- •Бийский технологический институт (филиал)
- •Р.Н. Питеркин, р.Ш. Просвирнин, е.А. Петров технология нитроэфиров и нитроэфирсодержащих промышленных вв
- •Содержание
- •Введение
- •Часть I. Нитроэфиры
- •1 Историческая справка о развитии промышленных способов производства нитроглицерина
- •2 Современные способы производства нитроэфиров
- •2.1 Оптимальные составы кислот и модули нитрации
- •2.2 Инжекторы для осуществления нитрационного
- •2.3 Холодильники для охлаждения эмульсии
- •2.4 Центробежные сепараторы для разделения эмульсии нитроэфир–отработанная кислота
- •2.5 Процесс и оборудование для стабилизации
- •2.6 Весовой дозатор-расходомер нитроэфиров
- •2.7 Насосы для транспортирования отработанных
- •2.8 Технологическая схема производства нитроэфиров в малогабаритном оборудовании
- •3 Вспомогательные стадии процесса производства нитроэфиров
- •3.1 Разложение нитротел в отработанных кислотах
- •3.2 Обезвреживание сточных вод производства
- •3.2.1 Адсорбционный способ обезвреживания
- •3.2.2 Автоклавный способ очистки сточных вод
- •3.2.3 Восстановление нитроэфиров
- •3.2.4 Электрохимический метод обезвреживания
- •3.2.5 Сверхкритическое водное окисление
- •3.3 Приборы для непрерывной оценки качества нитроэфиров
- •I, мA 0,1 % hno3 0,03 % hno3 0,01 % hno3
- •0,2 0,4 0,6 Содержание н2о, %
- •4 Свойства нитроэфиров
- •4.1 Физические свойства нитроэфиров
- •4.2 Взрывчатые свойства нитроэфиров
- •4.3 Поведение нитроэфиров в кислых средах
- •4.3.1 Стойкость кислых нгц, дндэг и их смеси
- •4.3.2 Стойкость кислых динитрата триэтиленгликоля, тринитрата нитроизобутилглицерина и динитрата
- •4.3.3 Влияние воды на стойкость кислых нитроэфиров
- •4.3.4 Влияние серной и азотной кислот
- •4.3.5 Влияние окислов азота
- •4.3.6 Стойкость нгц и дндэг с пониженной
- •4.3.7 Механизм разложения кислых нитроэфиров
- •4.3.8 Разложение нитроэфиров в отработанных
- •4.3.9 Разложение нитротел в слабых отработанных кислотах
- •4.4 Реакции нитроэфиров с основаниями
- •4.4.1 Гидролиз нитроглицерина
- •4.4.2 Гидролиз динитрата этиленгликоля (днэг)
- •4.4.3 Гидролиз динитрата диэтиленгликоля (дндэг)
- •4.5 Причины аварий на производствах нитроэфиров
- •Литература
- •Часть II. Нитроэфирсодержащие взрывчатые вещества
- •5 Технология производства нитроэфирсодержащих взрывчатых веществ
- •5.1 Современные направления развития
- •5.2 Разработка технологии и создание
- •Фаза подготовки компонентов
- •Фаза конечных операций
- •5.3 Автоматизация производства
- •5.4 Экологическая защита производства
- •5.4.1 Разработка эффективных методов
- •5.4.2 Технико-экономические показатели производства
- •6 Оптимизация и модернизация штатных рецептур нитроэфирсодержащих вв
- •6.1 Оптимизация угленита э-6
- •6.2 Исследование предохранительных свойств
- •6.3 Разработка и исследование угленита м – новой рецептуры вв V класса [15]
- •6.4 Модернизация детонита м
- •6.4.1 Разработка рецептуры модернизированного
- •6.4.2 Отработка технологии модернизированного
- •6.4.3 Промышленные испытания модернизированных детонитов [24]
- •7 Некоторые аспекты безопасности нитроэфирсодержащих вв
- •7.1 О химической стабильности и предельных сроках хранения нитроэфирсодержащих промышленных вв
- •7.2 О чувствительности нитроэфирсодержащих
- •7.3 О физической стабильности
- •Литература
- •Сокращения и обозначения
Литература
Berkovic, M. Erfahrung mit dem kontinuierlichen Nitroglyzerin-Herstellungsverfahren nach R. Arnold und K. Schmid / М. Berkovic // Explosivstoffe. 1961. № 9. – P. 79–84.
Опыт производства нитроглицерина по непрерывному способу Арнольда Шмидта // Военная техника, информационный бюллетень. – 1967. № 21.
Блэр. Усовершенствование непрерывного способа производства взрывчатых жидких нитроэфиров // Р. ж. хим. – 1959. – № 19, 69029П, 371 [Англ. пат. №808103, 28.01.59 г.].
Stettbacher, A. Die kontinuierliche Herstellung des Nitroqlycerins / A. Stettbacher // Explosivstoffe. – 1959. № 9. – P. 187–193.
