты, омыляемые липиды»
- •Занятие № 18 стероиды. Алкалоиды. Зачёт по практическим навыкам
- •План изучения материала
- •Общие реакции на алкалоиды
- •Блок информации
- •Родоначальные структуры стероидов
- •Классификация алкалоидов
- •Перечень практических навыков, выносимых на зачётное занятие
- •Примерные экзаменационные вопросы по биоорганической химии
- •Литература Основная
- •Дополнительная
- •305041, Г. Курск, ул. К. Маркса, 3.
- •305041, Г. Курск, ул. К. Маркса, 3.
Общие реакции на алкалоиды
В пробирку поместите 1 каплю 1% раствора хинина гидрохлорида, добавьте 5 капель воды. Пипеткой нанесите на предметное стекло 3 капли полученного раствора, расположив их на некотором расстоянии друг от друга. Рядом с каждой каплей поместите по 1 капле раствора йода в йодиде калия, 0,5% раствора танина и насыщенного раствора пикриновой кислоты. Отметьте цвет осадков, образующихся в месте соприкосновения капель. Запишите схему реакции взаимодействия хинина гидрохлорида с пикриновой кислотой.
Блок информации
Таблица 19
Родоначальные структуры стероидов
Группа стероидов и их родоначальная структура |
Заместители в ядре стерана |
||
C-17 |
C-10 |
C-13 |
|
Эстрогенные гормоны ЭСТРАН
|
-
|
-
|
18 -CH3 |
Андрогенные гормоны АНДРОСТАН
|
- |
19 -CH3 |
18 -CH3 |
Кортикостероиды, гестагены ПРЕГНАН
|
20 21 -CH2-CH3
|
19 -CH3
|
18 -CH3
|
Желчные кислоты ХОЛАН
|
|
19 -CH3 |
18 -CH3
|
Стерины ХОЛЕСТАН
|
|
19 -CH3 |
18 -CH3
|
Агликоны сердечных гликозидов КАРДЕНОЛИД
|
|
19 -CH3
|
18 -CH3 |
Г
ГРУППА ПИРИДИНА
НИКОТИН
АНАБАЗИН
ГРУППА ХИНОЛИНА
ХИНИН
ГРУППА ИЗОХИНО-ЛИНА
ПАПАВЕРИН
МОРФИН
КОДЕИН
ГРУППА
ИЗОХИНОЛИН-ФЕНАНТРЕНА
АТРОПИН
КОКАИН
ГРУППА ТРОПАНА
ТЕОБРОМИН
ТЕОФИЛЛИН
КОФЕИН
ГРУППА
ПУРИНА
Классификация алкалоидов
АЛКАЛОИДЫ
Перечень практических навыков, выносимых на зачётное занятие
Студент должен уметь провести качественные реакции:
а) на непредельные органические соединения (с бромной водой и раствором перманганата калия) (см. занятие № 2);
б) на многоатомные спирты (с Cu(OH)2) (см. занятия № 5, 13);
в) на альдегидную группу (с Ag(NH3)2OH и Cu(OH)2) (см. занятия № 6, 13);
г) на фенольный гидроксил (с FeCl3) (см. занятия № 4, 10);
д) на пептидные связи (биуретовая реакция) (см. занятие № 15);
е) на ароматические аминокислоты белков (ксантопротеиновая реакция) (см. занятие № 15);
ж) на α-аминокислоты (с нингидрином) (см. занятие № 15);
з) на серусодержащие аминокислоты (с ацетатом свинца) (см. занятие № 15).
Провести реакции:
а) подтверждающие кислотные свойства кислот (с индикатором) (см. занятие № 7);
б) подтверждающие основные свойства аминов (с индикатором) (см. занятие № 5).
Нужно уметь идентифицировать следующие соединения:
а) этанол (окисление бихроматом калия, йодоформная проба) (см. занятия № 4, 6);
б) ацетон (иодоформная проба) (см. занятие № 6);
в) фруктозу (реакция Селиванова) (см. занятие № 13);
г) щавелевую кислоту (реакция с хлоридом кальция) (см. занятие № 7);