Занятие № 14 углеводы. Дисахариды и полисахариды

Мотивация цели. Полисахариды широко распространены в природе и имеют исключительно большое значение. Они выполняют различные функции: энергетическую (крахмал, гликоген), скелетную (хондроитинсульфаты, гликопротеиды), являются биорегуляторами (гепарин) и др. Гетерополисахариды участвуют в построении групповых веществ крови и тканей.

Цель самоподготовки. Необходимо усвоить строение и химические свойства природных дисахаридов и важнейших гомо- и гетерополисахаридов во взаимосвязи с их биологическими функциями.

План изучения материала

1. Классификация полисахаридов (олиго- и собственно полисахариды; восстанавливающие и невосстанавливающие; гомо- и гетерополисахариды).

2. Строение дисахаридов.

   1. Мальтоза, целлобиоза, лактоза, сахароза. Их моносахаридный состав, тип гликозидной связи.

   2. Принцип строения восстанавливающих и невосстанавливающих дисахаридов.

3. Химические свойства дисахаридов.

   1. Цикло-цепная таутомерия восстанавливающих дисахаридов. Реакции, подтверждающие восстанавливающие свойства.

   2. Реакции образования гликозидов.

   3. Отношение дисахаридов к гидролизу. Условия гидролиза.

   4. Реакции алкилирования и ацилирования дисахаридов.

   5. Медико-биологическое значение дисахаридов.

4. Строение и свойства гомополисахаридов.

   1. Строение фракций крахмала (амилозы и амилопектина), гликогена, целлюлозы. Их биологическое значение.

   2. Гидролиз полисахаридов, его условия.

   3. Первичная и вторичная структура амилозы и целлюлозы. Зависимость их физических и химических свойств от вторичной структуры.

5. Гетерополисахариды (Самостоятельная работа № 8).

Рекомендуемая литература

А - с. 400-413.

А* - с. 407- 411, 413-420.

А** - с. 378-383, 384-390.

Б –т 3.3, обучающие задачи 1, 2 (с. 216-220).

Вопросы для самоконтроля (вопросы, обозначенные*, обязательны для выполнения в письменном виде)

1*. Объясните, почему целлобиоза является восстанавливающим дисахаридом.

Приведите схему цикло-цепной таутомерии целлобиозы и запишите схемы двух реакций, доказывающих восстанавливающие свойства.

2*. Приведите схему реакции получения O-метилмальтозида. Характерна ли подобная реакция для сахарозы? Почему?

3. Приведите схему реакции гидролиза O-этиллактозида. Назовите продукты реакции, укажите её условия. Обладают ли восстанавливающими свойствами исходное соединение и продукты гидролиза?

4*. Приведите схему реакции мальтозы с избытком иодистого метила и реакции гидролиза полученного соединения. Будут ли полученные соединения обладать восстанавливающими свойствами?

5. Приведите строение фрагментов молекул амилозы, амилопектина, гликогена, целлюлозы. Укажите тип связи между моносахаридными звеньями.

6. Объясните, почему амилоза взаимодействует с йодом, а целлюлоза – нет.

План работы на предстоящем занятии

1. Разбор основных вопросов темы, выполнение упражнений.

2. Тестовый контроль (включает материал предыдущего занятия).

3. Выполнение лабораторной работы:

- Сравнение свойств лактозы и сахарозы;

• Качественная реакция на крахмал.

4. Оформление лабораторного журнала, контроль выполнения лабораторной работы.

Лабораторная работа