Pennie, A. Nitroglycerine-century of manufacture / А. Pennie // Explosivstoffe. – 1962. № 10 Р. 213219; 1962. № 11. Р. 242247; 1962. № 12. Р. 261266.
Crater, W.C. Nitration II / W.C. Crater // Jnd. Eng. Chem. – 1952. V. 45, № 9. – P. 19982000.
Stow Frederic J. Пат. США № 3111538, заявл. 7.02.57. опубл. 19.11.63, Кл. 260-467.
Nauckhoff, Nitroglycerin och Dynamit / S. Nauckhoff, O. Bergström. Stockholm, 1959.
Mekinney, C.D. Patent US № 2951866. – 1960.
Яковлев, С.Г. Изучение гидродинамических условий течения жидкости на вращающейся тарели реакционного аппарата центробежного действия: автореф. дис. / Яковлев С.Г. – МИХМ. – 1963.
Левич, В.Г. Физико-химическая термодинамика / В.Г. Левич. Изд. АН СССР, 1960.
Питерских, Г.П. Экстракция в турбулентном потоке / Г.П. Питерских, Е.Р. Валашек // Химическая промышленность. – 1956. № 1.
Пат. РФ № 2325209. Центробежный экстрактор / Бажин В.Е., Просвирнин Р.Ш., Питеркин Р.Н.; Кл. B 01D 11/04, 28.11.2006; опубл 27.05.2008, Бюл. № 5.
Джейли, Ц. Сравнительная оценка методов адсорбции углём и смолами, применяемых при очистке сточных вод, образующихся при изготовлении взрывчатых веществ / Ц. Джейли // Обзор. США. – 1977.
Жуков, А.И. Методы очистки производственных сточных вод: справочное пособие / А.И. Жуков [и др.]. – М.: Стройиздат, 1977.
Ковалёва, Н.Г. Биохимическая очистка сточных вод предприятий химической промышленности / Н.Г. Ковалёва, В.Г. Ковалёв. М.: Химия, 1987.
Anikeev, V.J. Result of Testing the Plant for Supercritical Water Oxidation of Nitrogiycerin and Dietilene Glycol dinitrate / V.J. Anikeev, N.S. Belobrov, R.N. Piterkin [et. al.] / Jnd. Eng. Chem. Res. 2006. V. 45, № 24, P. 7977–7981.
Аникеев В.И., Белобров Н.С. и др. Способ осуществления реакций окисления органических соединений / Пат. РФ № 2309009, МПК B01j 19/18, 3/04. Опубл. 27.10.2007, бюлл. №30.
Аникеев, В.И. Технология полного окисления органических соединений в сверхкритической воде / В.И. Аникеев, А.Ж. Ермакова // Прикл. химия. – 2011. – Т. 84, Вып. 1. – С. 8.
Питеркин, Р.Н. Результаты испытаний установки сверхкритического водного окисления органических отходов в сточных водах / Р.Н. Питеркин [и др.] // Синтез и разработка технологии компонентов высокоэнергетических составов и химических продуктов гражданского применения: тезисы докладов научно-технической конференции, посвящённой 50-летию отдела 20 ФГУП «ФНПЦ «Алтай» 17–19 июня 2010 г. Бийск: Изд-во Алт. гос. техн. ун-та, 2010. – С. 9.
M.J. Fauth, O. Hull, A.C. Richardson Пат. США, № 3552926, 5.01.71 г., заявл. 10.12.68 г., Кл. C01 N21/20. кл. США 23-230.
Андреев, К.К. Теория взрывчатых веществ / К.К. Андреев, А.Ф.Беляев. – М.: Оборонгиз, 1960.
Теория взрывчатых веществ: сб. статей / под ред К.К. Андреева. М.: Оборонгиз, 1963.
Основы химической кинетики. М.: Мир, 1964.
Андреев, К.К. К вопросу о влиянии на термический распад нитроглицерина продуктов распада и некоторых примесей / К.К. Андреев, А.П. Глазкова // Докл. АН СССР. – 1955. Т. 105. –– С. 286289.
Светлов, Б.С. Термический распад нитроэфиров: докт. дисс. М.: МХТИ им. Д.И. Менделеева, 1970.
Лурье, Б.А., Светлов, Б.С. Термический распад диэтиленгликольдинитрата в конденсированной фазе / Б.А. Лурье, Б.С. Светлов // Труды МХТИ им. Д.И. Менделеева. М.,1974. – Вып. 83. – С. 19.
Лурье, Б.А. Об особенностях термического разложения нитратов многоатомных спиртов в конденсированной фазе / Б.А. Лурье, Б.С. Светлов // Изв. Вузов. Химия и хим. технология, 1967. – Т. 10, № 12. – С. 1308.
Bron, J. Etude de la cristallisation de differents esters hitriques / J. Bron, Y. Longevialle, M. Rat / Propellants, Explosives, Pyrotechnics. – 1991. – V. 16. – № 4. – P. 182–187.
Lawrence, A.R. The electric moments of some nitrate esters / A.R. Lawrence, A.J. Matuszko // J. Phys. Chem. – 1961. – V. 65. – P. 1903–1904.
