- •Оглавление
- •Введение (как пользоваться учебно-методическим пособием)
- •Занятие № 1 классификация, номенклатура и структурная изомерия органических соединений. Электронное строение атомов элементов-органогенов
- •Блок информации
- •Классификация соединений по строению углеродного скелета
- •Важнейшие классы органических соединений
- •Построение названия органического соединения
- •Пример названия по заместительной номенклатуре iupac
- •Характеристические (функциональные) группы, их обозначение по номенклатуре iupac и соответствующие им классы органических соединений
- •Названия важнейших углеводородных радикалов
- •Валентное состояние и строение атома углерода в алифатических углеводородах
- •Правила техники безопасности при работе в химической лаборатории
- •Занятие № 2 химическая связь в органических молекулах. Классификация химических реакций. Реакционная способность алканов. Алкенов и алкадиенов
- •План изучения темы
- •Бромирование непредельных соединений
- •Окисление алкенов в мягких условиях (реакция Вагнера)
- •Блок информации
- •Типы химических связей атомов в молекулах органических соединений
- •Характеристика ковалентных связей
- •Свойства насыщенных углеводородов (алканов)
- •Свойства ненасыщенных углеводородов ряда этилена (алкенов)
- •Блок информации для выполнения самостоятельной работы
- •Конформации молекул алифатических углеводородов
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 3 взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений. Реакционная способность ароматических углеводородов
- •Влияние заместителей на последующее электрофильное замещение в ароматическом ядре
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 4 химические свойства галогеналканов, спиртов и фенолов
- •План изучения темы
- •Получение этилхлорида из этилового спирта
- •Дегидратация этилового спирта
- •Свойства фенолов
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 2
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 3
- •Вопросы для тестового контроля
- •Заполните схему!
- •15. Возрастание кислотных свойств соединений:
- •Реакции окисления спиртов
- •31. Заполните схему!
- •Заполните схему!
- •Занятие № 5 кислотно-основные свойства органических соединений. Реакционная способность аминов
- •Получение этиленгликолята меди (II)
- •Образование фенолята натрия и разложение его кислотой
- •Сравнение основности алифатических и ароматических аминов
- •Блок информации
- •Значения pKa некоторых кислот Бренстеда
- •Кислотность различных классов соединений
- •Свойства первичных алифатических аминов
- •Вопросы для тестового контроля
- •3. Метиламин
- •Занятие № 6 реакционная способность оксосоединений
- •План изучения темы
- •Диспропорционирование формальдегида в водных растворах
- •Отношение ацетальдегида и ацетона к окислению щелочными растворами оксидов тяжёлых металлов
- •Открытие ацетона переводом его в йодоформ
- •Блок информации
- •Свойства альдегидов
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 7 химические свойства карбоновых кислот и их функциональных производных
- •План работы на предстоящем занятии
- •Открытие щавелевой кислоты
- •Получение этилацетата
- •Блок информации
- •Свойства насыщенных монокарбоновых кислот
- •Кислотные свойства карбоновых кислот
- •Производные угольной кислоты
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 4
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 8 итоговое занятие по теме «гомофункциональные производные углеводородов»
- •Занятие № 9 гетерофункциональные алифатические соединения - метаболиты и биорегуляторы
- •Доказательство наличия двух карбоксильных групп в винной кислоте
- •Доказательство наличия гидроксильных групп в винной кислоте
- •Блок информации
- •Классификация кислород- и азотсодержащих гетерофункциональных соединений
- •Свойства α-гидроксикислот
- •Специфические свойства α-, β-, γ-гидроксикислот
- •Свойства α-аминокислот
- •Специфические свойства α-, β-, γ-аминокислот
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 10 гетерофункциональные соединения бензольного ряда. Биологически активные производные пятичленных гетероциклических соединений
- •Свойства пятичленных гетероциклов с одним гетероатомом (π-избыточных систем)
- •Свойства пятичленных гетероциклов с двумя гетероатомами
- •Электронное строение молекулы пиррола
- •Типы атомов азота в гетероциклах
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 6
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 7
- •В опросы для тестового контроля
- •Занятие № 11 Биологически важные производные шестичленных гетероциклов. Производные пурина
- •Растворимость мочевой кислоты и её натриевой соли в воде
- •Открытие мочевой кислоты (мурексидная проба)
- •Блок информации
- •Свойства шестичленных гетероциклов (π-недостаточных систем)
- •Электронное строение молекулы пиридина
- •Задания для тестового контроля
- •Занятие № 12 итоговое занятие по теме «метаболиты и родоначальники важнейших групп лекарственных препаратов»
- •Занятие № 13 углеводы. Моносахариды
- •Доказательство наличия гидроксильных групп в глюкозе
- •Восстановление гидроксида меди (II) глюкозой в щелочной среде (проба Троммера)
- •Восстановление аммиачного раствора оксида серебра глюкозой (реакция Толленса, реакция «серебряного зеркала»)
- •Химические свойства глюкозы (продолжение)
- •Химические свойства глюкозы (продолжение)
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 14 углеводы. Дисахариды и полисахариды
- •Сравнение свойств лактозы и сахарозы
- •Качественная реакция на крахмал
- •Блок информации
- •Классификация полисахаридов
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 8
- •Задания для тестового контроля
- •Занятие № 15
- •Реакция на присутствие серусодержащих α-аминокислот
- •Блок информации
- •Классификация аминокислот белков
- •Основные виды взаимодействий, фиксирующих вторичную и третичную структуру пептидов и белков
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 9
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 16 нуклеиновые кислоты. Омыляемые липиды
- •Щелочной гидролиз (омыление) жира
- •Занятие № 17 итоговое занятие по теме «углеводы, аминокислоты, пептиды, белки, нуклеиновые кислоты, омыляемые липиды»
- •Занятие № 18 стероиды. Алкалоиды. Зачёт по практическим навыкам
- •План изучения материала
- •Общие реакции на алкалоиды
- •Блок информации
- •Родоначальные структуры стероидов
- •Классификация алкалоидов
- •Перечень практических навыков, выносимых на зачётное занятие
- •Примерные экзаменационные вопросы по биоорганической химии
- •Литература Основная
- •Дополнительная
- •305041, Г. Курск, ул. К. Маркса, 3.
- •305041, Г. Курск, ул. К. Маркса, 3.
Валентное состояние и строение атома углерода в алифатических углеводородах
Валентное состояние атома углерода |
Тип гибридизации электронных орбиталей
|
Число гибридных орбиталей
|
Число атомов или групп, связанных с атомом углерода |
Примеры
|
Строение атома углерода
|
первое
второе
третье |
sp3 (s + 3p)
sp2 (s + 2p)
sp (s + p) |
4
3
2 |
4
3
2 |
|
тетраэдрическое
тригональное (плоское)
дигональное (линейное) |
План работы на предстоящем занятии
Знакомство с учебным планом, правилами техники безопасности при работе в химической лаборатории.
Разбор основных вопросов темы.
Приложение
Правила техники безопасности при работе в химической лаборатории
Работа с пробирками
Для опытов нужно использовать только сухие пробирки.
Пробирку при нагревании держат наклонно, направляя её отверстие в сторону от себя и от соседа.
Нельзя наклоняться над пробиркой и смотреть в её открытое отверстие.
При нагревании пробирку надо медленно вращать или встряхивать, чтобы кипение было более равномерным, и не произошёл выброс содержимого.
При работе с газоотводной трубкой нужно следить, чтобы её конец находился в жидкости, через которую пробулькивает газ. Убирать спиртовку из-под пробирки с реакционной смесью можно только после того, как нижний конец газоотводной трубки удалён из жидкости.
Меры предосторожности при работе с кислотами и щелочами
Минеральные кислоты (концентрированная соляная, серная, азотная), а также сильные органические кислоты (муравьиная, уксусная) при попадании на кожу и слизистые вызывают химические ожоги. Все работы с концентрированными кислотами проводят в вытяжном шкафу.
При ожогах крепкими кислотами нужно немедленно промыть поражённый участок водой, а затем – раствором гидрокарбоната натрия (соды), потом наложить компресс, смоченный этим раствором.
При ожогах крепкими щелочами нужно промыть поражённый участок водой, а затем – 2% раствором борной кислоты, потом наложить компресс, смоченный этим раствором.
Меры предосторожности при работе с легковоспламеняющимися жидкостями (ЛВЖ)
Все работы с ЛВЖ (диэтиловый эфир, бензол, толуол, ацетон, спирты) проводят вдали от открытого огня. Если работы ведутся с использованием 1-2 капель ЛВЖ, допускается использовать для их нагревания спиртовки, однако склянки с основным объёмом этих веществ не должны находиться рядом со спиртовкой.
При воспламенении ЛВЖ сосуд следует накрыть противопожарным одеялом. Если горящая жидкость разлилась, её тушат, засыпая песком. При необходимости используют огнетушитель. Если на человеке загорелась одежда, его следует плотно закутать в противопожарное одеяло, пока пламя не погаснет.
Меры предосторожности при работе с токсичными и раздражающими веществами
Многие органические вещества – ароматические (анилин) и алифатические амины, ароматические углеводороды (бензол, толуол), галогенпроизводные углеводородов (четыреххлористый углерод), а также бром оказывают вредное влияние на организм через дыхательные пути и кожу. Поэтому с этими веществами необходимо работать только под тягой, не вдыхать их пары, не допускать их попадания на кожу. Если это всё же произошло, нужно вымыть руки с мылом; при вдыхании паров – немедленно выйти на свежий воздух.
При ожогах кожи бромом следует обработать поражённый участок этиловым спиртом.
При ожогах фенолом следует растирать побелевший участок кожи глицерином до восстановления нормальной окраски кожи, а затем промыть водой и наложить компресс с глицерином.
Категорически запрещается пробовать любые химические вещества на вкус!
В химической лаборатории нельзя принимать пищу.