- •Оглавление
- •Введение (как пользоваться учебно-методическим пособием)
- •Занятие № 1 классификация, номенклатура и структурная изомерия органических соединений. Электронное строение атомов элементов-органогенов
- •Блок информации
- •Классификация соединений по строению углеродного скелета
- •Важнейшие классы органических соединений
- •Построение названия органического соединения
- •Пример названия по заместительной номенклатуре iupac
- •Характеристические (функциональные) группы, их обозначение по номенклатуре iupac и соответствующие им классы органических соединений
- •Названия важнейших углеводородных радикалов
- •Валентное состояние и строение атома углерода в алифатических углеводородах
- •Правила техники безопасности при работе в химической лаборатории
- •Занятие № 2 химическая связь в органических молекулах. Классификация химических реакций. Реакционная способность алканов. Алкенов и алкадиенов
- •План изучения темы
- •Бромирование непредельных соединений
- •Окисление алкенов в мягких условиях (реакция Вагнера)
- •Блок информации
- •Типы химических связей атомов в молекулах органических соединений
- •Характеристика ковалентных связей
- •Свойства насыщенных углеводородов (алканов)
- •Свойства ненасыщенных углеводородов ряда этилена (алкенов)
- •Блок информации для выполнения самостоятельной работы
- •Конформации молекул алифатических углеводородов
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 3 взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений. Реакционная способность ароматических углеводородов
- •Влияние заместителей на последующее электрофильное замещение в ароматическом ядре
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 4 химические свойства галогеналканов, спиртов и фенолов
- •План изучения темы
- •Получение этилхлорида из этилового спирта
- •Дегидратация этилового спирта
- •Свойства фенолов
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 2
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 3
- •Вопросы для тестового контроля
- •Заполните схему!
- •15. Возрастание кислотных свойств соединений:
- •Реакции окисления спиртов
- •31. Заполните схему!
- •Заполните схему!
- •Занятие № 5 кислотно-основные свойства органических соединений. Реакционная способность аминов
- •Получение этиленгликолята меди (II)
- •Образование фенолята натрия и разложение его кислотой
- •Сравнение основности алифатических и ароматических аминов
- •Блок информации
- •Значения pKa некоторых кислот Бренстеда
- •Кислотность различных классов соединений
- •Свойства первичных алифатических аминов
- •Вопросы для тестового контроля
- •3. Метиламин
- •Занятие № 6 реакционная способность оксосоединений
- •План изучения темы
- •Диспропорционирование формальдегида в водных растворах
- •Отношение ацетальдегида и ацетона к окислению щелочными растворами оксидов тяжёлых металлов
- •Открытие ацетона переводом его в йодоформ
- •Блок информации
- •Свойства альдегидов
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 7 химические свойства карбоновых кислот и их функциональных производных
- •План работы на предстоящем занятии
- •Открытие щавелевой кислоты
- •Получение этилацетата
- •Блок информации
- •Свойства насыщенных монокарбоновых кислот
- •Кислотные свойства карбоновых кислот
- •Производные угольной кислоты
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 4
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 8 итоговое занятие по теме «гомофункциональные производные углеводородов»
- •Занятие № 9 гетерофункциональные алифатические соединения - метаболиты и биорегуляторы
- •Доказательство наличия двух карбоксильных групп в винной кислоте
- •Доказательство наличия гидроксильных групп в винной кислоте
- •Блок информации
- •Классификация кислород- и азотсодержащих гетерофункциональных соединений
- •Свойства α-гидроксикислот
- •Специфические свойства α-, β-, γ-гидроксикислот
- •Свойства α-аминокислот
- •Специфические свойства α-, β-, γ-аминокислот
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 10 гетерофункциональные соединения бензольного ряда. Биологически активные производные пятичленных гетероциклических соединений
- •Свойства пятичленных гетероциклов с одним гетероатомом (π-избыточных систем)
- •Свойства пятичленных гетероциклов с двумя гетероатомами
- •Электронное строение молекулы пиррола
- •Типы атомов азота в гетероциклах
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 6
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 7
- •В опросы для тестового контроля
- •Занятие № 11 Биологически важные производные шестичленных гетероциклов. Производные пурина
- •Растворимость мочевой кислоты и её натриевой соли в воде
- •Открытие мочевой кислоты (мурексидная проба)
- •Блок информации
- •Свойства шестичленных гетероциклов (π-недостаточных систем)
- •Электронное строение молекулы пиридина
- •Задания для тестового контроля
- •Занятие № 12 итоговое занятие по теме «метаболиты и родоначальники важнейших групп лекарственных препаратов»
- •Занятие № 13 углеводы. Моносахариды
- •Доказательство наличия гидроксильных групп в глюкозе
- •Восстановление гидроксида меди (II) глюкозой в щелочной среде (проба Троммера)
- •Восстановление аммиачного раствора оксида серебра глюкозой (реакция Толленса, реакция «серебряного зеркала»)
- •Химические свойства глюкозы (продолжение)
- •Химические свойства глюкозы (продолжение)
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 14 углеводы. Дисахариды и полисахариды
- •Сравнение свойств лактозы и сахарозы
- •Качественная реакция на крахмал
- •Блок информации
- •Классификация полисахаридов
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 8
- •Задания для тестового контроля
- •Занятие № 15
- •Реакция на присутствие серусодержащих α-аминокислот
- •Блок информации
- •Классификация аминокислот белков
- •Основные виды взаимодействий, фиксирующих вторичную и третичную структуру пептидов и белков
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 9
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 16 нуклеиновые кислоты. Омыляемые липиды
- •Щелочной гидролиз (омыление) жира
- •Занятие № 17 итоговое занятие по теме «углеводы, аминокислоты, пептиды, белки, нуклеиновые кислоты, омыляемые липиды»
- •Занятие № 18 стероиды. Алкалоиды. Зачёт по практическим навыкам
- •План изучения материала
- •Общие реакции на алкалоиды
- •Блок информации
- •Родоначальные структуры стероидов
- •Классификация алкалоидов
- •Перечень практических навыков, выносимых на зачётное занятие
- •Примерные экзаменационные вопросы по биоорганической химии
- •Литература Основная
- •Дополнительная
- •305041, Г. Курск, ул. К. Маркса, 3.
