- •Оглавление
- •Введение (как пользоваться учебно-методическим пособием)
- •Занятие № 1 классификация, номенклатура и структурная изомерия органических соединений. Электронное строение атомов элементов-органогенов
- •Блок информации
- •Классификация соединений по строению углеродного скелета
- •Важнейшие классы органических соединений
- •Построение названия органического соединения
- •Пример названия по заместительной номенклатуре iupac
- •Характеристические (функциональные) группы, их обозначение по номенклатуре iupac и соответствующие им классы органических соединений
- •Названия важнейших углеводородных радикалов
- •Валентное состояние и строение атома углерода в алифатических углеводородах
- •Правила техники безопасности при работе в химической лаборатории
- •Занятие № 2 химическая связь в органических молекулах. Классификация химических реакций. Реакционная способность алканов. Алкенов и алкадиенов
- •План изучения темы
- •Бромирование непредельных соединений
- •Окисление алкенов в мягких условиях (реакция Вагнера)
- •Блок информации
- •Типы химических связей атомов в молекулах органических соединений
- •Характеристика ковалентных связей
- •Свойства насыщенных углеводородов (алканов)
- •Свойства ненасыщенных углеводородов ряда этилена (алкенов)
- •Блок информации для выполнения самостоятельной работы
- •Конформации молекул алифатических углеводородов
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 3 взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений. Реакционная способность ароматических углеводородов
- •Влияние заместителей на последующее электрофильное замещение в ароматическом ядре
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 4 химические свойства галогеналканов, спиртов и фенолов
- •План изучения темы
- •Получение этилхлорида из этилового спирта
- •Дегидратация этилового спирта
- •Свойства фенолов
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 2
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 3
- •Вопросы для тестового контроля
- •Заполните схему!
- •15. Возрастание кислотных свойств соединений:
- •Реакции окисления спиртов
- •31. Заполните схему!
- •Заполните схему!
- •Занятие № 5 кислотно-основные свойства органических соединений. Реакционная способность аминов
- •Получение этиленгликолята меди (II)
- •Образование фенолята натрия и разложение его кислотой
- •Сравнение основности алифатических и ароматических аминов
- •Блок информации
- •Значения pKa некоторых кислот Бренстеда
- •Кислотность различных классов соединений
- •Свойства первичных алифатических аминов
- •Вопросы для тестового контроля
- •3. Метиламин
- •Занятие № 6 реакционная способность оксосоединений
- •План изучения темы
- •Диспропорционирование формальдегида в водных растворах
- •Отношение ацетальдегида и ацетона к окислению щелочными растворами оксидов тяжёлых металлов
- •Открытие ацетона переводом его в йодоформ
- •Блок информации
- •Свойства альдегидов
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 7 химические свойства карбоновых кислот и их функциональных производных
- •План работы на предстоящем занятии
- •Открытие щавелевой кислоты
- •Получение этилацетата
- •Блок информации
- •Свойства насыщенных монокарбоновых кислот
- •Кислотные свойства карбоновых кислот
- •Производные угольной кислоты
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 4
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 8 итоговое занятие по теме «гомофункциональные производные углеводородов»
- •Занятие № 9 гетерофункциональные алифатические соединения - метаболиты и биорегуляторы
- •Доказательство наличия двух карбоксильных групп в винной кислоте
- •Доказательство наличия гидроксильных групп в винной кислоте
- •Блок информации
- •Классификация кислород- и азотсодержащих гетерофункциональных соединений
- •Свойства α-гидроксикислот
- •Специфические свойства α-, β-, γ-гидроксикислот
- •Свойства α-аминокислот
- •Специфические свойства α-, β-, γ-аминокислот
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 10 гетерофункциональные соединения бензольного ряда. Биологически активные производные пятичленных гетероциклических соединений
