Занятие № 7 химические свойства карбоновых кислот и их функциональных производных

Мотивация цели. Карбоновые кислоты и их функциональные производные широко распространены в живой природе. Кислоты являются промежуточными продуктами обмена веществ. Остатки карбоновых кислот входят в структуру многих природных и синтетических биологически активных соединений, в том числе, лекарственных препаратов.

Цель самоподготовки. Необходимо усвоить химические свойства карбоновых кислот и их функциональных производных, особенности химических свойств дикарбоновых кислот.

План изучения темы

1. Гомологический ряд предельных монокарбоновых кислот C₁-C₅. Номенклатура (тривиальная и заместительная IUPAC).

2. Электронное строение карбоксильной группы. Реакционные центры. Основные типы реакций, связанные с ними.

3. Кислотные свойства карбоновых кислот.

   1. Электронное строение карбоксилат-аниона. Факторы, определяющие его стабильность.

   2. Сравнение кислотных свойств карбоновых кислот со спиртами, фенолами, угольной кислотой.

   3. Влияние электронодонорных и электроноакцепторных заместителей на кислотные свойства карбоновых кислот. Изменение кислотных свойств в гомологическом ряду.

4. Реакции нуклеофильного замещения в карбоновых кислотах.

   1. Механизм реакции этерификации. Роль кислотного катализа.

   2. Получение функциональных производных (ангидридов, галоген- ангидридов, амидов, гидразидов) из карбоновых кислот.

   3. Сравнение активности функциональных производных в реакциях нуклеофильного замещения.

   4. Взаимные превращения функциональных производных.

5. Реакции карбоновых кислот, обусловленные характером радикала (предельных, непредельных, ароматических кислот).

6. Гомологический ряд дикарбоновых кислот C₂-C₅. Номенклатура (тривиальная и заместительная IUPAC). Ненасыщенные дикарбоновые кислоты (малеиновая, фумаровая), их пространственное строение.

7. Кислотные свойства дикарбоновых кислот.

   1. Сравнение кислотных свойств моно- и дикарбоновых кислот.

   2. Изменение кислотных свойств в гомологическом ряду дикарбоновых кислот.

   3. Образование кислых и средних солей.

8. Образование функциональных производных дикарбоновых кислот (неполных и полных галогенангидридов, сложных эфиров, амидов, циклических ангидридов).

9. Способность дикарбоновых кислот к реакциям декарбоксилирования в зависимости от взаимного расположения карбоксильных групп.

10. Угольная кислота и её производные (самостоятельная работа № 4).

11. Медико-биологическое значение карбоновых кислот и их производных.

Рекомендуемая литература

А - с. 182-183, 194-206, 212, 250-255.

А* - с. 194-204, 247-252.

А** - с. 191, 204-211, 216-220.

Б – тема 1.9, обучающие задачи 1, 3, 4 (с. 109-110, 113-116).

Вопросы для самоконтроля (вопросы, обозначенные *, обязательны для выполнения в письменном виде)

1. Укажите реакционные центры в молекуле пропионовой кислоты и приведите по одной реакции по каждому из них.

2. Сравните кислотные свойства следующих соединений:

• бензойная, п-нитробензойная и п-метилбензойная кислоты;

• уксусная, щавелевая и малоновая кислоты;

• муравьиная, α-хлорпропионовая и β-хлорпропионовая кислоты;

• муравьиная, уксусная и щавелевая кислоты.

3*. Приведите схемы реакций получения ацетилхлорида, метилацетата и ацетамида из уксусной кислоты. Сравните их активность в реакциях S_N.

4. Приведите схемы реакций гидролиза хлорангидрида, ангидрида, амида и метилового эфира масляной кислоты. Укажите условия реакций.

5*. Приведите схемы реакций бромирования пропионовой, акриловой и бензойной кислот; гидрохлорирования акриловой кислоты. Укажите условия.

6. С помощью каких реакций можно различить янтарную и малеиновую, пропионовую и акриловую кислоты? Приведите схемы реакций, укажите видимый результат.

7. Напишите схему получения этилового эфира карбаминовой кислоты (уретана) из фосгена.

8 *. Запишите схему с помощью формул: