- •Оглавление
- •Введение (как пользоваться учебно-методическим пособием)
- •Занятие № 1 классификация, номенклатура и структурная изомерия органических соединений. Электронное строение атомов элементов-органогенов
- •Блок информации
- •Классификация соединений по строению углеродного скелета
- •Важнейшие классы органических соединений
- •Построение названия органического соединения
- •Пример названия по заместительной номенклатуре iupac
- •Характеристические (функциональные) группы, их обозначение по номенклатуре iupac и соответствующие им классы органических соединений
- •Названия важнейших углеводородных радикалов
- •Валентное состояние и строение атома углерода в алифатических углеводородах
- •Правила техники безопасности при работе в химической лаборатории
- •Занятие № 2 химическая связь в органических молекулах. Классификация химических реакций. Реакционная способность алканов. Алкенов и алкадиенов
- •План изучения темы
- •Бромирование непредельных соединений
- •Окисление алкенов в мягких условиях (реакция Вагнера)
- •Блок информации
- •Типы химических связей атомов в молекулах органических соединений
- •Характеристика ковалентных связей
- •Свойства насыщенных углеводородов (алканов)
- •Свойства ненасыщенных углеводородов ряда этилена (алкенов)
- •Блок информации для выполнения самостоятельной работы
- •Конформации молекул алифатических углеводородов
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 3 взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений. Реакционная способность ароматических углеводородов
- •Влияние заместителей на последующее электрофильное замещение в ароматическом ядре
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 4 химические свойства галогеналканов, спиртов и фенолов
- •План изучения темы
- •Получение этилхлорида из этилового спирта
- •Дегидратация этилового спирта
- •Свойства фенолов
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 2
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 3
- •Вопросы для тестового контроля
- •Заполните схему!
- •15. Возрастание кислотных свойств соединений:
- •Реакции окисления спиртов
- •31. Заполните схему!
- •Заполните схему!
- •Занятие № 5 кислотно-основные свойства органических соединений. Реакционная способность аминов
- •Получение этиленгликолята меди (II)
- •Образование фенолята натрия и разложение его кислотой
- •Сравнение основности алифатических и ароматических аминов
- •Блок информации
- •Значения pKa некоторых кислот Бренстеда
- •Кислотность различных классов соединений
- •Свойства первичных алифатических аминов
- •Вопросы для тестового контроля
- •3. Метиламин
- •Занятие № 6 реакционная способность оксосоединений
- •План изучения темы
- •Диспропорционирование формальдегида в водных растворах
- •Отношение ацетальдегида и ацетона к окислению щелочными растворами оксидов тяжёлых металлов
- •Открытие ацетона переводом его в йодоформ
- •Блок информации
- •Свойства альдегидов
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 7 химические свойства карбоновых кислот и их функциональных производных
- •План работы на предстоящем занятии
- •Открытие щавелевой кислоты
- •Получение этилацетата
- •Блок информации
- •Свойства насыщенных монокарбоновых кислот
- •Кислотные свойства карбоновых кислот
- •Производные угольной кислоты
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 4
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 8 итоговое занятие по теме «гомофункциональные производные углеводородов»
- •Занятие № 9 гетерофункциональные алифатические соединения - метаболиты и биорегуляторы
- •Доказательство наличия двух карбоксильных групп в винной кислоте
- •Доказательство наличия гидроксильных групп в винной кислоте
- •Блок информации
- •Классификация кислород- и азотсодержащих гетерофункциональных соединений
- •Свойства α-гидроксикислот
- •Специфические свойства α-, β-, γ-гидроксикислот
- •Свойства α-аминокислот
- •Специфические свойства α-, β-, γ-аминокислот
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 10 гетерофункциональные соединения бензольного ряда. Биологически активные производные пятичленных гетероциклических соединений
- •Свойства пятичленных гетероциклов с одним гетероатомом (π-избыточных систем)
- •Свойства пятичленных гетероциклов с двумя гетероатомами
- •Электронное строение молекулы пиррола
- •Типы атомов азота в гетероциклах
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 6
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 7
- •В опросы для тестового контроля
- •Занятие № 11 Биологически важные производные шестичленных гетероциклов. Производные пурина
- •Растворимость мочевой кислоты и её натриевой соли в воде
- •Открытие мочевой кислоты (мурексидная проба)
- •Блок информации
- •Свойства шестичленных гетероциклов (π-недостаточных систем)
- •Электронное строение молекулы пиридина
- •Задания для тестового контроля
- •Занятие № 12 итоговое занятие по теме «метаболиты и родоначальники важнейших групп лекарственных препаратов»
- •Занятие № 13 углеводы. Моносахариды
- •Доказательство наличия гидроксильных групп в глюкозе
- •Восстановление гидроксида меди (II) глюкозой в щелочной среде (проба Троммера)
- •Восстановление аммиачного раствора оксида серебра глюкозой (реакция Толленса, реакция «серебряного зеркала»)
- •Химические свойства глюкозы (продолжение)
- •Химические свойства глюкозы (продолжение)
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 14 углеводы. Дисахариды и полисахариды
- •Сравнение свойств лактозы и сахарозы
- •Качественная реакция на крахмал
- •Блок информации
- •Классификация полисахаридов
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 8
- •Задания для тестового контроля
- •Занятие № 15
- •Реакция на присутствие серусодержащих α-аминокислот
- •Блок информации
- •Классификация аминокислот белков
- •Основные виды взаимодействий, фиксирующих вторичную и третичную структуру пептидов и белков
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 9
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 16 нуклеиновые кислоты. Омыляемые липиды
- •Щелочной гидролиз (омыление) жира
- •Занятие № 17 итоговое занятие по теме «углеводы, аминокислоты, пептиды, белки, нуклеиновые кислоты, омыляемые липиды»
- •Занятие № 18 стероиды. Алкалоиды. Зачёт по практическим навыкам
- •План изучения материала
- •Общие реакции на алкалоиды
- •Блок информации
- •Родоначальные структуры стероидов
- •Классификация алкалоидов
- •Перечень практических навыков, выносимых на зачётное занятие
- •Примерные экзаменационные вопросы по биоорганической химии
- •Литература Основная
- •Дополнительная
- •305041, Г. Курск, ул. К. Маркса, 3.
- •305041, Г. Курск, ул. К. Маркса, 3.
Занятие № 15
α-АМИНОКИСЛОТЫ. ПЕПТИДЫ И БЕЛКИ
Мотивация цели. Аминокислоты играют важную роль в живом организме как мономеры для построения молекул пептидов и белков. Кроме того, они являются материалом для биосинтеза многих ферментов, гормонов, витаминов, антибиотиков, медиаторов. Отдельные аминокислоты используются как лекарственные препараты (цистеин, метионин, глутаминовая кислота). Пептиды выполняют в организме регуляторную функцию (гормоны, антибиотики). Белки составляют материальную основу химической деятельности клетки (ферменты, гормоны, структурные, транспортные защитные белки).
Цель самоподготовки. Необходимо усвоить классификацию и строение наиболее часто встречающихся α-аминокислот, химические превращения α-аминокислот in vitro и in vivo, принципы строения пептидов, пространственную организацию молекул белка.
План изучения материала
Строение, классификация и стереоизомерия α-аминокислот.
Классификация природных α-аминокислот по характеру радикала и по числу карбоксильных и аминогрупп. Строение и номенклатура 20 важнейших α-аминокислот.
Пространственная изомерия α-аминокислот (оптическая изомерия), её причины. Отнесение стереоизомеров к D- и L-стереохимическим рядам.
Незаменимые аминокислоты.
Химические свойства аминокислот in vitro.
Кислотно-основные свойства аминокислот. Биполярная структура. Строение в кислой и щелочной среде. Изоэлектрическая точка.
Реакции по карбоксильной группе – образование солей, сложных эфиров, галогенангидридов.
Реакции по аминогруппе – образование солей, ацилирование, взаимодействие с альдегидами (как основа пиридоксалевого катализа), дезаминирование (под действием азотистой кислоты).
Специфические реакции α-аминокислот – декарбоксилирование, образование внутрикомплексных солей, реакция с нингидрином.
Реакции отдельных групп α-аминокислот:
реакция на ароматические аминокислоты (ксантопротеиновая);
реакция на серусодержащие аминокислоты.
Реакции α-аминокислот in vivo: декарбоксилирование, дезаминирование (окислительное и неокислительное), переаминирование, образование пептидов.
Первичная структура пептидов и белков.
Электронное и пространственное строение пептидной связи.
Состав и аминокислотная последовательность пептидов. Их кислотно-основные свойства, изоэлектрическая точка.
Установление состава пептидов. Гидролиз пептидов, условия.
Установление аминокислотной последовательности (Самостоятельная работа № 9).
Качественные реакции на белки (биуретовая, ксантопротеиновая, с нингидрином, с ацетатом свинца).
Пространственное строение молекул белков.
