- •Оглавление
- •Введение (как пользоваться учебно-методическим пособием)
- •Занятие № 1 классификация, номенклатура и структурная изомерия органических соединений. Электронное строение атомов элементов-органогенов
- •Блок информации
- •Классификация соединений по строению углеродного скелета
- •Важнейшие классы органических соединений
- •Построение названия органического соединения
- •Пример названия по заместительной номенклатуре iupac
- •Характеристические (функциональные) группы, их обозначение по номенклатуре iupac и соответствующие им классы органических соединений
- •Названия важнейших углеводородных радикалов
- •Валентное состояние и строение атома углерода в алифатических углеводородах
- •Правила техники безопасности при работе в химической лаборатории
- •Занятие № 2 химическая связь в органических молекулах. Классификация химических реакций. Реакционная способность алканов. Алкенов и алкадиенов
- •План изучения темы
- •Бромирование непредельных соединений
- •Окисление алкенов в мягких условиях (реакция Вагнера)
- •Блок информации
- •Типы химических связей атомов в молекулах органических соединений
- •Характеристика ковалентных связей
- •Свойства насыщенных углеводородов (алканов)
- •Свойства ненасыщенных углеводородов ряда этилена (алкенов)
- •Блок информации для выполнения самостоятельной работы
- •Конформации молекул алифатических углеводородов
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 3 взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений. Реакционная способность ароматических углеводородов
- •Влияние заместителей на последующее электрофильное замещение в ароматическом ядре
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 4 химические свойства галогеналканов, спиртов и фенолов
- •План изучения темы
- •Получение этилхлорида из этилового спирта
- •Дегидратация этилового спирта
- •Свойства фенолов
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 2
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 3
- •Вопросы для тестового контроля
- •Заполните схему!
- •15. Возрастание кислотных свойств соединений:
- •Реакции окисления спиртов
- •31. Заполните схему!
- •Заполните схему!
- •Занятие № 5 кислотно-основные свойства органических соединений. Реакционная способность аминов
- •Получение этиленгликолята меди (II)
- •Образование фенолята натрия и разложение его кислотой
- •Сравнение основности алифатических и ароматических аминов
- •Блок информации
- •Значения pKa некоторых кислот Бренстеда
- •Кислотность различных классов соединений
- •Свойства первичных алифатических аминов
- •Вопросы для тестового контроля
- •3. Метиламин
- •Занятие № 6 реакционная способность оксосоединений
- •План изучения темы
- •Диспропорционирование формальдегида в водных растворах
- •Отношение ацетальдегида и ацетона к окислению щелочными растворами оксидов тяжёлых металлов
- •Открытие ацетона переводом его в йодоформ
- •Блок информации
- •Свойства альдегидов
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 7 химические свойства карбоновых кислот и их функциональных производных
- •План работы на предстоящем занятии
- •Открытие щавелевой кислоты
- •Получение этилацетата
- •Блок информации
- •Свойства насыщенных монокарбоновых кислот
- •Кислотные свойства карбоновых кислот
- •Производные угольной кислоты
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 4
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 8 итоговое занятие по теме «гомофункциональные производные углеводородов»
- •Занятие № 9 гетерофункциональные алифатические соединения - метаболиты и биорегуляторы
- •Доказательство наличия двух карбоксильных групп в винной кислоте
- •Доказательство наличия гидроксильных групп в винной кислоте
- •Блок информации
- •Классификация кислород- и азотсодержащих гетерофункциональных соединений
- •Свойства α-гидроксикислот
- •Специфические свойства α-, β-, γ-гидроксикислот
- •Свойства α-аминокислот
- •Специфические свойства α-, β-, γ-аминокислот
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 10 гетерофункциональные соединения бензольного ряда. Биологически активные производные пятичленных гетероциклических соединений
- •Свойства пятичленных гетероциклов с одним гетероатомом (π-избыточных систем)
- •Свойства пятичленных гетероциклов с двумя гетероатомами
- •Электронное строение молекулы пиррола
- •Типы атомов азота в гетероциклах
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 6
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 7
- •В опросы для тестового контроля
- •Занятие № 11 Биологически важные производные шестичленных гетероциклов. Производные пурина
- •Растворимость мочевой кислоты и её натриевой соли в воде
- •Открытие мочевой кислоты (мурексидная проба)
- •Блок информации
- •Свойства шестичленных гетероциклов (π-недостаточных систем)
- •Электронное строение молекулы пиридина
- •Задания для тестового контроля
- •Занятие № 12 итоговое занятие по теме «метаболиты и родоначальники важнейших групп лекарственных препаратов»
- •Занятие № 13 углеводы. Моносахариды
- •Доказательство наличия гидроксильных групп в глюкозе
- •Восстановление гидроксида меди (II) глюкозой в щелочной среде (проба Троммера)
- •Восстановление аммиачного раствора оксида серебра глюкозой (реакция Толленса, реакция «серебряного зеркала»)
- •Химические свойства глюкозы (продолжение)
- •Химические свойства глюкозы (продолжение)
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 14 углеводы. Дисахариды и полисахариды
- •Сравнение свойств лактозы и сахарозы
- •Качественная реакция на крахмал
- •Блок информации
- •Классификация полисахаридов
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 8
- •Задания для тестового контроля
- •Занятие № 15
- •Реакция на присутствие серусодержащих α-аминокислот
- •Блок информации
- •Классификация аминокислот белков
- •Основные виды взаимодействий, фиксирующих вторичную и третичную структуру пептидов и белков
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 9
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 16 нуклеиновые кислоты. Омыляемые липиды
- •Щелочной гидролиз (омыление) жира
- •Занятие № 17 итоговое занятие по теме «углеводы, аминокислоты, пептиды, белки, нуклеиновые кислоты, омыляемые липиды»
- •Занятие № 18 стероиды. Алкалоиды. Зачёт по практическим навыкам
- •План изучения материала
- •Общие реакции на алкалоиды
- •Блок информации
- •Родоначальные структуры стероидов
- •Классификация алкалоидов
- •Перечень практических навыков, выносимых на зачётное занятие
- •Примерные экзаменационные вопросы по биоорганической химии
- •Литература Основная
- •Дополнительная
- •305041, Г. Курск, ул. К. Маркса, 3.
