- •Оглавление
- •Введение (как пользоваться учебно-методическим пособием)
- •Занятие № 1 классификация, номенклатура и структурная изомерия органических соединений. Электронное строение атомов элементов-органогенов
- •Блок информации
- •Классификация соединений по строению углеродного скелета
- •Важнейшие классы органических соединений
- •Построение названия органического соединения
- •Пример названия по заместительной номенклатуре iupac
- •Характеристические (функциональные) группы, их обозначение по номенклатуре iupac и соответствующие им классы органических соединений
- •Названия важнейших углеводородных радикалов
- •Валентное состояние и строение атома углерода в алифатических углеводородах
- •Правила техники безопасности при работе в химической лаборатории
- •Занятие № 2 химическая связь в органических молекулах. Классификация химических реакций. Реакционная способность алканов. Алкенов и алкадиенов
- •План изучения темы
- •Бромирование непредельных соединений
- •Окисление алкенов в мягких условиях (реакция Вагнера)
- •Блок информации
- •Типы химических связей атомов в молекулах органических соединений
- •Характеристика ковалентных связей
- •Свойства насыщенных углеводородов (алканов)
- •Свойства ненасыщенных углеводородов ряда этилена (алкенов)
- •Блок информации для выполнения самостоятельной работы
- •Конформации молекул алифатических углеводородов
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 3 взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений. Реакционная способность ароматических углеводородов
- •Влияние заместителей на последующее электрофильное замещение в ароматическом ядре
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 4 химические свойства галогеналканов, спиртов и фенолов
- •План изучения темы
- •Получение этилхлорида из этилового спирта
- •Дегидратация этилового спирта
- •Свойства фенолов
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 2
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 3
- •Вопросы для тестового контроля
- •Заполните схему!
- •15. Возрастание кислотных свойств соединений:
- •Реакции окисления спиртов
- •31. Заполните схему!
- •Заполните схему!
- •Занятие № 5 кислотно-основные свойства органических соединений. Реакционная способность аминов
- •Получение этиленгликолята меди (II)
- •Образование фенолята натрия и разложение его кислотой
- •Сравнение основности алифатических и ароматических аминов
- •Блок информации
- •Значения pKa некоторых кислот Бренстеда
- •Кислотность различных классов соединений
- •Свойства первичных алифатических аминов
- •Вопросы для тестового контроля
- •3. Метиламин
- •Занятие № 6 реакционная способность оксосоединений
- •План изучения темы
- •Диспропорционирование формальдегида в водных растворах
- •Отношение ацетальдегида и ацетона к окислению щелочными растворами оксидов тяжёлых металлов
- •Открытие ацетона переводом его в йодоформ
- •Блок информации
- •Свойства альдегидов
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 7 химические свойства карбоновых кислот и их функциональных производных
- •План работы на предстоящем занятии
- •Открытие щавелевой кислоты
- •Получение этилацетата
- •Блок информации
- •Свойства насыщенных монокарбоновых кислот
- •Кислотные свойства карбоновых кислот
- •Производные угольной кислоты
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 4
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 8 итоговое занятие по теме «гомофункциональные производные углеводородов»
- •Занятие № 9 гетерофункциональные алифатические соединения - метаболиты и биорегуляторы
- •Доказательство наличия двух карбоксильных групп в винной кислоте
- •Доказательство наличия гидроксильных групп в винной кислоте
- •Блок информации
- •Классификация кислород- и азотсодержащих гетерофункциональных соединений
- •Свойства α-гидроксикислот
- •Специфические свойства α-, β-, γ-гидроксикислот
- •Свойства α-аминокислот
- •Специфические свойства α-, β-, γ-аминокислот
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 10 гетерофункциональные соединения бензольного ряда. Биологически активные производные пятичленных гетероциклических соединений
- •Свойства пятичленных гетероциклов с одним гетероатомом (π-избыточных систем)
- •Свойства пятичленных гетероциклов с двумя гетероатомами
- •Электронное строение молекулы пиррола
- •Типы атомов азота в гетероциклах
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 6
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 7
- •В опросы для тестового контроля
- •Занятие № 11 Биологически важные производные шестичленных гетероциклов. Производные пурина
- •Растворимость мочевой кислоты и её натриевой соли в воде
- •Открытие мочевой кислоты (мурексидная проба)
- •Блок информации
- •Свойства шестичленных гетероциклов (π-недостаточных систем)
- •Электронное строение молекулы пиридина
- •Задания для тестового контроля
- •Занятие № 12 итоговое занятие по теме «метаболиты и родоначальники важнейших групп лекарственных препаратов»
- •Занятие № 13 углеводы. Моносахариды
- •Доказательство наличия гидроксильных групп в глюкозе
- •Восстановление гидроксида меди (II) глюкозой в щелочной среде (проба Троммера)
- •Восстановление аммиачного раствора оксида серебра глюкозой (реакция Толленса, реакция «серебряного зеркала»)
- •Химические свойства глюкозы (продолжение)
- •Химические свойства глюкозы (продолжение)
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 14 углеводы. Дисахариды и полисахариды
- •Сравнение свойств лактозы и сахарозы
- •Качественная реакция на крахмал
- •Блок информации
- •Классификация полисахаридов
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 8
- •Задания для тестового контроля
- •Занятие № 15
- •Реакция на присутствие серусодержащих α-аминокислот
- •Блок информации
- •Классификация аминокислот белков
- •Основные виды взаимодействий, фиксирующих вторичную и третичную структуру пептидов и белков
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 9
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 16 нуклеиновые кислоты. Омыляемые липиды
- •Щелочной гидролиз (омыление) жира
- •Занятие № 17 итоговое занятие по теме «углеводы, аминокислоты, пептиды, белки, нуклеиновые кислоты, омыляемые липиды»
- •Занятие № 18 стероиды. Алкалоиды. Зачёт по практическим навыкам
- •План изучения материала
- •Общие реакции на алкалоиды
- •Блок информации
- •Родоначальные структуры стероидов
- •Классификация алкалоидов
- •Перечень практических навыков, выносимых на зачётное занятие
- •Примерные экзаменационные вопросы по биоорганической химии
- •Литература Основная
- •Дополнительная
- •305041, Г. Курск, ул. К. Маркса, 3.
- •305041, Г. Курск, ул. К. Маркса, 3.
Занятие № 13 углеводы. Моносахариды
Мотивация цели. Моносахариды содержатся во всех живых организмах и имеют важное биологическое значение. Остатки моносахаридов входят в состав молекул нуклеиновых кислот, сердечных гликозидов, коферментов. Они являются структурными единицами полисахаридов, выполняющих в организме разнообразные функции. Некоторые моносахариды используются для получения лекарственных препаратов.
Цель самоподготовки. Необходимо усвоить стереоизомерию и таутомерные превращения моносахаридов, их химические свойства.
План изучения материала
Классификация и изомерия моносахаридов.
Классификация по количеству атомов углерода в цепи и по характеру оксогруппы. Примеры.
Стереоизомерия моносахаридов. Энантиомеры, определение относительной конфигурации. Диастереомеры, эпимеры.
Цикло-оксо-таутомерия моносахаридов на примере глюкозы, галактозы, фруктозы, рибозы и дезоксирибозы. α- и β-аномеры. Сравнительная устойчивость таутомерных форм.
Свойства моносахаридов, обусловленные открытой таутомерной формой (оксо-формой).
Реакции окисления моносахаридов:
окисление слабыми окислителями (гидроксидом меди (II), аммиачным раствором оксида серебра), значение этих реакций для идентификации моносахаридов;
окисление слабыми окислителями в нейтральной или слабокислой среде (получение гликоновых кислот), глюконат кальция;
окисление сильными окислителями в кислой среде (получение глюкаровых кислот);
получение уроновых кислот, их значение.
Реакции восстановления моносахаридов. Получение ксилита и сорбита. Их значение.
Качественная реакция на фруктозу (реакция Селиванова).
Реакции циклических форм моносахаридов.
Реакции по полуацетальному гидроксилу. Образование O- и N-гликозидов, их номенклатура. Условия гидролиза гликозидов.
Реакции по спиртовым гидроксилам.
реакции моносахаридов как многоатомных спиртов (взаимодействие с Cu(OH)2);
реакции алкилирования с образованием простых эфиров;
реакции ацилирования с образованием сложных эфиров карбоновых кислот;
образование фосфатов моносахаридов.
Отдельные представители моносахаридов и их производных, их значение.
Пентозы – ксилоза, рибоза, дезоксирибоза, гексозы – глюкоза, манноза, галактоза, фруктоза.
Аминосахара – глюкозамин, галактозамин.
Аскорбиновая кислота
Рекомендуемая литература
А - с. 369-400.
А* - с. 377-391, 394-405.
А** - с. 349-363, 367-376
Б – тема 3.2, Обучающие задачи 1, 2, 4 (с. 202-208, 211-213).
Вопросы для самоконтроля (вопросы, обозначенные*, обязательны для выполнения в письменном виде)
Приведите проекционные формулы Фишера D-глюкозы, её энантиомера и двух эпимеров. Назовите их. Конфигурация какого атома определяет принадлежность к D- и L-стереохимическим рядам?
Приведите формулы Хеуорса α- и β-аномеров глюкопиранозы, галактопиранозы, маннопиранозы, рибофуранозы, 6-фосфата глюкопиранозы, 1,6-дифосфата фруктофуранозы
3*. Приведите схемы реакций:
а) α-D-галактопиранозы с метанолом в присутствии газообразного хлороводорода;
б) β-D-дезоксирибофуранозы с этиламином
в)
г)
Назовите продукты реакций.
4. Какие свойства глюкозы проявляются в реакции «серебряного зеркала»? Какую ещё реакцию можно применить для обнаружения глюкозы?
5*. Приведите схемы реакций получения глюконовой, глюкаровой и глюкуроновой кислот из глюкозы. Укажите условия реакций.
С помощью каких реакций можно различить следующие соединения: глюкоза, фруктоза, уксусный альдегид и глицерин?
План работы на предстоящем занятии
Определение исходного уровня знаний (тестовый контроль).
Разбор основных вопросов темы.
Выполнение лабораторной работы:
Доказательство наличия гидроксильных групп в глюкозе;
Восстановление гидроксида меди (II) глюкозой в щелочной среде (проба Троммера);
Восстановление аммиачного раствора оксида серебра глюкозой;
Реакция Селиванова на фруктозу.
Оформление лабораторного журнала, контроль выполнения лабораторной работы.
Лабораторная работа