Вторичная структура белков (α-спираль, β-складчатая структура). Связи, фиксирующие вторичную структуру.
Третичная структура белков. Связи, фиксирующие её (дисульфидные и ионные).
Рекомендуемая литература
А - с. 314-346, 349-360, 363-367.
А* - с. 313-321, 322-324, 326-331, 333-340, 343-345, 351, 361-366, 369-370, 371-372.
А** - с. 296-305, 307-309, 312-314. 316-317, 318-320, 325, 332-338, 341-343, 347-348.
Б – тема 3.1, обучающие задачи 2, 3, 5 (с. 182-186, 189-190).
Вопросы для самоконтроля (вопросы, обозначенные*, обязательны для выполнения в письменном виде)
Напишите проекционные формулы энантиомеров серина, валина, глутаминовой кислоты, гистидина. Какие из этих аминокислот являются незаменимыми?
2*. Приведите формулы биполярных ионов Ала, Сер, Гли, Лиз, Асп. В какой области значений pH находятся их ИЭТ?
3. Приведите строение Ала в сильнокислой среде, Гли - в сильнощелочной среде.
Запишите схемы реакций декарбоксилирования аминокислот Гис, Сер, Три. Укажите условия протекания реакций in vivo и in vitro.
Приведите схемы реакций дезаминирования in vitro и in vivo (окислительное) аминокислот Ала, Иле, Тир.
6*. Приведите схемы реакций взаимодействия Ала со следующими реагентами: NaOH, HCl, SOCl2, (CH3CO)2O, C2H5OH, формальдегидом. Назовите продукты реакций.
7*. Приведите схемы реакций переаминирования аланина щавелевоуксусной кислотой; глутаминовой кислоты пировиноградной кислотой. Назовите полученные аминокислоты.
8. Запишите структурные формулы трипептидов: Гли-Вал-Иле, Ала-Вал-Фен, Гис-Лиз-Три. В какой области значений pH находятся ИЭТ этих трипептидов?
Приведите схемы кислотного и щелочного гидролиза дипептидов Сер-Вал, Ала-Фен, Иле-Цис, Сер-Лиз, Гли-Ала, Вал-Тре, Мет-Гис.
Покажите взаимодействие между пространственно сближенными участками белковой молекулы, содержащими остатки лизина и аспараниновой кислоты; два остатка цистеина.
План работы на предстоящем занятии
Определение исходного уровня знаний (тестовый контроль).
Разбор основных вопросов темы.
Выполнение лабораторной работы:
Реакция глицина с нингидрином;
Реакция глицина с азотистой кислотой;
Образование комплексной медной соли глицина;
Биуретовая реакция на пептидную связь;
Ксантопротеиновая реакция белков;
Реакция на присутствие серусодержащих α-аминокислот.
Оформление лабораторного журнала, контроль выполнения лабораторной работы.
Лабораторная работа
Реакция глицина с нингидрином
В пробирку поместите 4 капли 1% раствора глицина и 2 капли 0,1% раствора нингидрина и осторожно нагрейте смесь. Что вы наблюдаете? Напишите уравнение соответствующей реакции. Какое практическое значение имеет эта реакция?
Реакция глицина с азотистой кислотой
В пробирку поместите по 5 капель 1% раствора глицина и 5% раствора нитрита натрия. Добавьте 2 капли концентрированной уксусной кислоты и встряхните полученную смесь. Что наблюдается? Напишите схему протекающей реакции. С какой целью она может быть использована?
Образование комплексной медной соли глицина
В пробирку поместите 1 мл 1% раствора глицина. Добавьте на кончике лопаточки сухой карбонат меди и нагрейте смесь. Что вы наблюдаете? Напишите схему соответствующей реакции.
Биуретовая реакция на пептидную связь
В пробирку поместите 5 капель раствора яичного белка, добавьте 5 капель 10% раствора гидроксида натрия и по стенке прилейте 1-2 капли 2% раствора сульфата меди. Что вы наблюдаете? С какой целью может быть использована эта реакция?
Ксантопротеиновая реакция белков
В пробирку поместите 10 капель раствора яичного белка и 2 капли концентрированной азотной кислоты. Содержимое пробирки осторожно нагрейте, всё время встряхивая. Что при этом наблюдается? Приведите схему соответствующей реакции. Охладив пробирку, осторожно добавьте 7-10 капель 10% раствора гидроксида натрия. Как изменяется окраска?
Какие α-аминокислоты в составе белков можно обнаружить с помощью ксантопротеиновой реакции?