- •305041, Г. Курск, ул. К. Маркса, 3.
Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования
«Курский государственный медицинский университет Федерального агентства по здравоохранению и социальному развитию»
Кафедра биоорганической химии
УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКОЕ ПОСОБИЕ
ДЛЯ САМОПОДГОТОВКИ К ЗАНЯТИЯМ
ПО БИООРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
ДЛЯ СТУДЕНТОВ ЛЕЧЕБНОГО, ПЕДИАТРИЧЕСКОГО И МЕДИКО-ПРОФИЛАКТИЧЕСКОГО ФАКУЛЬТЕТОВ
Курск - 2010
УДК 577.1(072) |
Печатается по решению |
ББК 28.072я73 |
редакционно-издательского |
|
совета ГОУ ВПО КГМУ |
|
Росздрава |
Учебно-методическое пособие для самоподготовки к занятиям по биоорганической химии: для студентов лечебного, педиатрического и медико-профилактического факультетов. – Курск: ГОУ ВПО КГМУ Росздрава, 2010. – 220 с.
Авторский коллектив:
профессор В.Я. Яцюк
доцент И.В Зубкова
старший преподаватель Ю.И. Гуторов
Рецензенты:
зав. кафедрой фармацевтической химии и фармакогнозии ГОУ ВПО «Белгородский государственный университет», профессор О.О. Новиков
профессор кафедры биологической химии ГОУ ВПО Курский государственный медицинский университет, д.м.н., член-корр. РАЕН Н.А. Быстрова
Общая редакция:
заведующий кафедрой, профессор В.Я. Яцюк
Учебно-методическое пособие для самоподготовки к занятиям по биоорганической химии составлено в соответствии с программой по биоорганической химии для студентов медицинских вузов, утверждённой в 2004 г.
ISBN 978-5-7487-1398-6 |
ББК 28.072я73 |
|
|
Коллектив авторов, 2010 |
|
ГОУ ВПО КГМУ Росздрава, 2010 |
|
Оглавление
Введение (как пользоваться учебно-методическим пособием)………
|
5 |
Занятие № 1 Классификация, номенклатура и структурная изомерия органических соединений. Электронное строение атомов элементов-органогенов ……………………………………………………………...
|
6 |
Занятие № 2 Химическая связь в органических молекулах. Классификация химических реакций. Реакционная способность алканов, алкенов и алкадиенов...............................................................................................
|
14 |
Занятие № 3 Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений. Реакционная способность ароматических углеводородов ………...…
|
36 |
Занятие № 4 Химические свойства галогеналканов, спиртов и фенолов …………..
|
50 |
Занятие № 5 Кислотно-основные свойства органических соединений. Реакционная способность аминов ……………………………………...
|
66 |
Занятие № 6 Реакционная способность оксосоединений ……………………………
|
79 |
Занятие № 7 Химические свойства карбоновых кислот и их функциональных производных……………………………………………………………...
|
90 |
Занятие № 8 Итоговое занятие по теме «Гомофункциональные производные углеводородов»..........................................................................................
|
104 |
Занятие № 9 Гетерофункциональные алифатические соединения - метаболиты и биорегуляторы ………………………………………………………...
|
107 |
Занятие № 10 Гетерофункциональные соединения бензольного ряда. Биологически активные производные пятичленных гетероциклических соединений ………………………………………………………...…….
|
122 |
Занятие № 11 Биологически важные производные шестичленных гетероциклов. Производные пурина ……………………………………………………
|
137 |
Занятие № 12 Итоговое занятие по теме «Метаболиты и родоначальники важнейших групп лекарственных препаратов» ……………………….
|
148 |
Занятие № 13 Углеводы. Моносахариды ………………………………………………
|
151 |
Занятие № 14 Углеводы. Дисахариды и полисахариды ………………………………
|
165 |
Занятие № 15 α-Аминокислоты. Пептиды и белки …………….…………………..…
|
176 |
Занятие № 16 Нуклеиновые кислоты. Омыляемые липиды ………………………….
|
190 |
Занятие № 17 Итоговое занятие по теме «Углеводы, аминокислоты, пептиды, белки, нуклеиновые кислоты, омыляемые липиды …………………...
|
201 |
Занятие № 18 Стероиды. Алкалоиды. Зачёт по практическим навыкам …………….
|
204 |
Примерные экзаменационные вопросы по биоорганической химии ...
|
209 |
Литература …………………………………………………………….... |
219 |