Указания по выполнению самостоятельной работы № 7
Раздел для самостоятельного изучения: Пиразолон-3(5) - основа ненаркотических анальгетиков.
Актуальность изучаемого раздела: Некоторые производные пиразолона используются в медицинской практике как жаропонижающие, болеутоляющие и противовоспалительные средства, например, амидопирин, анальгин, бутадион.
План изучения.
Строение пиразолона-3(5). Его таутомерия.
Строение производных пиразолона - амидопирина, анальгина. Их биологическая роль.
Вопросы для самоконтроля.
1. Приведите формулу 1-фенил-2,3-диметил-4-диметилами- нопиразоло- на-5. Дайте тривиальное названия этого соединения.
2. Какой атом азота в молекуле 1-фенил-2,3-диметил-4-диметиламинопиразолона-5 будет протонироваться в первую очередь при действии соляной кислоты? Напишите формулу строения полученной соли пиразолония.
Форма контроля. Проверка упражнений, контрольная работа на занятии.
Приложение
В опросы для тестового контроля
УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!
1. а) кислотный центр
б) основный центр
в) реагирует с HCl
г) реагирует с NaOH
2
.
3
.
4.
а) п-аминобензойная кислота
б) п-аминофенол
в) салициловая кислота
г) сульфаниловая кислота
5.
фенацетинпарацетамол
6.
соединение производные-лекарственные препараты
п-аминофенол а) парацетамол г) фенацетин
п-аминобензойная кислота б) анестезин д) аспирин
в) новокаин
7
.
анестезин
новокаин
8.
а) анестезин
б) новокаин
в) стрептоцид
г) ацетилсалициловая кислота
д) парацетамол
9
.
10.
а)
метилсалицилат
б) фенилсалицилат
в) салол
г) аспирин
д) о-оксибензойная кислота
1
1.
12.
лекарственный препарат соединение, производным которого он является
новокаин а) п-аминобензойная кислота в) салициловая кислота
парацетамол б) сульфаниловая кислота г) п-аминофенол
1
3.
а) новокаин
б) анестезин
в) стрептоцид
г) аспирин
д) парацетамол
УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ (ОТВЕТЫ)!
14.
СТРУКТУРА БИПОЛЯРНОГО ИОНА СУЛЬФАНИЛОВОЙ КИСЛОТЫ:
15.
ОБЩАЯ ФОРМУЛА СУЛЬФАНИЛАМИДНЫХ ПРЕПАРАТОВ:
.
16.
Ф
ОРМУЛА
СТРЕПТОЦИДА:
17.
ОБРАЗОВАНИЕ ВНУТРИМОЛЕКУЛЯРНЫХ ВОДОРОДНЫХ СВЯЗЕЙ
В
САЛИЦИЛАТ-АНИОНЕ:
18.
ПРИ КИСЛОТНОМ ГИДРОЛИЗЕ АЦЕТИЛСАЛИЦИЛОВОЙ КИСЛОТЫ
ОБРАЗУЮТСЯ:
19.
ПРИ ВЗАИМОДЕЙСТВИИ САЛИЦИЛОВОЙ КИСЛОТЫ С 1 МОЛЕМ NaOH
РЕАКЦИЯ ПРОТЕКАЕТ ПО:
карбоксильной группе 4. спиртовому гидроксилу
карбонильной группе 5. бензольному кольцу
фенольному гидроксилу
ВПИШИТЕ НЕДОСТАЮЩИЕ СЛОВА!
20.
ПРИ НЕПРАВИЛЬНОМ ХРАНЕНИИ АЦЕТИЛСАЛИЦИЛОВОЙ КИСЛОТЫ В РЕЗУЛЬТАТЕ РЕАКЦИИ ________________________ ПОЯВЛЯЕТСЯ ПРИМЕСЬ САЛИЦИЛОВОЙ КИСЛОТЫ, КОТОРУЮ ОБНАРУЖИВАЮТ В РЕАКЦИИ С ХЛОРИДОМ ЖЕЛЕЗА ПО ПОЯВЛЕНИЮ _____________________ ОКРАШИВАНИЯ.
21.
СУЛЬФАНИЛАМИДЫ ПРОЯВЛЯЮТ _____________________ ДЕЙСТВИЕ,
ОСНОВАННОЕ НА ИХ АНТАГОНИЗМЕ С _______________________ КИСЛОТОЙ.
22.
ДОБРОКАЧЕСТВЕННОСТЬ АСПИРИНА ПРОВЕРЯЮТ С ПОМОЩЬЮ РЕАКЦИИ С _______________ _______________. ПРИ ЭТОМ НЕ ДОЛЖНО ПОЯВЛЯТЬСЯ ________________________ ОКРАШИВАНИЯ.
УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!
23.
1. гетероциклы с одним гетероатомом а) пиразол г) пиррол
2. гетероциклы с двумя гетероатомами б) фуран д) имидазол
в) тио е) тиазол
2
4.
а) пиррол г) пиразол
б) фуран д) имидазол
в) тиофен е) тиазол
2
5.
а) пиррол г) пиразол
б) фуран д) имидазол
в) тиофен е) тиазол
2
6.
а) пиррол г) пиразол
б) фуран д) имидазол
в) тиофен е) тиазол
27. ВПИШИТЕ НЕДОСТАЮЩИЕ СЛОВА!
ПИРРОЛ, ФУРАН И ТИОФЕН _______________ АКТИВНЫ В РЕАКЦИЯХ ЭЛЕКТРОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ, ЧЕМ БЕНЗОЛ, Т.К. ОНИ ЯВЛЯЮТСЯ
π-______________________ СИСТЕМАМИ.
28. УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ!
ФУРАН ЯВЛЯЕТСЯ π-ИЗБЫТОЧНОЙ СИСТЕМОЙ, ТАК КАК
он является ароматическим соединением
в π,π-сопряжённой системе делокализовано 6 электронов между пятью атомами
в p,π-сопряжённой системе делокализовано 6 электронов между пятью атомами
он не является замкнутой сопряжённой системой
29. ЗАПОЛНИТЕ СХЕМУ!
(вставьте в квадраты номера нужных ответов)
ПОРЯДОК УВЕЛИЧЕНИЯ ОСНОВНЫХ СВОЙСТВ СОЕДИНЕНИЙ:
1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. пиррол
2. пирролин
3. пирролидин
УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!
3
0.
3
1.
3
2.
33.
их производные
индол а) фурфурол г) серотонин
пиррол б) пиразолон-3(5) д) порфин
в) триптофан
3
4.
Вклад атома в сопряжённую систему
а) 1 электрон
б) 2 электрона
в) вакантная орбиталь
г) не участвует в сопряжении
35.
электронная
конфигурация атомов азота
36.
а) кислотный центр
б) основный центр
в) электрофильный центр
3
7.
УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ ( ОТВЕТЫ)!
38.
ПРОИЗВОДНЫМИ ПИРАЗОЛОНА-3(5) ЯВЛЯЮТСЯ:
анальгин 3. гистидин 5. дибазол
амидопирин 4. гистамин
39.
ПРОИЗВОДНЫМИ ИМИДАЗОЛА ЯВЛЯЮТСЯ:
анальгин 4. гистамин
амидопирин 5. аспирин
гистидин
40.
П
РОДУКТОМ
РЕАКЦИИ ДЕКАРБОКСИЛИРОВАНИЯ СОЕДИНЕНИЯ
ЯВЛЯЕТСЯ:
триптофан 3. гистидин 5. серотонин
триптамин 4. гистамин
41.
СТРУКТУРА ФУРАЦИЛИНА:
42.
ПРОИЗВОДНЫМИ ИНДОЛА ЯВЛЯЮТСЯ:
анальгин 4. триптамин
амидопирин 5. серотонин
гистидин