Растворимость мочевой кислоты и её натриевой соли в воде

В пробирку поместите небольшое количество (на кончике лопаточки) мочевой кислоты. Прибавьте 8-10 капель воды, встряхните пробирку. Сделайте вывод о растворимости мочевой кислоты в воде. Добавьте в пробирку 2 капли 2н раствора гидроксида натрия. Сделайте вывод о растворимости урата натрия в воде. Приведите схему проведенной реакции. Какая таутомерная форма мочевой кислоты в неё вступает?

Полученный раствор сохраните для последующего опыта.

Открытие мочевой кислоты (мурексидная проба)

С помощью пипетки нанесите на предметной стекло 1 каплю натриевой соли мочевой кислоты. Добавьте 1 каплю концентрированной азотной кислоты и осторожно выпарьте, держа стекло над пламенем горелки (примерно в 10 см). Как только раствор выпарится и на месте капли появится покраснение пятна, прекратите нагревание. Остудите стекло и рядом с пятном поместите 1 каплю 10% раствора аммиака. В месте соприкосновения наблюдается появление пурпурно-фиолетового окрашивания. Эту реакцию называют мурексидной пробой, т.к. в результате образуется аммониевая соль пурпурной кислоты – мурексид.

Мурексидную пробу применяют для открытия уратных камней, а также различных производных пурина, например, кофеина.

Блок информации

Таблица 17

Свойства шестичленных гетероциклов (π-недостаточных систем)

Гетероцикл	Продукты реакций
	солеобра-зования	замещения		восста-новления	окисления
		SE	SN

Рисунок 4

Электронное строение молекулы пиридина

6π-электронная система

Приложение

Задания для тестового контроля

УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!

1 . а) пиридин

б) пиримидин

в) хинолин

г) пиррол

д) пурин

2.

а) пиридин

б) пиримидин

в) хинолин

г) пиррол

д) пурин

УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ (ОТВЕТЫ)!

3.

ПИРИМИДИН ЯВЛЯЕТСЯ АРОМАТИЧЕСКИМ СОЕДИНЕНИЕМ, Т.К.

1. все атомы цикла sp²-гибридизованы

2. в наличии замкнутая p,π-сопряжённая система

3. в наличии замкнутая π,π-сопряжённая система

4. каждый азот отдаёт в сопряжение по 1 электрону, т.е. 4n+2=6

5. каждый азот отдаёт в сопряжение по 2 электрона, т.е. 4n+2=10

4.

ЭЛЕКТРОННАЯ КОНФИГУРАЦИЯ АТОМА АЗОТА В ПИРИДИНЕ:

5.

ПИРИМИДИН ЯВЛЯЕТСЯ АРОМАТИЧЕСКИМ СОЕДИНЕНИЕМ, Т.К.

6. все атомы цикла sp²-гибридизованы

7. в наличии замкнутая p,π-сопряжённая система

8. в наличии замкнутая π,π-сопряжённая система

9. каждый азот отдаёт в сопряжение по 1 электрону, т.е. 4n+2=6

10. каждый азот отдаёт в сопряжение по 2 электрона, т.е. 4n+2=10

6.

ПО МЕХАНИЗМУ ЭЛЕКТРОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ В ПИРИДИНЕ

ПРОТЕКАЮТ РЕАКЦИИ:

1. бромирования 3. гидроксилирования

1. сульфирования 4. аминирования

7.

В РЕАКЦИИ СУЛЬФИРОВАНИЯ ХИНОЛИНА ПРЕИМУЩЕСТВЕННО ОБРАЗУЮТСЯ:

8.

В РЕАКЦИИ НИТРОВАНИЯ ХИНОЛИНА ПРЕИМУЩЕСТВЕННО ОБРАЗУЮТСЯ:

9.

В РЕАКЦИИ ПИРИДИНА С АМИДОМ НАТРИЯ ОБРАЗУЕТСЯ:

10.

В РЕАКЦИИ ГИДРОКСИЛИРОВАНИЯ ПИРИДИНА (KOH, 300^oC) ОБРАЗУЕТСЯ:

11.

ПО МЕХАНИЗМУ НУКЛЕОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ В ПИРИДИНЕ

ПРОТЕКАЮТ РЕАКЦИИ:

1. бромирования 3. гидроксилирования

2. сульфирования 4. аминирования

12.

ОСНОВНЫЕ СВОЙСТВА ПИРИДИНА ПРОЯВЛЯЮТСЯ ЗА СЧЁТ:

1. неподелённой электронной пары азота, участвующей в сопряжении

2. неподелённой электронной пары азота, не участвующей в сопряжении

3. повышенной электронной плотности в ароматическом кольце

4. пониженной электронной плотности в ароматическом кольце

13.

ОСНОВНЫЕ СВОЙСТВА ПИРИДИНА ПРОЯВЛЯЮТСЯ В РЕАКЦИЯХ С:

1. HCl 4. NaNH₂

2. NaOH 5. CH₃-I

3. H₂O

14.

ПРИ ВЗАИМОДЕЙСТВИИ ПИРИДИНА С HCl ОБРАЗУЕТСЯ:

15.

П РИ ВЗАИМОДЕЙСТВИИ ПИРИДИНА С ВОДОЙ ОБРАЗУЕТСЯ:

16.

ОСНОВНЫЕ СВОЙСТВА ПИРИМИДИНА ПРОЯВЛЯЮТСЯ В РЕАКЦИИ С:

4. HCl 4. NaNH₂

5. NaOH 5. CH₃-I

6. H₂O

17.

ПРИ ВЗАИМОДЕЙСТВИИ ПИРИМИДИНА С HCl ОБРАЗУЕТСЯ:

18.

В РЕАКЦИИ ПИРИДИНА С МЕТИЛИОДИДОМ ОБРАЗУЕТСЯ:

19.

НУКЛЕОФИЛЬНЫЕ СВОЙСТВА ПИРИДИНА ПРОЯВЛЯЮТСЯ ЗА СЧЁТ:

5. неподелённой электронной пары азота, участвующей в сопряжении

6. неподелённой электронной пары азота, не участвующей в сопряжении

7. повышенной электронной плотности в ароматическом кольце

8. пониженной электронной плотности в ароматическом кольце

20. ЗАПОЛНИТЕ СХЕМУ!

(вставьте в квадраты номера нужных ответов)

ПОРЯДОК УВЕЛИЧЕНИЯ АКТИВНОСТИ СОЕДИНЕНИЙ В РЕАКЦИЯХ ЭЛЕКТРОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ:

1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. бензол

2. пиридин

3. пиримидин

ВПИШИТЕ НЕДОСТАЮЩИЕ СЛОВА!

21.

ОСНОВНЫЕ СВОЙСТВА ПИРИМИДИНА ___________________, ЧЕМ У ПИРИДИНА, ТАК КАК ДВА АТОМА АЗОТА В КОЛЬЦЕ ОКАЗЫВАЮТ ДРУГ НА ДРУГА ЭЛЕКТРОНО___________________ ВЛИЯНИЕ.

22.

В РЕАКЦИИ С ЙОДИСТЫМ ЭТИЛОМ ПИРИДИН ПРОЯВЛЯЕТ ____________________ СВОЙСТВА.

23.

ПРОИЗВОДНЫЕ 8-ГИДРОКСИХИНОЛИНА ОБЛАДАЮТ ____________________

ДЕЙСТВИЕМ.

УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!

24.

реакции пиридина их механизм

1. гидроксилирование а) S_E в) A_E

2. бромирование б) S_N г) A_N

25.

РЕАКЦИИ В ПИРИДИНЕ:

реагент механизм реакции

1. к. H₂SO₄, t^o а) электрофильное замещение

2. KOH, t^o б) нуклеофильное замещение

в) электрофильное присоединение

г) нуклеофильное присоединение

26.

реакции пиридина их механизм

3. нитрование а) S_E в) A_E

4. аминирование б) S_N г) A_N

27.

а) никотиновая кислота д) хлорникотиновая кислота

б) изоникотиновая кислота е) изониазид (тубазид)

в) хлорангидрид никотиновой кислоты ж) никотинамид

г) хлорангидрид изоникотиновой кислоты

28.

а) никотиновая кислота д) хлорникотиновая кислота

б) изоникотиновая кислота е) изониазид (тубазид)

в) хлорангидрид никотиновой кислоты ж) витамин PP

г) хлорангидрид изоникотиновой кислоты

29.

лекарственный препарат гетероцикл, производным которого

он является

1. никотиновая кислота а) пиридин

2. 5-НОК (нитроксолин) б) пиримидин

3. кофеин в) пурин

30.

препарат медицинское применение

1. никотинамид а) для лечения пеллагры

1. гидразид изоникотиновой б) жаропонижающее средство

кислоты (изониазид) в) противотуберкулёзное средство

г) местный анестетик

д) противовоспалительное средство

УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ (ОТВЕТЫ)!

31.

СТРУКТУРА КОМПЛЕКСА 8-ОКСИХИНОЛИНА С ИОНАМИ Co²⁺:

Co

Co

32.

БАРБИТУРОВАЯ КИСЛОТА ЯВЛЯЕТСЯ ПРОИЗВОДНЫМ:

1. пиридина 3. пурина

1. пиримидина 4. хинолина

33.

БАРБИТУРОВАЯ КИСЛОТА ПРОЯВЛЯЕТ ВЫСОКИЕ КИСЛОТНЫЕ СВОЙСТВА ЗА СЧЁТ СУЩЕСТВОВАНИЯ В:

1. кето-форме 3. лактамной форме

2. енольной форме 4. лактимной форме

34.

ОБЩАЯ ФОРМУЛА БАРБИТУРАТОВ

35.

БАРБИТУРАТЫ СПОСОБНЫ К ОБРАЗОВАНИЮ СОЛЕЙ

ЗА СЧЁТ СУЩЕСТВОВАНИЯ В:

1. кето-форме 3. лактамной форме

2. енольной форме 4. лактимной форме

36.

СТРУКТУРА НАТРИЕВОЙ СОЛИ БАРБИТАЛА

(5,5-ДИЭТИЛБАРБИТУРОВОЙ КИСЛОТЫ)

37.

БАРБИТУРАТЫ ПРИМЕНЯЮТ КАК:

1. противовоспалительные средства

1. жаропонижающие средства

2. седативные и снотворные средства

3. диуретики

38. НУМЕРАЦИЯ АТОМОВ В ПУРИНЕ:

39.

К МЕТИЛИРОВАННЫМ КСАНТИНАМ ОТНОСЯТСЯ:

1. кофеин 4. мочевая кислота

2. теофиллин 5. пурин

3. ураты

40.

С ТРУКТУРА КОФЕИНА:

УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!

4 1.

Тип азота

а) пиридиновый

б) пиримидиновый

в) пиррольный

42.

Вклад в сопряжённую систему

а) 1 электрон

б) 2 электрона

в) не участвует в сопряжении

43.

ТАУТОМЕРИЯ КСАНТИНА:

а) лактамная флома в) кето-форма

б) лактимная форма г) енольная форма

44.

45. ВПИШИТЕ НЕДОСТАЮЩЕЕ СЛОВО!

УРАТЫ – ЭТО СОЛИ ____________________ КИСЛОТЫ.