- •Оглавление
- •Введение (как пользоваться учебно-методическим пособием)
- •Занятие № 1 классификация, номенклатура и структурная изомерия органических соединений. Электронное строение атомов элементов-органогенов
- •Блок информации
- •Классификация соединений по строению углеродного скелета
- •Важнейшие классы органических соединений
- •Построение названия органического соединения
- •Пример названия по заместительной номенклатуре iupac
- •Характеристические (функциональные) группы, их обозначение по номенклатуре iupac и соответствующие им классы органических соединений
- •Названия важнейших углеводородных радикалов
- •Валентное состояние и строение атома углерода в алифатических углеводородах
- •Правила техники безопасности при работе в химической лаборатории
- •Занятие № 2 химическая связь в органических молекулах. Классификация химических реакций. Реакционная способность алканов. Алкенов и алкадиенов
- •План изучения темы
- •Бромирование непредельных соединений
- •Окисление алкенов в мягких условиях (реакция Вагнера)
- •Блок информации
- •Типы химических связей атомов в молекулах органических соединений
- •Характеристика ковалентных связей
- •Свойства насыщенных углеводородов (алканов)
- •Свойства ненасыщенных углеводородов ряда этилена (алкенов)
- •Блок информации для выполнения самостоятельной работы
- •Конформации молекул алифатических углеводородов
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 3 взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений. Реакционная способность ароматических углеводородов
- •Влияние заместителей на последующее электрофильное замещение в ароматическом ядре
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 4 химические свойства галогеналканов, спиртов и фенолов
- •План изучения темы
- •Получение этилхлорида из этилового спирта
- •Дегидратация этилового спирта
- •Свойства фенолов
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 2
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 3
- •Вопросы для тестового контроля
- •Заполните схему!
- •15. Возрастание кислотных свойств соединений:
- •Реакции окисления спиртов
- •31. Заполните схему!
- •Заполните схему!
- •Занятие № 5 кислотно-основные свойства органических соединений. Реакционная способность аминов
- •Получение этиленгликолята меди (II)
- •Образование фенолята натрия и разложение его кислотой
- •Сравнение основности алифатических и ароматических аминов
- •Блок информации
- •Значения pKa некоторых кислот Бренстеда
- •Кислотность различных классов соединений
- •Свойства первичных алифатических аминов
- •Вопросы для тестового контроля
- •3. Метиламин
- •Занятие № 6 реакционная способность оксосоединений
- •План изучения темы
- •Диспропорционирование формальдегида в водных растворах
- •Отношение ацетальдегида и ацетона к окислению щелочными растворами оксидов тяжёлых металлов
- •Открытие ацетона переводом его в йодоформ
- •Блок информации
- •Свойства альдегидов
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 7 химические свойства карбоновых кислот и их функциональных производных
- •План работы на предстоящем занятии
- •Открытие щавелевой кислоты
- •Получение этилацетата
- •Блок информации
- •Свойства насыщенных монокарбоновых кислот
- •Кислотные свойства карбоновых кислот
- •Производные угольной кислоты
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 4
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 8 итоговое занятие по теме «гомофункциональные производные углеводородов»
- •Занятие № 9 гетерофункциональные алифатические соединения - метаболиты и биорегуляторы
- •Доказательство наличия двух карбоксильных групп в винной кислоте
- •Доказательство наличия гидроксильных групп в винной кислоте
- •Блок информации
- •Классификация кислород- и азотсодержащих гетерофункциональных соединений
- •Свойства α-гидроксикислот
- •Специфические свойства α-, β-, γ-гидроксикислот
- •Свойства α-аминокислот
- •Специфические свойства α-, β-, γ-аминокислот
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 10 гетерофункциональные соединения бензольного ряда. Биологически активные производные пятичленных гетероциклических соединений
- •Свойства пятичленных гетероциклов с одним гетероатомом (π-избыточных систем)
