- •Оглавление
- •Введение (как пользоваться учебно-методическим пособием)
- •Занятие № 1 классификация, номенклатура и структурная изомерия органических соединений. Электронное строение атомов элементов-органогенов
- •Блок информации
- •Классификация соединений по строению углеродного скелета
- •Важнейшие классы органических соединений
- •Построение названия органического соединения
- •Пример названия по заместительной номенклатуре iupac
- •Характеристические (функциональные) группы, их обозначение по номенклатуре iupac и соответствующие им классы органических соединений
- •Названия важнейших углеводородных радикалов
- •Валентное состояние и строение атома углерода в алифатических углеводородах
- •Правила техники безопасности при работе в химической лаборатории
- •Занятие № 2 химическая связь в органических молекулах. Классификация химических реакций. Реакционная способность алканов. Алкенов и алкадиенов
- •План изучения темы
- •Бромирование непредельных соединений
- •Окисление алкенов в мягких условиях (реакция Вагнера)
- •Блок информации
- •Типы химических связей атомов в молекулах органических соединений
- •Характеристика ковалентных связей
- •Свойства насыщенных углеводородов (алканов)
- •Свойства ненасыщенных углеводородов ряда этилена (алкенов)
- •Блок информации для выполнения самостоятельной работы
- •Конформации молекул алифатических углеводородов
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 3 взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений. Реакционная способность ароматических углеводородов
- •Влияние заместителей на последующее электрофильное замещение в ароматическом ядре
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 4 химические свойства галогеналканов, спиртов и фенолов
- •План изучения темы
- •Получение этилхлорида из этилового спирта
- •Дегидратация этилового спирта
- •Свойства фенолов
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 2
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 3
- •Вопросы для тестового контроля
- •Заполните схему!
- •15. Возрастание кислотных свойств соединений:
- •Реакции окисления спиртов
- •31. Заполните схему!
- •Заполните схему!
- •Занятие № 5 кислотно-основные свойства органических соединений. Реакционная способность аминов
- •Получение этиленгликолята меди (II)
- •Образование фенолята натрия и разложение его кислотой
- •Сравнение основности алифатических и ароматических аминов
- •Блок информации
- •Значения pKa некоторых кислот Бренстеда
- •Кислотность различных классов соединений
- •Свойства первичных алифатических аминов
- •Вопросы для тестового контроля
- •3. Метиламин
- •Занятие № 6 реакционная способность оксосоединений
- •План изучения темы
- •Диспропорционирование формальдегида в водных растворах
- •Отношение ацетальдегида и ацетона к окислению щелочными растворами оксидов тяжёлых металлов
- •Открытие ацетона переводом его в йодоформ
- •Блок информации
- •Свойства альдегидов
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 7 химические свойства карбоновых кислот и их функциональных производных
- •План работы на предстоящем занятии
- •Открытие щавелевой кислоты
- •Получение этилацетата
- •Блок информации
- •Свойства насыщенных монокарбоновых кислот
- •Кислотные свойства карбоновых кислот
- •Производные угольной кислоты
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 4
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 8 итоговое занятие по теме «гомофункциональные производные углеводородов»
- •Занятие № 9 гетерофункциональные алифатические соединения - метаболиты и биорегуляторы
- •Доказательство наличия двух карбоксильных групп в винной кислоте
- •Доказательство наличия гидроксильных групп в винной кислоте
- •Блок информации
- •Классификация кислород- и азотсодержащих гетерофункциональных соединений
- •Свойства α-гидроксикислот
- •Специфические свойства α-, β-, γ-гидроксикислот
- •Свойства α-аминокислот
- •Специфические свойства α-, β-, γ-аминокислот
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 10 гетерофункциональные соединения бензольного ряда. Биологически активные производные пятичленных гетероциклических соединений
- •Свойства пятичленных гетероциклов с одним гетероатомом (π-избыточных систем)
- •Свойства пятичленных гетероциклов с двумя гетероатомами
- •Электронное строение молекулы пиррола
- •Типы атомов азота в гетероциклах
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 6
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 7
- •В опросы для тестового контроля
- •Занятие № 11 Биологически важные производные шестичленных гетероциклов. Производные пурина
- •Растворимость мочевой кислоты и её натриевой соли в воде
- •Открытие мочевой кислоты (мурексидная проба)
- •Блок информации
- •Свойства шестичленных гетероциклов (π-недостаточных систем)
- •Электронное строение молекулы пиридина
- •Задания для тестового контроля
- •Занятие № 12 итоговое занятие по теме «метаболиты и родоначальники важнейших групп лекарственных препаратов»
- •Занятие № 13 углеводы. Моносахариды
- •Доказательство наличия гидроксильных групп в глюкозе
- •Восстановление гидроксида меди (II) глюкозой в щелочной среде (проба Троммера)
- •Восстановление аммиачного раствора оксида серебра глюкозой (реакция Толленса, реакция «серебряного зеркала»)
- •Химические свойства глюкозы (продолжение)
- •Химические свойства глюкозы (продолжение)
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 14 углеводы. Дисахариды и полисахариды
- •Сравнение свойств лактозы и сахарозы
- •Качественная реакция на крахмал
- •Блок информации
- •Классификация полисахаридов
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 8
- •Задания для тестового контроля
- •Занятие № 15
- •Реакция на присутствие серусодержащих α-аминокислот
- •Блок информации
- •Классификация аминокислот белков
- •Основные виды взаимодействий, фиксирующих вторичную и третичную структуру пептидов и белков
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 9
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 16 нуклеиновые кислоты. Омыляемые липиды
- •Щелочной гидролиз (омыление) жира
- •Занятие № 17 итоговое занятие по теме «углеводы, аминокислоты, пептиды, белки, нуклеиновые кислоты, омыляемые липиды»
- •Занятие № 18 стероиды. Алкалоиды. Зачёт по практическим навыкам
- •План изучения материала
- •Общие реакции на алкалоиды
- •Блок информации
- •Родоначальные структуры стероидов
- •Классификация алкалоидов
- •Перечень практических навыков, выносимых на зачётное занятие
- •Примерные экзаменационные вопросы по биоорганической химии
- •Литература Основная
- •Дополнительная
- •305041, Г. Курск, ул. К. Маркса, 3.
- •305041, Г. Курск, ул. К. Маркса, 3.
Вопросы для тестового контроля
УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!
1.
Тривиальное название IUPAC
молочная кислота а) 2-оксипропионовая г) 3-аминопентановая
β-аминомасляная кислота б) 2-оксипропановая д) 3-аминобутановая
в) 2-аминобутановая
2.
а) β-оксимасляная
б) γ-оксимасляная
в) винная
г) яблочная
д) лимонная
е) молочная
3 .
1. γ-оксимасляная кислота
2. ацетоуксусная кислота
4 .
Название кислоты по IUPAC
а) пировиноградная г) 4-аминобутановая
б) 2-оксопропановая д) ацетоуксусная
в) γ-аминомасляная е) 2-оксипропановая
5 .
норадреналин
адреналин
6. IUPAC Тривиальное название
2-гидроксипропановая кислота а) яблочная г) винная
4-аминобутановая кислота б) молочная д) β-аминомасляная
в) γ-аминовалериановая е) γ-аминомасляная
7.
8 .
9.
10.
11.
12.
13.
1 4.
1 5.
1 6.
17.
18.
19.
соединение продукт, полученный при нагревании
α-оксикислота а) лактид г) α,β-непредельная кислота
γ-аминокислота б) лактам д) дикетопиперазин
в) лактон
20.
соединение продукт, полученный при нагревании
α-аминокислота а) лактид г) α,β-непредельная кислота
β-оксикислота б) лактам д) дикетопиперазин
в) лактон
21.
соединение продукт, полученный при нагревании
α-оксикислота а) лактид г) α,β-непредельная кислота
γ-оксикислота б) лактам д) дикетопиперазин
в) лактон
22.
соединение продукт, полученный при нагревании
α-аминокислота а) лактид г) α,β-непредельная кислота
β-аминокислота б) лактам д) дикетопиперазин
в) лактон
23.
соединение продукт, полученный при нагревании
β-аминокислота а) лактид г) α,β-непредельная кислота
γ-аминокислота б) лактам д) дикетопиперазин
в) лактон
24.
таутомер щавелевоуксусной соединения, с которыми он
кислоты вступает в реакцию
кето-таутомер а) HCN в) Br2/H2O
енольный таутомер б) FeCl3 г) NH2NH2
2 5.
УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ (ОТВЕТЫ)!
26.
ТАУТОМЕРНЫЕ ФОРМЫ АЦЕТОУКСУСНОГО ЭФИРА:
27.
ТАУТОМЕРНЫЕ ФОРМЫ ЩАВЕЛЕВОУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ:
28.
