6. Заполните схему!

(вставьте в квадраты номера нужных ответов)

52.

ВОЗРАСТАНИЕ СПОСОБНОСТИ СОЕДИНЕНИЙ К ОКИСЛЕНИЮ:

1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. гидрохинон 3. бензиловый

2. фенол спирт

53.

ВОЗРАСТАНИЕ СПОСОБНОСТИ СОЕДИНЕНИЙ К ОКИСЛЕНИЮ:

1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. этанол 3. пирокатехин

2. фенол

Занятие № 5 кислотно-основные свойства органических соединений. Реакционная способность аминов

Мотивация цели. Кислотные и основные свойства органических соединений являются важным аспектом их реакционной способности. Знание кислотно-основных свойств необходимо для понимания механизмов химических реакций, роли кислотного и основного катализа, взаимосвязи строения и особенностей химического поведения органических веществ in vivo и in vitro. Амины являются одним из важнейших в биологическом отношении классов органических соединений. Аминогруппа содержится в таких биологически важных соединениях, как α-аминокислоты, нуклеиновые основания, ацетилхолин, адреналин. Многие лекарственные препараты являются аминами по своей структуре.

Цель самоподготовки. Необходимо усвоить понятие кислотности и основности по Бренстеду-Лоури, зависимость силы кислотных и основных свойств от строения, научиться сравнивать кислотные и основные свойства различных соединений, реакционную способность аминов.

План изучения темы

1. Определение кислот и оснований по Бренстеду-Лоури. Общая схема кислотно-основного взаимодействия. Понятия «сопряжённая кислота» и «сопряжённое основание». Количественное выражение силы кислоты (pKa) и основания (pK_BH+),

2. Кислотные свойства органических соединений.

   1. Классификация органических кислот по природе кислотного центра (примеры).

   2. Факторы, влияющие на силу кислот (стабильность сопряжённого основания):

• природа кислотного центра (его электроотрицательность и поляризуемость);

• влияние заместителей на степень делокализации заряда.

1. Сравнение кислотных свойств одноатомных и многоатомных спиртов; спиртов и тиолов; спиртов и фенолов; фенолов и карбоновых кислот; карбоновых кислот и минеральных кислот; фенолов и карбоновых кислот с электронодонорными и электроноакцепторными заместителями в радикале.

1. Основные свойства органических соединений.

   1. Типы оснований по Бренстеду-Лоури (примеры).

   2. Факторы, влияющие на основные свойства соединений:

• природа основного центра (электроотрицательность и поляризуемость);

• влияние заместителей

1. Сравнение основных свойств спиртов и аминов; первичных, вторичных и третичных аминов; алифатических и ароматических аминов; ароматических аминов с электронодонорными и электроноакцепторными заместителями в кольце.

1. Реакционная способность аминов.

   1. Определение аминов. Классификация по количеству и характеру радикалов. Номенклатура.

   2. Основные свойства аминов (см. 3.3).

   3. Нуклеофильные свойства аминов. Реакции ацилирования и алкилирования. Сравнение нуклеофильных свойств алифатических и ароматических аминов.

   4. Реакции ароматических аминов по кольцу. Сравнение активности бензола и анилина в реакциях S_E.

Рекомендуемая литература

А - с. 100-113, 115, 163-167.

А* - с. 100-113, 116, 162-166.

А** - с. 113-123, 168-169.

Б – тема 1.3, обучающие задачи 1 и 2 (с. 42-48).

Вопросы для самоконтроля (вопросы, обозначенные*, выполняются письменно)

1. Запишите формулы аминов и классифицируйте их по количеству радикалов и их характеру: метиламин, метилэтиламин, циклогексиламин, N,N-диметиланилин, 3-метиланилин, изопропиламин, бензиламин.

2. Сравните кислотные свойства следующих соединений:

• фенол, метанол, уксусная кислота;

• уксусная, хлоруксусная и дихлоруксусная кислоты;

• уксусная, бромуксусная, хлоруксусная кислоты;

• пропановая, 2-хлорпропановая, 3-хлорпропановая кислоты.

3. Сравните основные свойства следующих соединений:

• метиламин, диметиламин, триметиламин;

• метиламин, диметиламин, анилин;

• этиламин, анилин, п-хлоранилин;

• анилин, метиламин, п-нитроанилин.

4. Сравните нуклеофильные свойства следующих аминов:

• метиламин, диметиламин, анилин;

• анилин, п-нитроанилин, п-метиланилин;

• аммиак, метиламин, диметиламин.

5*. Приведите схемы взаимодействия диметиламина с а) соляной кислотой; б) водой; в) уксусным ангидридом; г) метилйодидом.

6*. Приведите схемы реакций анилина с конц. серной кислотой при комнатной температуре и при нагревании (170^оС).

План работы на предстоящем занятии

1. Определение исходного уровня знаний (тестовый контроль).

2. Разбор основных вопросов темы.

3. Выполнение лабораторной работы:

• Получение этиленгликолята меди (II);

• Образование фенолята натрия и разложение его кислотой;

• Сравнение основности алифатических и ароматических аминов.

4. Оформление лабораторного журнала, контроль выполнения лабораторной работы.

Лабораторная работа