- •Свойства пятичленных гетероциклов с одним гетероатомом (π-избыточных систем)
- •Свойства пятичленных гетероциклов с двумя гетероатомами
- •Электронное строение молекулы пиррола
- •Типы атомов азота в гетероциклах
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 6
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 7
- •В опросы для тестового контроля
- •Занятие № 11 Биологически важные производные шестичленных гетероциклов. Производные пурина
- •Растворимость мочевой кислоты и её натриевой соли в воде
- •Открытие мочевой кислоты (мурексидная проба)
- •Блок информации
- •Свойства шестичленных гетероциклов (π-недостаточных систем)
- •Электронное строение молекулы пиридина
- •Задания для тестового контроля
- •Занятие № 12 итоговое занятие по теме «метаболиты и родоначальники важнейших групп лекарственных препаратов»
- •Занятие № 13 углеводы. Моносахариды
- •Доказательство наличия гидроксильных групп в глюкозе
- •Восстановление гидроксида меди (II) глюкозой в щелочной среде (проба Троммера)
- •Восстановление аммиачного раствора оксида серебра глюкозой (реакция Толленса, реакция «серебряного зеркала»)
- •Химические свойства глюкозы (продолжение)
- •Химические свойства глюкозы (продолжение)
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 14 углеводы. Дисахариды и полисахариды
- •Сравнение свойств лактозы и сахарозы
- •Качественная реакция на крахмал
- •Блок информации
- •Классификация полисахаридов
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 8
- •Задания для тестового контроля
- •Занятие № 15
- •Реакция на присутствие серусодержащих α-аминокислот
- •Блок информации
- •Классификация аминокислот белков
- •Основные виды взаимодействий, фиксирующих вторичную и третичную структуру пептидов и белков
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 9
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 16 нуклеиновые кислоты. Омыляемые липиды
- •Щелочной гидролиз (омыление) жира
- •Занятие № 17 итоговое занятие по теме «углеводы, аминокислоты, пептиды, белки, нуклеиновые кислоты, омыляемые липиды»
- •Занятие № 18 стероиды. Алкалоиды. Зачёт по практическим навыкам
- •План изучения материала
- •Общие реакции на алкалоиды
- •Блок информации
- •Родоначальные структуры стероидов
- •Классификация алкалоидов
- •Перечень практических навыков, выносимых на зачётное занятие
- •Примерные экзаменационные вопросы по биоорганической химии
- •Литература Основная
- •Дополнительная
- •305041, Г. Курск, ул. К. Маркса, 3.
- •305041, Г. Курск, ул. К. Маркса, 3.
Занятие № 16 нуклеиновые кислоты. Омыляемые липиды
Мотивация цели. Нуклеиновые кислоты играют главную роль в передаче наследственных признаков и управлении процессом биосинтеза белка. Рассмотрение их строения и свойств необходимо для усвоения в курсе биохимии роли этих соединений в процессах хранения и передачи наследственной генетической информации в норме и при патологии.
Омыляемые липиды выполняют в живых организмах ряд важных функций. Они являются основными структурными компонентами клеточных мембран, одним из источников энергии в организме, играют защитную роль.
Цель самоподготовки. Необходимо усвоить строение и таутомерные превращения нуклеиновых оснований, строение и свойства нуклеозидов, нуклеотидов, нуклеиновых кислот и их биологическую роль. Необходимо также усвоить строение и свойства омыляемых липидов (жиров и фосфолипидов).
План изучения материала
Нуклеиновые основания.
Строение пиримидиновых (урацил, цитозин, тимин) и пуриновых (аденин, гуанин) оснований.
Лактим-лактамная таутомерия нуклеиновых оснований.
Нуклеозиды.
Строение. Характер связи нуклеинового основания с углеводным остатком. Номенклатура.
Гидролиз нуклеозидов.
Нуклеотиды.
Строение. Номенклатура. Отношение к гидролизу.
Нуклеозидмоно- и полифосфаты. АМФ, АДФ, АТФ. Типы связей в молекуле АТФ.
Биологическая роль АТФ:
- Энергетическая роль. Гидролиз до АДФ и АМФ. Макроэргические связи.
- Участие в биосинтезе белка. Аминоациладенилатный комплекс.
- Участие в переносе фосфатных групп.
Понятие о никотинамиддинуклеотидных коферментах. Система НАД+-НАДН.
Первичная структура нуклеиновых кислот.
