Занятие № 12 итоговое занятие по теме «метаболиты и родоначальники важнейших групп лекарственных препаратов»

Мотивация цели. Большинство биологически активных соединений, участвующих в процессах метаболизма, в том числе лекарственных препаратов, относится к гетерофункциональным соединениям. Для лучшего понимания зависимости строения, свойств и биологической роли гетерофункциональных соединений и их производных следует повторить и обобщить учебный материал.

Цель самоподготовки. Необходимо повторить свойства гетерофункциональных производных алифатического и ароматического рядов, а также гетероциклических соединений.

Рекомендуемая литература

См. задания № 9-11.

Вопросы для самоконтроля

1. Запишите формулы молочной и α-гидроксимасляной кислот. Назовите их по IUPAC. Отметьте хиральные центры молекул, запишите формулы стереоизомеров, определите их относительную конфигурацию. Дайте определение понятиям «энантиомеры», «рацемическая смесь».

2. Приведите схемы реакций молочной кислоты по карбоксильной группе (образование солей и сложных эфиров) и по гидроксильной группе (реакции ациирования и окисления).

3. Дайте определение понятию «гетерофункциональные соединения» и общую характеристику свойств гетерофункциональных соединений.

4. Приведите строение пировиноградной, ацетоуксусной и щавелевоуксусной кислот. Назовите их по номенклатуре IUPAC.

5. Приведите по одному примеру реакций ацетоуксусной кислоты по каждой функциональной группе и специфическую реакцию (декарбоксилирование).

6. Приведите схемы реакций пировиноградной и ацетоуксусной кислот по карбоксильной группе (образование солей и сложных эфиров).

7. Приведите схемы реакций пировиноградной и щавелевоуксусной кислот по оксогруппе (восстановление, реакции с синильной кислотой и гидроксиламином). Назовите полученные продукты.

8. Дайте определение понятия «таутомерия». Приведите схему кето-енольной таутомерии этилового эфира ацетоуксусной (β-кетомасляной) кислоты. Объясните причину таутомерных превращений.

9. Приведите схему взаимных превращений «кетоновых тел»: β-гидроксимасляной и ацетоуксусной кислот, ацетона.

10. Охарактеризуйте кислотно-основные свойства п-аминофенола и п-аминобензойной кислоты (по одному примеру реакций по кислотному и основному центрам).

11. Приведите схему реакции ацилирования п-аминофенола уксусным ангидридом. Дайте медицинское название полученного лекарственного препарата.

12. Приведите схемы реакций получения лекарственных препаратов – производных п-аминобензойной кислоты анестезина и новокаина, укажите их применение в медицине.

13. Приведите схемы реакций получения натрия салицилата и ацетилсалициловой кислоты из салициловой кислоты. Укажите применение этих препаратов в медицине.

14. Приведите схемы реакций получения фенилсалицилата из салициловой кислоты (через хлорангидрид). Как применяется фенилсалицилат в медицине?

15. Приведите примеры реакций, иллюстрирующих кислотно-основные свойства сульфаниловой кислоты. Запишите формулу биполярного иона сульфаниловой кислоты. Приведите строение стрептоцида (сульфаниламида) и общую структурную формулу сульфаниламидных препаратов. Объясните принцип их фармакологического эффекта.

16. Дайте определение понятию «гетероциклические соединения». Объясните, почему пиррол и фуран являются ароматическими соединениями и почему их называют π-избыточными циклами.

17. Сравните активность бензола и фурана в реакциях электрофильного замещения (на примере бромирования). Ответ поясните.

18. Приведите строение индола (бензпиррола) и схему реакции, доказывающей его кислотные свойства.

19. Приведите схемы реакций окислительного (до серотонина) и неокислительного (до триптамина) декарбоксилирования аминокислоты триптофан.

20. Приведите схему реакции получения 5-нитрофурфурола из фурфурола. Каким биологическим действием обладают медицинские препараты нитрофуранового ряда?

21. Приведите структуру пиразола, объясните, почему он является ароматическим соединением. Приведите примеры двух реакций, иллюстрирующих кислотные и основные свойства пиразола.

22. Запишите формулу пиразолона-3 (5), укажите тривиальные названия лекарственных препаратов – производных пиразолона и их фармакологический эффект.

23. Приведите примеры двух реакций, иллюстрирующих кислотные и основные свойства имидазола.

24. Приведите схему реакции декарбоксилирования α-аминокислоты гистидина.

25. Приведите строение пиридина, объясните, почему он относится к π-недостаточным циклам. Сравните активность бензола и пиридина в реакциях электрофильного замещения (на примере бромирования). Объясните различия.

26. Объясните, почему пиридин проявляет основные свойства. Приведите схему реакции, иллюстрирующей основные свойства пиридина.

27. Приведите схему реакций получения никотиновой кислоты и её амида из соответствующего пиколина. Укажите их биологическую роль.

28. Приведите схему реакций получения изоникотиновой кислоты и её гидразида из соответствующего пиколина. Каким фармакологическим эффектом обладает гидразид изоникотиновой кислоты?

29. Приведите схемы реакций сульфирования и нитрования хинолина. Назовите механизм этих реакций.

30. Каким фармакологическим эффектом обладают препараты – производные 8-оксихинолина? Объясните механизм их действия (приведите структуру комплекса 8-гидроксихинолина с ионами Fe²⁺).

31. Приведите строение пиримидина и его производного – барбитуровой кислоты (2,4,6-тригидроксипиримидина) в наиболее устойчивой таутомерной форме. Объясните причину высоких кислотных свойств барбитуровой кислоты (приведите схему кето-енольной таутомерии). Приведите схему реакции образования соли с одним молем щелочи.

32. Приведите общую структурную формулу барбитуратов, объясните причину их кислотных свойств (приведите схему лактам-лактимной таутомерии). Приведите схему реакции образования соли барбитурата с одним молем щёлочи. Укажите применение барбитуратов в медицине.

33. Приведите строение пурина. Назовите гетероциклы, из которых состоит эта конденсированная гетероциклическая система. Объясните, почему пурин является ароматическим соединением.

34. Приведите структуру ксантина (2,6-дигидроксипурина) и его метилированного производного – кофеина (1,3,7-триметилксантина).

35. Приведите строение мочевой кислоты (2,6,8-тригидроксипурина), её кислой и средней натриевых солей. Укажите их растворимость в воде.

План работы на предстоящем занятии

3. Обобщение материала изученных тем.

4. Компьютерное тестирование.