Занятие № 17 итоговое занятие по теме «углеводы, аминокислоты, пептиды, белки, нуклеиновые кислоты, омыляемые липиды»

Мотивация цели. Для успешного усвоения в будущем курса биохимии необходимо закрепить материал тем, касающихся структуры и свойств биополимеров – пептидов, белков и нуклеиновых кислот.

Цель самоподготовки. Необходимо повторить структуру и свойства α-аминокислот, пептидов и белков, а также нуклеотидов и нуклеиновых кислот.

План изучения материала

При подготовке к итоговому занятию пользуйтесь экзаменационными вопросами № 14, 15, 18.

Рекомендуемая литература

См. задания № 13-16.

Вопросы для самоконтроля

1. Классифицируйте глюкозу, галактозу, маннозу, фруктозу, рибозу, дезоксирибозу по количеству атомов в цепи и по характеру оксо-группы.

2. Приведите проекционные формулы Фишера энантиомеров глюкозы, маннозы, галактозы, рибозы, фруктозы. Определите их относительную конфигурации (отнесение к D- и L-стереохимическому ряду).

3. Приведите структуры циклических таутомерных форм моносахаридов (формулы Хеуорса) на примере глюкозы (только шестичленные циклы), рибозы, дезоксирибозы, фруктозы (только пятичленные циклы). Назовите их.

4. Приведите схемы реакций взаимодействия α-D-глюкопиранозы с метанолом (в присутствии HCl) и с метиламином. Назовите полученные продукты.

5. Приведите схему реакции гидролиза O-этил-β-D-галоктопиранозида, укажите условия, назовите продукты реакции.

6. Приведите схему реакции образования простого эфира из α-D-маннопиранозы.

7. Приведите схему реакции ацилирования β-D-глюкопиранозы уксусным ангидридом. Укажите тип образующихся связей. В каких условиях они способны гидролизоваться?

8. Приведите схему реакции получения глюкозо-6-фосфата.

9. Приведите схему реакции окисления D-глюкозы бромной водой. Назовите полученное соединение.

10. Приведите структуру глюконата кальция. Укажите его применение в медицине.

11. Приведите схему реакции получения глюкаровой кислоты. Укажите условия.

12. Приведите схемы реакций окисления D-глюкозы аммиачным раствором оксида серебра и гидроксидом меди (II). Каково практическое значение этих реакций?

13. Приведите схемы реакций получения ксилита, сорбита (глюцита).

14. С помощью какой реакции можно отличить фруктозу от глюкозы? Назовите реагенты и укажите видимый результат реакции.

15. Приведите формулы восстанавливающих дисахаридов: целобиозы, мальтозы, лактозы. Укажите их моносахаридный состав, тип связи между моносахаридными остатками.

16. Приведите схемы цикло-оксо-таутомерии восстанавливающих дисахаридов. Объясните их восстанавливающие свойства.

17. Приведите схемы реакций, подтверждающих восстанавливающие свойства.

18. Приведите строение сахарозы, охарактеризуйте её моносахаридный состав, тип связи между моносахаридными остатками. Объясните отсутствие восстанавливающих свойств.

19. Приведите схемы реакций гидролиза мальтозы и сахарозы. Назовите продукты реакций, укажите их условия.

20. Приведите строение фрагмента молекулы амилозы. Назовите моносахаридное звено, тип связей между моносахаридными остатками. Приведите схему реакции гидролиза амилозы. Какую качественную реакцию на крахмал вы знаете?

21. Приведите строение фрагмента молекулы амилопектина. Назовите моносахаридное звено, тип связей между моносахаридными остатками. Приведите схему реакции гидролиза амилопектина.

22. Приведите строение фрагмента молекулы гликогена. Назовите моносахаридное звено, тип связей между моносахаридными остатками. Приведите схему реакции гидролиза гликогена.

23. Приведите строение фрагмента молекулы целлюлозы. Назовите моносахаридное звено, тип связей между моносахаридными остатками. Приведите схему реакции гидролиза целлюлозы.

24. Приведите строение стереоизомеров фенилаланина и серина.

25. Приведите схемы реакций валина, протекающих по карбоксильной группе.

26. Приведите схемы реакций лейцина, протекающих по аминогруппе.

27. Приведите структуру биполярного иона аланина, а также структуру аланина в сильнокислой и сильнощелочной среде.

28. В какой области значений pH находятся изоэлектрические точки следующих аминокислот: аспарагиновая кислота, лизин, изолейцин? Ответ поясните.

29. Как можно доказать наличие в пептиде остатков цистеина, фенилаланина, тирозина? Приведите схемы соответствующих реакций.

30. Приведите схемы реакций аланина in vivo (декарбоксилирование, окислительное дезаминирование, переаминирование со щавелевоуксусной кислотой).

31. Опишите электронное и пространственное строение пептидной группы.

32. Приведите строение трипептидов Сер-Вал-Тир, Гли-Ала-Иле, Цис-Гис-Глу. Укажите N- и C-конец пептида. Какую качественную реакцию на пептидную связь вы знаете? Укажите реагенты и видимый результат реакции.

33. Приведите строение данных пептидов в изоэлектрической точке.

34. Приведите схемы кислотного, ферментативного и щелочного гидролиза данных трипептидов.

35. Что такое вторичная структура белков? Какие виды вторичной структуры вы знаете? На примере α-спирали покажите схематично образование связей, поддерживающих вторичную структуру.

36. Дайте определение понятия «третичная структура белка». Укажите схематично виды взаимодействий, поддерживающих третичную структуру белка.

37. Приведите строение пиримидиновых нуклеиновых оснований, входящих в структуру РНК. Приведите схему лактам-лактимной таутомерии.

38. Приведите строение пуриновых оснований и схему лактам-лактимной таутомерии гуанина.

39. Запишите структурные формулы нуклеозидов ДНК, образованных тимином, аденином, цитозином. Назовите их. Укажите тип связи между нуклеиновым основанием и остатком сахара.

40. Приведите строение уридин-5’-фосфата и 3’-гуаниловой кислоты. Укажите тип связей между отдельными фрагментами молекул.

41. Приведите схемы реакций кислотного и щелочного гидролиза дезоксигуанозин-5’-фосфата. Назовите продукты реакций.

42. Приведите строение АТФ. Укажите типы связей в молекуле. Какие из них называют макроэргическими? Объясните это название. Приведите схему реакции гидролиза АТФ до АДФ. Какова биологическая роль этой реакции?

43. Приведите схему реакции образования ациламиноаденилатного комплекса аланина. Объясните биологическое значение этой реакции.

44. Дайте определение первичной и вторичной структуры нуклеиновых кислот. Приведите строение фрагмента ДНК АЦТ.

45. Дайте определение жиров. Приведите общую структурную формулу жиров.

46. Приведите строение высших жирных кислот, входящих в состав жиров (по 2 примера насыщенных и ненасыщенных кислот).

47. Запишите формулы стереоизомеров олеиновой кислоты.

48. Приведите по одному примеру жидкого и твёрдого жиров. Назовите их. Объясните взаимосвязь консистенции жира со структурой высших жирных кислот, входящих в их состав.

49. Приведите схему реакции гидрогенизации жира (на конкретном примере). Каково её практическое значение?

50. Приведите схемы реакций кислотного и щелочного гидролиза жиров (на конкретном примере). Назовите продукты реакций. Что такое мыла?

51. Приведите общая структурную формулу фосфатидных кислот укажите тип связей между отдельными фрагментами молекулы.

52. Приведите строение кефалина (фосфатидилколамина). Обозначьте гидрофильный и липофильный фрагменты молекулы.

53. Приведите строение лецитина (фосфатидилхолина). Обозначьте гидрофильный и липофильный фрагменты молекулы.

54. Приведите схему реакции щелочного гидролиза кефалина (на конкретном примере). Назовите продукты реакции.

План работы на предстоящем занятии.

1. обобщение материала изученных тем.

2. Компьютерное тестирование.