- •305041, Г. Курск, ул. К. Маркса, 3.
Занятие № 18 стероиды. Алкалоиды. Зачёт по практическим навыкам
Мотивация цели. Стероидные соединения выполняют важные и разнообразные функции в организме. Витамины группы D, желчные кислоты, кортикостероиды, половые гормоны участвуют в важнейших физиологических процессах. Агликоны сердечных гликозидов – важных лекарственных средств – также имеют стероидную структуру. Широкое применение в медицине нашли также алкалоиды – природные азотсодержащие гетероциклические соединения.
Цель самоподготовки. Необходимо усвоить классификацию стероидов, структуру углеводородов, лежащих в основе каждой их группы, строение и свойства важнейших стероидов и алкалоидов, применяемых в медицине.
План изучения материала
Строение стерана, нумерация атомов. Типы сочленения колец, α- и β-положения заместителей.
Классификация стероидов.
Стерины.
Строение холестана.
Холестерин. Структура, систематическое название. Биологическая роль.
Эргостерин. Строение, систематическое название. Превращение в витамин D2.
Желчные кислоты.
Строение холестана.
Холевая кислота. Структура, систематическое название.
Гликохолевая и таурохолевая кислоты, их синтез из холевой кислоты. Дифильность структуры. Биологическая роль.
Кортикостероиды.
Строение прегнана.
Гидрокортизон, дезоксикортикостерон. Строение, систематические названия. Их биологическая роль.
Андрогенные гормоны.
Строение андростана.
Андростерон, тестостерон. Строение, систематические названия. Биологическая роль.
Получение тестостерона пропионата.
Эстрогенные гормоны.
Строение эстрана.
Эстрадиол, эстрон. Строение, систематические названия. Биологическая роль.
Получение эстрадиола дипропионата.
Понятие о строении и значении сердечных гликозидов и их агликонов (дигитоксигенин, строфантидин).
Строение и биологическая роль алкалоидов.
Строение гетероциклов, лежащих в основе важнейших групп алкалоидов: пиридин, индол, хинолин, изохинолин, пурин.
Классификация алкалоидов (никотина, хинина, морфина, кодеина, резерпина, папаверина, кофеина, теофиллина, теобромина, кокаина) по характеру гетероциклов. Их биологическая роль.
Основные свойства алкалоидов. Общие реакции на алкалоиды.
Рекомендуемая литература
А - с. 469-481, 484-490.
А* - с. 483-491.
А** - с. 452-458.
Б – тема 4.1, обучающая задача 2, 5 (с. 238-240, 246-247).
Вопросы для самоконтроля (вопросы, обозначенные*, обязательны для выполнения в письменном виде)
Запишите формулы 5-α- и 5-β-стерана, охарактеризуйте тип сочленения колец А и В.
Приведите строение и названия углеводородов, лежащих в основе каждой группы стероидов.
Напишите структурные формулы холевой кислоты, холестерина, эстрона, тестостерона и назовите их по систематической номенклатуре.
4*. Запишите формулы следующих соединений: эстратриен-1,3,5 (10)-диол-3,17; 3-гидроксиандростанон-17; 17,21-диоксипрегнен-4-трион-3,11,20. Дайте им тривиальные названия.
5. Запишите схему реакции холевой кислоты с глицином, назовите полученное соединение. На чём основана его биологическая роль?
6*. Классифицируйте следующие алкалоиды по характеру гетероцикла: кокаин, морфин, хинин, резерпин, никотин.
7*. Приведите схему реакции хинина с 1 молем соляной кислоты.
План работы на предстоящем занятии.
Разбор основных вопросов темы.
Выполнение лабораторной работы:
Общие реакции на алкалоиды.
Оформление лабораторного журнала, контроль выполнения лабораторной работы.
Зачёт по практическим навыкам.
Лабораторная работа