ПРИ НАГРЕВАНИИ МОЛОЧНОЙ КИСЛОТЫ
С КОНЦЕНТРИРОВАННОЙ H2SO4 ОБРАЗУЮТСЯ:
2 9.
В РЕЗУЛЬТАТЕ РЕАКЦИИ ОБРАЗУЕТСЯ:
30.
В РЕЗУЛЬТАТЕ ЩЕЛОЧНОГО ГИДРОЛИЗА γ-БУТИРОЛАКТОНА ОБРАЗУЕТСЯ:
3 1.
ОСНОВНЫМ ПРОДУКТОМ РЕАКЦИИ ЯВЛЯЕТСЯ:
32.
ПРИ НАГРЕВАНИИ α-ОКСИМАСЛЯНОЙ КИСЛОТЫ
С КОНЦЕНТРИРОВАНОЙ H2SO4 ОБРАЗУЮТСЯ:
33.
В РЕЗУЛЬТАТЕ КИСЛОТНОГО (HCl) ГИДРОЛИЗА γ-БУТИРОЛАКТАМА ОБРАЗУЕТСЯ:
34.
ПРИ НАГРЕВАНИИ α-АМИНОПРОПИОНОВОЙ КИСЛОТЫ
В ПРИСУТСТВИИ Ba(OH)2 ОБРАЗУЕТСЯ:
метиламин 3. пропиламин 5. пропеновая кислота
2. этиламин 4. изопропиламин
35.
ПРИ НАГРЕВАНИИ α-ОКСИМАСЛЯНОЙ КИСЛОТЫ ОБРАЗУЕТСЯ:
3 6.
В РЕЗУЛЬТАТЕ РЕАКЦИИ ОБРАЗУЕТСЯ:
3 7.
ОСНОВНЫМ ПРОДУКТОМ РЕАКЦИИ
ЯВЛЯЕТСЯ
38.
К «КЕТОНОВЫМ ТЕЛАМ» ОТНОСЯТ:
ацетон 4. β-оксимасляную кислоту
ацетоуксусную кислоту 5. α-оксимасляную кислоту
щавелевоуксусную кислоту
39.
ДЛЯ КАЧЕСТВЕННОГО ОБНАРУЖЕНИЯ ВИННОЙ КИСЛОТЫ
ИСПОЛЬЗУЮТ РЕАКЦИИ С:
CaCl2 3. KOH 5. NaOH
Cu(OH)2 4. конц. H2SO4
40.
ПРОЕКЦИОННАЯ ФОРМУЛА МЕЗОВИННОЙ КИСЛОТЫ:
41. РАЦЕМИЧЕСКАЯ СМЕСЬ – ЭТО:
смесь равных количеств энантиомеров
смесь равных количеств диастереомеров
оптически неактивный стереоизомер
смесь мезоформ
4 2. КОЛИЧЕСТВО ХИРАЛЬНЫХ ЦЕНТРОВ
В ДАННОЙ МОЛЕКУЛЕ:
1. один 3. три
2. два 4. четыре
ВПИШИТЕ НЕДОСТАЮЩЕЕ СЛОВО (ЦИФРУ)!
4 3.
ХИРАЛЬНЫЙ ЦЕНТР МОЛЕКУЛЫ ОБОЗНАЧЕН ЦИФРОЙ
_______.
4 4.
СОЕДИНЕНИЕ СУЩЕСТВУЕТ В ВИДЕ
______ СТЕРЕОИЗОМЕРОВ.
45.
СТЕРЕОИЗОМЕРЫ, ПОХОЖИЕ КАК ПРЕДМЕТ И НЕСОВМЕСТИМОЕ С НИМ ЗЕРКАЛЬНОЕ ОТРАЖЕНИЕ, НАЗЫВАЮТСЯ __________________________ .
4 6.
В МОЛЕКУЛЕ ДАННОГО СОЕДИНЕНИЯ ______ ХИРАЛЬНЫХ ЦЕНТРА.
ЭТО СОЕДИНЕНИЕ СУЩЕСТВУЕТ В ВИДЕ ______ СТЕРЕОИЗОМЕРОВ.
УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!
4 7.
а) D-молочная кислота
б) L-молочная кислота
в) D-винная кислота
г) L-винная кислота
д) мезовинная кислота
4 8.
а) энантиомеры
б) диастереомеры
в) мезоформа
г) не являются стереоизомерами