Принцип строения молекул. Фосфодиэфирная связь.
Рибонуклеиновые и дезоксирибонуклеиновые кислоты. Их нуклеотидный состав.
Гидролиз нуклеиновых кислот.
Вторичная структура нуклеиновых кислот.
Понятие о вторичной структуре ДНК и РНК. Роль водородных связей в формировании вторичной структуры.
Комплементарность нуклеиновых оснований. Водородные связи в комплементарных парах оснований.
Биологическая роль нуклеиновых кислот.
Роль ДНК в передаче и хранении генетической информации.
Функции РНК, её виды.
Изменение структуры нуклеиновых кислот под действием химических агентов. Мутагенное действие азотистой кислоты.
Понятия о лекарственных средствах на основе модифицированных нуклеиновых оснований (фторурацил, меркаптопурин) и нуклеозидах – антибиотиках.
Липиды – определение, классификация.
Омыляемые липиды. Их классификация.
Общая структура жиров. Строение высших жирных кислот, входящих в их состав. Пространственное строение молекул ненасыщенных жирных кислот.
Номенклатура жиров.
Связь консистенции жиров со строением высших жирных кислот.
Химические свойства жиров.
Гидролиз жиров (кислотный и щелочной). Значение этих реакций. Мыла. Дифильность структуры мыл, механизм их моющего действия.
Реакции присоединения: гидрирование, бромирование, йодирование. Йодное число.
Пероксидное окисление жиров и его медико-биологическое значение.
Окисление жиров раствором перманганата калия в различных условиях.
Окисление насыщенных жирных кислот с участием кофермента А (β-окиление). Биологическое значение процесса.
Фосфолипиды.
Общая характеристика состава и строения. Фосфатидовые кислоты. Биологическое значение фосфолипидов.
Строение кефалинов и лецитинов. Дифильность их молекул.
Гидролиз кефалинов и лецитинов.
Рекомендуемая литература
А - с. 420-464.
А*- с. 431-453, 458-472.
А** - с. 400-425.
Б – тема 3.4, обучающие задачи 2, 3 (с. 223-229).
Вопросы для самоконтроля (вопросы, обозначенные*, обязательны для выполнения в письменном виде)
Приведите схему таутомерных превращений цитозина и гуанина. Какой из таутомеров участвует в образовании молекул нуклеиновых кислот?
Приведите строение нуклеозидов, образованных аденином и дезоксирибозой, урацилом и рибозой. Назовите их, обозначьте тип связи.
3*. Запишите формулу 5′-тимидиловой кислоты, обозначьте типы связи между фрагментами молекулы. Приведите схемы кислотного и щелочного гидролиза этого нуклеотида.
4. Приведите строение АТФ. Обозначьте типы связи в молекуле. Какую связь называют макроэргической? Почему? Приведите схему ферментативного гидролиза АТФ.
5*. Приведите строение аминоациладенилатного комплекса валина. Каково значение реакции его образования?
6. Приведите схему образования водородных связей между комплементарными основаниями.
7. Приведите строение участка молекулы ДНК с последовательностью оснований АЦГ.
8. Приведите строение фрагмента мРНК, полученного при транскрипции с ГТА ДНК.
Приведите строение пальмитиновой и олеиновой кислот с учётом конформации насыщенных участков цепи и конфигурации двойной связи.
10*. Приведите схемы реакций окисления олеиновой кислоты в разных условиях.
11. Приведите схему реакции гидрогенизации олеоиллинолеоил-стеароилглицерина. Как изменится при этом консистенция жира? Приведите схемы кислотного и щелочного гидролиза исходного жира.
12*. Приведите строение кефалина, в структуре которого есть остатки пальмитиновой и линоленовой кислот. Отметьте гидрофильный и гидрофобный участки молекулы. Приведите схему щелочного гидролиза этого кефалина.
План работы на предстоящем занятии
Определение исходного уровня знаний (тестовый контроль)
Разбор основных вопросов темы.
Выполнение лабораторной работы:
- Щелочной гидролиз (омыление) жира.
Оформление лабораторного журнала, контроль выполнения лабораторной работы.
Лабораторная работа