- •Свойства пятичленных гетероциклов с двумя гетероатомами
- •Электронное строение молекулы пиррола
- •Типы атомов азота в гетероциклах
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 6
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 7
- •В опросы для тестового контроля
- •Занятие № 11 Биологически важные производные шестичленных гетероциклов. Производные пурина
- •Растворимость мочевой кислоты и её натриевой соли в воде
- •Открытие мочевой кислоты (мурексидная проба)
- •Блок информации
- •Свойства шестичленных гетероциклов (π-недостаточных систем)
- •Электронное строение молекулы пиридина
- •Задания для тестового контроля
- •Занятие № 12 итоговое занятие по теме «метаболиты и родоначальники важнейших групп лекарственных препаратов»
- •Занятие № 13 углеводы. Моносахариды
- •Доказательство наличия гидроксильных групп в глюкозе
- •Восстановление гидроксида меди (II) глюкозой в щелочной среде (проба Троммера)
- •Восстановление аммиачного раствора оксида серебра глюкозой (реакция Толленса, реакция «серебряного зеркала»)
- •Химические свойства глюкозы (продолжение)
- •Химические свойства глюкозы (продолжение)
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 14 углеводы. Дисахариды и полисахариды
- •Сравнение свойств лактозы и сахарозы
- •Качественная реакция на крахмал
- •Блок информации
- •Классификация полисахаридов
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 8
- •Задания для тестового контроля
- •Занятие № 15
- •Реакция на присутствие серусодержащих α-аминокислот
- •Блок информации
- •Классификация аминокислот белков
- •Основные виды взаимодействий, фиксирующих вторичную и третичную структуру пептидов и белков
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 9
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 16 нуклеиновые кислоты. Омыляемые липиды
- •Щелочной гидролиз (омыление) жира
- •Занятие № 17 итоговое занятие по теме «углеводы, аминокислоты, пептиды, белки, нуклеиновые кислоты, омыляемые липиды»
- •Занятие № 18 стероиды. Алкалоиды. Зачёт по практическим навыкам
- •План изучения материала
- •Общие реакции на алкалоиды
- •Блок информации
- •Родоначальные структуры стероидов
- •Классификация алкалоидов
- •Перечень практических навыков, выносимых на зачётное занятие
- •Примерные экзаменационные вопросы по биоорганической химии
- •Литература Основная
- •Дополнительная
- •305041, Г. Курск, ул. К. Маркса, 3.
- •305041, Г. Курск, ул. К. Маркса, 3.
Вопросы для тестового контроля
УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!
1 . формула тривиальное название
формальдегид
б) ацетальдегид
в) пропионовый альдегид
г) масляный альдегид
д) валериановый альдегид
2.
формула название
метилфенилкетон
б) метилбензилкетон
г) метилизопропилкетон
д) ацетон
3.
название по номенклатуре IUPAC
валериановый альдегид a) этаналь г) пентаналь
метилэтилкетон б) пропаналь д) бутанон
в) бутаналь е) пентанон-2
4.
тривиальное название название по IUPAC
масляный альдегид а) метаналь г) пропанон
ацетон б) этаналь д) бутаналь
в) пропаналь е) бутанон
5. УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЕ ОТВЕТЫ!
IUPAC И ТРИВИАЛЬНОЕ НАЗВАНИЯ СОЕДИНЕНИЯ:
γ -метилпентаналь
2. 3-метилпентаналь
3. 4-метилпентаналь
4. γ-метилвалериановый альдегид
5. γ-метилмасляный альдегид
УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!
6. название по номенклатуре IUPAC
уксусный альдегид a) этаналь г) пентаналь
метилпропилкетон б) пропаналь д) бутанон
в) бутаналь е) пентанон-2
7 .
а) кислотный центр
б) основный центр
в) электрофильный центр
г) нуклеофильный центр
8.
реакционные центры
a) OH-кислотный
б) основный
в) электрофильный
г) нуклеофильный
д) CH-кислотный
9. ВПИШИТЕ НЕДОСТАЮЩИЕ СЛОВА!
ЗА СЧЁТ ЭЛЕКТРОФИЛЬНОГО ЦЕНТРА ДЛЯ АЛЬДЕГИДОВ И КЕТОНОВ ХАРАКТЕРНЫ РЕАКЦИИ, ПРОТЕКАЮЩИЕ ПО МЕХАНИЗМУ
_______________________ ____________________.
10. УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЕ ОТВЕТЫ!
РЕАКЦИИ AN ХАРАКТЕРНЫ ДЛЯ ОКСОСОЕДИНЕНИЙ ИЗ-ЗА НАЛИЧИЯ :
электрофильного центра 4. σ-связи в карбонильной группе
нуклеофильного центра 5. CH-кислотного центра
π-связи в карбонильной группе
ЗАПОЛНИТЕ СХЕМУ!
(вставьте в квадраты номера нужных соединений)
11.
ПОРЯДОК УБЫВАНИЯ РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ В РЕАКЦИЯХ AN:
1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. уксусный альдегид
2. муравьиный альдегид
3. ацетон
12.
ПОРЯДОК УБЫВАНИЯ РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ В РЕАКЦИЯХ AN:
1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. уксусный альдегид
2. хлоруксусный альдегид
3. дихлоруксусный альдегид
13.
ПОРЯДОК УБЫВАНИЯ РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ В РЕАКЦИЯХ AN:
1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1 формальдегид
2. ацетальдегид
3. трихлорацетальдегид
14.
ПОРЯДОК УБЫВАНИЯ РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ В РЕАКЦИЯХ AN:
1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1 формальдегид
2. пропаналь
3. пропанон
15.
ПОРЯДОК УБЫВАНИЯ РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ В РЕАКЦИЯХ AN:
1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. хлоруксусный альдегид
2. муравьиный альдегид
3. ацетон
16.
ПОРЯДОК УБЫВАНИЯ РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ В РЕАКЦИЯХ AN:
1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1 пропаналь
2. 2-хлорпропаналь
3. пропанон
17.
ПОРЯДОК УБЫВАНИЯ РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ В РЕАКЦИЯХ AN:
1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1 муравьиный альдегид
2. уксусный альдегид
3. трихлоруксусный альдегид
18.
ПОРЯДОК УБЫВАНИЯ РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ В РЕАКЦИЯХ AN:
1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. бутанон
2. метаналь
3. бутаналь
19.
ПОРЯДОК УБЫВАНИЯ РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ В РЕАКЦИЯХ AN:
1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. уксусный альдегид
2. хлоруксусный альдегид
3. хлораль
20.
ПОРЯДОК УБЫВАНИЯ РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ В РЕАКЦИЯХ AN:
1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1 пропаналь
2. 2,2-дихлорпропаналь
3. пропанон
У КАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!
21.
оксим
б) оксинитрил
в) сложный эфир
г) простой эфир
д) полуацеталь
е) ацеталь
22.
к арбоновая кислота
б) полуацеталь
в) ацеталь
г) первичный спирт
д) вторичный спирт
23.
реакция её продукт
гидразон
б) оксим
в) имин
г) оксинитрил
д) цианид
24.
реакция её продукт
а) имин
б) оксим
в) гидразон
г) первичный спирт
д) вторичный спирт
е) карбоновая кислота
УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ (ОТВЕТЫ)!
26.
МЕХАНИЗМ РЕАКЦИИ АЦЕТОНА С АММИАКОМ:
электрофильное присоединение 3. нуклеофильное присоединение-отщепление
нуклеофильное присоединение 4. элиминирование
нуклеофильное замещение
27.
МЕХАНИЗМ РЕАКЦИИ ОБРАЗОВАНИЯ ПОЛУАЦЕТАЛЯ:
1. AN 2. AE 3. SN 4. SE
28.
КАТАЛИЗАТОРОМ РЕАКЦИИ ОБРАЗОВАНИЯ ПОЛУАЦЕТАЛЯ ЯВЛЯЕТСЯ:
соляная кислота 3. газообразный хлороводород
Ni 4. NaOH
29.
КЕТОНЫ ВОССТАНАВЛИВАЮТСЯ В:
первичные спирты 4. карбоновые кислоты
вторичные спирты 5. реакция невозможна
третичные спирты
УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ!
30.
АЛЬДЕГИДЫ ВОССТАНАВЛИВАЮТСЯ ДО:
первичных спиртов 4. карбоновых кислот
вторичных спиртов 5. реакция невозможна
третичных спиртов
31.
АЛЬДОЛЬНАЯ КОНДЕНСАЦИЯ ХАРАКТЕРНА ДЛЯ СЛЕДУЮЩИХ СОЕДИНЕНИЙ:
формальдегид 3. пропионовый альдегид
ацетальдегид 4. бензальдегид
32.
В РЕАКЦИИ АЛЬДОЛЬНОЙ КОНДЕНСАЦИИ ПРИНИМАЮТ УЧАСТИЕ
СЛЕДУЮЩИЕ РЕАКЦИОННЫЕ ЦЕНТРЫ:
электрофильный 3. основный
нуклеофильный 4. CH-кислотный
33.
В РЕАКЦИИ АЛЬДОЛЬНОЙ КОНДЕНСАЦИИ УКСУСНОГО АЛЬДЕГИДА ОБРАЗУЕТСЯ:
34.
АЛЬДОЛЬНАЯ КОНДЕНСАЦИЯ ХАРАКТЕРНА ДЛЯ СЛЕДУЮЩИХ СОЕДИНЕНИЙ:
пропионовый альдегид 3. муравьиный альдегид
диметилпропионовый альдегид 4. уксусный альдегид
35.
РЕАКЦИЯ КАННИЦЦАРО ВОЗМОЖНА ДЛЯ:
уксусного альдегида 3. 2-метилпропаналя
бензальдегида 4. пропаналя
36.
В РЕАКЦИИ КАННИЦЦАРО БЕНЗАЛЬДЕГИДА ОБРАЗУЮТСЯ:
1. бензойная кислота 4. фенол
2. бензиловый спирт 5. альдоль
3. натриевая соль бензойной кислоты
37.
РЕАКЦИЯ КАННИЦЦАРО ХАРАКТЕРНА ДЛЯ СЛЕДУЮЩИХ СОЕДИНЕНИЙ:
38.
РЕАКЦИЯ «СЕРЕБРЯНОГО ЗЕРКАЛА» ВОЗМОЖНА ДЛЯ СЛЕДУЮЩИХ СОЕДИНЕНИЙ:
ацетальдегид 3. пентанон-2 5. бензальдегид
пентанон-3 4. пропионовый альдегид
39.
ЙОДОФОРМНАЯ РЕАКЦИЯ ХАРАКТЕРНА ДЛЯ СЛЕДУЮЩЕГО СОЕДИНЕНИЯ:
40.
УКСУСНЫЙ И ПРОПИОНОВЫЙ АЛЬДЕГИД МОЖНО РАЗЛИЧИТЬ ПО РЕАКЦИИ
«серебряного зеркала»
с Cu(OH)2 при нагревании
образования йодоформа
Канниццаро
41.
ПРОПАНАЛЬ И ПРОПАНОН МОЖНО РАЗЛИЧИТЬ С ПОМОЩЬЮ СЛЕДУЮЩИХ РЕАКЦИЙ:
«серебряного зеркала»
с Cu(OH)2 при нагревании
реакция Канниццаро
реакция образования оксинитрила
42.
ПЕНТАНОН-2 И ПЕНТАНОН-3 МОЖНО РАЗЛИЧИТЬ С ПОМОЩЬЮ:
реакции «серебряного зеркала»
реакции с Cu(OH)2
йодоформной реакции
реакции Канниццаро
43.
И ЗОМЕРЫ и МОЖНО РАЗЛИЧИТЬ С ПОМОЩЬЮ:
реакции «серебряного зеркала»
реакции с Cu(OH)2
реакции альдольной конденсации
реакции Канниццаро
УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!
44.
реакция видимый признак
а) ярко-синий раствор
б) жёлтый осадок, переходящий
в кирпично-красный
в) желтоватый осадок
с больничным запахом г) выделение пузырьков газа
д) сине-фиолетовое окрашивание
45.
оксосоединение продукт его восстановления
п ропанол-2
б) пропанол-1
в) пентанол-1
г) бутанол-1
д) пропионовая кислота
46.
РЕАКЦИЯ ОКИСЛЕНИЯ ОКСОСОЕДИНЕНИЙ
продукт окисления исходное оксосоединение
а) бензальдегид
б) метилфенилкетон
в) валериановый альдегид
г) изовалериановый альдегид
д) пентанон-2
ВПИШИТЕ НЕДОСТАЮЩИЕ СЛОВА ( ЦИФРЫ)!
47.
ФОРМАЛИН – ЭТО ______% ВОДНЫЙ РАСТВОР _______________________.
48.
РЕАКЦИЯ АЛЬДОЛЬНОЙ КОНДЕНСАЦИИ ПРОТЕКАЕТ В ______________ СРЕДЕ.
49.
РЕАКЦИЯ ОБРАЗОВАНИЯ ОКСИНИТРИЛА АЦЕТОНА ПРОТЕКАЕТ ПО МЕХАНИЗМУ _________________ _________________ В _________________ СРЕДЕ.
50.
РЕАКЦИЯ КАННИЦЦАРО ДЛЯ БЕНЗАЛЬДЕГИДА ПРОТЕКАЕТ В ____________ СРЕДЕ.