60 Вопрос

Холестерол, структура, содержание в сыворотке крови, биологическая роль.

имеются липиды, которые не гидролизуются с освобождением жирных кислот. К таким липидамотносятся стероиды. Стероиды – широко распространенные в природе соединения. Они часто обнаруживаются в ассоциации с жирами. Их можно отделить от жира путем омыления (они попадают в неомыляемую фракцию). Всестероиды в своей структуре имеют ядро, образованное гидрированным фенантреном (кольца А, В и С) ициклопентаном (кольцо D):

К стероидам относятся, например, гормоны коркового вещества надпочечников, желчные кислоты, витамины группы D, сердечные гликозиды и другие соединения. В организме человека важное местосреди стероидов занимаютстерины (стеролы),т.е. стероидные спирты.Главным представителемстериновявляетсяхолестерин(холестерол).

Ввиду сложного строения и асимметрии молекулыстероидыимеют много потенциальныхстереоизомеров. Каждое из шестиуглеродных колец (кольца А, В и С) стероидного ядра может принимать две различныепространственныеконформации–конформацию«кресла» либо «лодки».

В природных стероидах, в том числе и вхолестерине, все кольца в форме «кресла» (рис. 6.2), что является более устойчивойконформацией. В свою очередь по отношению друг к другу кольца могут находиться в цис- или транс-положениях.

Холестерин. Как отмечалось, средистероидоввыделяется группа соединений, получивших названиестеринов(стеролов). Длястериновхарактерно наличиегидроксильной группыв положении 3, а также боковой цепи в положении 17. У важнейшего представителястеринов–холестерина– все кольца находятся в транс-положении; кроме того, он имеетдвойную связьмежду 5-м и 6-м углероднымиатомами. Следовательно,холестеринявляется ненасыщеннымспиртом:Находясь в составе мембран клеток, неэтерифицированный холестерин вместе с фосфолипидами и белками обеспечивает избирательную проницаемость клеточной мембраны и оказывает регулирующее влияние на состояние мембраны и на активностьсвязанных с ней ферментов. В цитоплазме холестерин находится преимущественно в виде эфиров с жирными кислотами, образующих мелкие капли – так называемые вакуоли. В плазме крови как неэтерифицированный, так и этерифицированный холестерин транспортируется в составе липопротеинов.

Холестерин – источник образования в организме млекопитающих желчных кислот, а также стероидных гормонов(половых и кортикоидных). Холестерин, а точнее продукт его окисления – 7-дегидрохолестерин, под действием УФ-лучей в коже превращается в витамин D₃

 В растениях и дрожжах содержатся близкие по структуре к холестерину соединения, в том числе эргостерин.

Эргостерин – предшественник витамина D. После воздействия на эрго-стерин УФ-лучами он приобретает свойство оказывать противорахитное действие (при раскрытии кольца В).

Восстановление двойной связи в молекуле холестерина приводит к образованию копростерина (копростанола).

Копростерин находится в составе фекалий и образуется в результате восстановления бактериями кишечной микрофлоры двойной связи в холестерине между атомами С₅ и С₆.

Указанные стерины в отличие от холестерина очень плохо всасываются в кишечнике и потому обнаруживаются втканях человека в следовых количествах.