Курбангалина Р.Х., Кустов Ю.А., Яковлева Г.С. // Акустический журнал. 1975. Т. 21, № 2. С. 305307.
Войцеховский, Б.В. Исследования электрических свойств и чувствительности нитроглицерина к электрическому разряду / Б.В. Войцеховский, М.В. Топчиян // Динамика сплошной среды. Новосибирск, 1971. Вып. 9. С. 116126.
Гордеев, В.Е. Влияние начальной температуры некоторых взрывчатых жидкостей на их чувствительность к возбуждению взрыва кавитацией / В.Е. Гордеев, Ю.С. Матвеев // Физика горения и взрыва. 1969. Т. 5, №4. С. 589592.
Воскобойников, И.М. Разложение нитратов спиртов и их растворов в детонационной волне / И.М. Воскобойников [и др.] // Химическая физика. – 1986. № 6. С. 852854.
Дубовик, А.В. О пузырьковом механизме инициирования взрыва в слое жидкости при ударе / А.В. Дубовик, В.К. Боболев // Физика горения и взрыва. 1971. Т. 7, № 2. С. 245 252.
Poczniki Chemii. 1936. V.16, № 3. С. 213222.
Козак, Г.Д. О влиянии добавок на критический диаметр детонации нитроэфиров / Г.Д. Козак, В.В. Кондратьев, Б.Н. Кондриков // Физика горения и взрыва. 1983. Т. 19, № 4. С. 127 130.
XI Симпозиум по горению и взрыву, 1822 ноября 1996 г., г. Черноголовка.
Розинг, В.С. Прекращение детонации взрывчатых веществ при малых дитаметрах заряда / В.С. Розинг, Ю.Б. Харитон // Доклады АН СССР. 1940. Т. 26, № 4. С. 360361.
Мирошниченко, Е.А. Термохимия тринитрата глицерина / Е.А. Мирошниченко, Л.И. Корчатова, В.П. Шелапутина, С.А. Зюзькевич, Ю.А.Лебедев // Известия АН СССР. Сер. хим. 1988. № 9. С.19881992.
Боболев, В.Н. Чувствительность жидких взр. систем к удару / В.Н. Боболев, А.В. Дубовик. М.: Наука, 1978.
L. Medard Sensibilite au choc desters nitriques liquids // Memorial des poudres. 1949. V. 32. P. 131133.
Райкова, В.М. Экспериментальное изучение детонации растворов на основе азотной кислоты / В.М. Райкова, Б.Н. Кондриков, Г.Д. Козак // Физика горения и взрыва. 1998. – Т. 34, № 1. – С. 8492.
Aubertein, M.P. Preparation et propertes de divers nitrates de glycols / M.P. Aubertein // Mem.des poudres. – 1948. V. 30. P. 7–41.
Ohman, V. The stability of acidic nitroglycerine and spent acid / V. Ohman [et. al.] // Explosivstoffe. 1960. № 6. – P. 120–127; № 7. P. 148–158; № 5. – 1961. – P. 95–113.
Бакаев, А.С. Отчёты НИИ, ГСПИ, МХТИ 1959–1961 гг. О создании автоматизированной мастерской производства нитроэфиров.
Camera, E. Свойства нитроэфиров в кислых средах. Семинар по технике безопасности при обращении со взрывчатыми веществами. Флорида, 26 сентября 1974 г.
Camera, Е. On the Behavior of Nitrate Esters in Acid Solution. II Hydrolysis and Oxidation of Nytroglycol and Nytroglycerin / Е. Camera [et. al.] // Propellants, Explosives, Pyrotechnics. – 1982. V. 7, № 3. P. 66–69.
Camera, Е. Nitroglycerin / Е. Camera // Propellants, Explosives, Pyrotechnics. – 1983. V. 8, № 3. – P. 70–73.
Pews, R.G. Decomposition of Nitrat Esters to Alcogols / R.G. Pews // J. Org. Chem. – 1967. – V. 32, № 9. – P. 2914–2915.
Ross, S.D. Come Reactions of Nitrate Esters in Acetic Acid Conteining Sulfuric Asid / S.D. Ross // J. Org. Chem. – 1968. – V. 33, № 2. – P. 585–587.
Сборник ОСТ 84-(945-952)-74 Производство нитроэфиров. Методы химического анализа.
Beker, By J. Hydrolitic Decomposition of Esters Nitric Acid / By J. Beker, D.M. Easty // J. Chem. Soc. – 1952. – P. 1193–1216.
Cristol, S.J. Chadan Alkaline and neutral Hydrolysis of 2-octylnitrat / S.J. Cristol, B. Franzus, A. Chadan // J. Amer. Chem. Soc. – 1955. – V. 77, № 9. – P. 2512–2515.
Merrow, R.T. Reactions of Nitrate Esters / R.T. Merrow // J. Amer. Chem. Soc. – 1953. – V. 75, № 17. – P. 4259–4265.
Merrow, R.T. Reactions of Nitrate Esters / R.T. