- •Оглавление
- •Введение (как пользоваться учебно-методическим пособием)
- •Занятие № 1 классификация, номенклатура и структурная изомерия органических соединений. Электронное строение атомов элементов-органогенов
- •Блок информации
- •Классификация соединений по строению углеродного скелета
- •Важнейшие классы органических соединений
- •Построение названия органического соединения
- •Пример названия по заместительной номенклатуре iupac
- •Характеристические (функциональные) группы, их обозначение по номенклатуре iupac и соответствующие им классы органических соединений
- •Названия важнейших углеводородных радикалов
- •Валентное состояние и строение атома углерода в алифатических углеводородах
- •Правила техники безопасности при работе в химической лаборатории
- •Занятие № 2 химическая связь в органических молекулах. Классификация химических реакций. Реакционная способность алканов. Алкенов и алкадиенов
- •План изучения темы
- •Бромирование непредельных соединений
- •Окисление алкенов в мягких условиях (реакция Вагнера)
- •Блок информации
- •Типы химических связей атомов в молекулах органических соединений
- •Характеристика ковалентных связей
- •Свойства насыщенных углеводородов (алканов)
- •Свойства ненасыщенных углеводородов ряда этилена (алкенов)
- •Блок информации для выполнения самостоятельной работы
- •Конформации молекул алифатических углеводородов
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 3 взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений. Реакционная способность ароматических углеводородов
- •Влияние заместителей на последующее электрофильное замещение в ароматическом ядре
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 4 химические свойства галогеналканов, спиртов и фенолов
- •План изучения темы
- •Получение этилхлорида из этилового спирта
- •Дегидратация этилового спирта
- •Свойства фенолов
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 2
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 3
- •Вопросы для тестового контроля
- •Заполните схему!
- •15. Возрастание кислотных свойств соединений:
- •Реакции окисления спиртов
- •31. Заполните схему!
- •Заполните схему!
- •Занятие № 5 кислотно-основные свойства органических соединений. Реакционная способность аминов
- •Получение этиленгликолята меди (II)
- •Образование фенолята натрия и разложение его кислотой
- •Сравнение основности алифатических и ароматических аминов
- •Блок информации
- •Значения pKa некоторых кислот Бренстеда
- •Кислотность различных классов соединений
- •Свойства первичных алифатических аминов
- •Вопросы для тестового контроля
- •3. Метиламин
- •Занятие № 6 реакционная способность оксосоединений
- •План изучения темы
- •Диспропорционирование формальдегида в водных растворах
- •Отношение ацетальдегида и ацетона к окислению щелочными растворами оксидов тяжёлых металлов
- •Открытие ацетона переводом его в йодоформ
- •Блок информации
- •Свойства альдегидов
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 7 химические свойства карбоновых кислот и их функциональных производных
- •План работы на предстоящем занятии
- •Открытие щавелевой кислоты
- •Получение этилацетата
- •Блок информации
- •Свойства насыщенных монокарбоновых кислот
- •Кислотные свойства карбоновых кислот
- •Производные угольной кислоты
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 4
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 8 итоговое занятие по теме «гомофункциональные производные углеводородов»
- •Занятие № 9 гетерофункциональные алифатические соединения - метаболиты и биорегуляторы
- •Доказательство наличия двух карбоксильных групп в винной кислоте
- •Доказательство наличия гидроксильных групп в винной кислоте
- •Блок информации
- •Классификация кислород- и азотсодержащих гетерофункциональных соединений
- •Свойства α-гидроксикислот
- •Специфические свойства α-, β-, γ-гидроксикислот
- •Свойства α-аминокислот
- •Специфические свойства α-, β-, γ-аминокислот
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 10 гетерофункциональные соединения бензольного ряда. Биологически активные производные пятичленных гетероциклических соединений
- •Свойства пятичленных гетероциклов с одним гетероатомом (π-избыточных систем)
- •Свойства пятичленных гетероциклов с двумя гетероатомами
- •Электронное строение молекулы пиррола
- •Типы атомов азота в гетероциклах
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 6
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 7
- •В опросы для тестового контроля
- •Занятие № 11 Биологически важные производные шестичленных гетероциклов. Производные пурина
- •Растворимость мочевой кислоты и её натриевой соли в воде
- •Открытие мочевой кислоты (мурексидная проба)
- •Блок информации
- •Свойства шестичленных гетероциклов (π-недостаточных систем)
- •Электронное строение молекулы пиридина
- •Задания для тестового контроля
- •Занятие № 12 итоговое занятие по теме «метаболиты и родоначальники важнейших групп лекарственных препаратов»
- •Занятие № 13 углеводы. Моносахариды
- •Доказательство наличия гидроксильных групп в глюкозе
- •Восстановление гидроксида меди (II) глюкозой в щелочной среде (проба Троммера)
- •Восстановление аммиачного раствора оксида серебра глюкозой (реакция Толленса, реакция «серебряного зеркала»)
- •Химические свойства глюкозы (продолжение)
- •Химические свойства глюкозы (продолжение)
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 14 углеводы. Дисахариды и полисахариды
- •Сравнение свойств лактозы и сахарозы
- •Качественная реакция на крахмал
- •Блок информации
- •Классификация полисахаридов
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 8
- •Задания для тестового контроля
- •Занятие № 15
- •Реакция на присутствие серусодержащих α-аминокислот
- •Блок информации
- •Классификация аминокислот белков
- •Основные виды взаимодействий, фиксирующих вторичную и третичную структуру пептидов и белков
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 9
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 16 нуклеиновые кислоты. Омыляемые липиды
- •Щелочной гидролиз (омыление) жира
- •Занятие № 17 итоговое занятие по теме «углеводы, аминокислоты, пептиды, белки, нуклеиновые кислоты, омыляемые липиды»
- •Занятие № 18 стероиды. Алкалоиды. Зачёт по практическим навыкам
- •План изучения материала
- •Общие реакции на алкалоиды
- •Блок информации
- •Родоначальные структуры стероидов
- •Классификация алкалоидов
- •Перечень практических навыков, выносимых на зачётное занятие
- •Примерные экзаменационные вопросы по биоорганической химии
- •Литература Основная
- •Дополнительная
- •305041, Г. Курск, ул. К. Маркса, 3.
- •305041, Г. Курск, ул. К. Маркса, 3.
Кислотность различных классов соединений
CH-кислоты |
NH-кислоты |
OH-кислоты |
SH-кислоты |
||
R-CH2-H алканы
C2H5-H
pKa 50,0 |
R-NH-H амины
C2H5-NH-H
pKa 30,0 |
R-O-H спирты
C2H5-O-H
pKa 18,0 |
фенолы
pKa 10,0 |
карбоновые кислоты
CH3-COO-H
pKa 4,7
|
R-S-H тиолы
C2H5-S-H
pKa 12,0 |
Граф 12
Свойства первичных алифатических аминов
R-I
HOH алкилирование
R-CO-Cl
HCl ацилирование
HNO2 CHCl3, NaOH
Приложение
Вопросы для тестового контроля
УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ (ОТВЕТЫ)!
1.
КИСЛОТАМИ БРЕНСТЕДА ЯВЛЯЮТСЯ НЕЙТРАЛЬНЫЕ МОЛЕКУЛЫ
ИЛИ ИОНЫ, СПОСОБНЫЕ:
присоединять протон водорода
отщеплять протон водорода
присоединять атом водорода
отщеплять атом водорода
2.
тип основания примеры
о ксониевое а) CH3-NH-CH3 д) CH3-NH3+
аммониевое б) H2O г)
в) HO- е) H3O+
3.
КИСЛОТНЫЕ СВОЙСТВА СОЕДИНЕНИЙ ЗАВИСЯТ ОТ:
природы кислотного центра 3. природы заместителей
концентрации раствора 4. температуры
УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!
4. тип кислоты примеры соединений
SH-кислота a) CH3-COOH
OH-кислота б) CH3-O-CH3
в) CH3-S-CH3
г) CH3-CH2-SH
5.
кислота Бренстеда а) CH3-NH2 в) CH3-OH
основание Бренстеда б) CH3-O-CH3 г) CH3-NH3+
6.
кислоты Бренстеда a) принимают протон водорода
основания Бренстеда б) отдают протон водорода
в) принимают электроны
7 . ВПИШИТЕ НЕДОСТАЮЩУЮ ЦИФРУ!
ОСНОВНЫЙ ЦЕНТР СОЕДИНЕНИЯ ОБОЗНАЧЕН ЦИФРОЙ ______
ЗАПОЛНИТЕ СХЕМУ!
(вставьте в квадраты номера нужных соединений)
8. ПОРЯДОК ВОЗРАСТАНИЯ КИСЛОТНЫХ СВОЙСТВ СОЕДИНЕНИЙ:
1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. фенол
2. метанол
3. уксусная кислота
9.
ПОРЯДОК ВОЗРАСТАНИЯ КИСЛОТНЫХ СВОЙСТВ СОЕДИНЕНИЙ:
1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. уксусная кислота
2. метанол
3. этиленгликоль
10.
ПОРЯДОК ВОЗРАСТАНИЯ КИСЛОТНЫХ СВОЙСТВ СОЕДИНЕНИЙ:
1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. глицерин
2. метанол
3. уксусная кислота
11.
ПОРЯДОК ВОЗРАСТАНИЯ КИСЛОТНЫХ СВОЙСТВ СОЕДИНЕНИЙ:
1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. уксусная кислота
2. хлоруксусная кислота
3. дихлоруксусная кислота
12.
ПОРЯДОК ВОЗРАСТАНИЯ КИСЛОТНЫХ СВОЙСТВ:
1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. уксусная кислота
2. хлоруксусная кислота
3. бромуксусная кислота
13.
ПОРЯДОК ВОЗРАСТАНИЯ КИСЛОТНЫХ СВОЙСТВ:
1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. CH3-CH2-COOH
14.
ПОРЯДОК ВОЗРАСТАНИЯ ОСНОВНЫХ СВОЙСТВ:
1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. этиламин
2. анилин
3. п-хлоранилин
15.
ПОРЯДОК ВОЗРАСТАНИЯ ОСНОВНЫХ СВОЙСТВ СОЕДИНЕНИЙ:
1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. CH3-NH2
2. (CH3)2NH
3. C6H3NH2
16.
ПОРЯДОК ВОЗРАСТАНИЯ ОСНОВНЫХ СВОЙСТВ СОЕДИНЕНИЙ:
1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. диметиламин
2. этанол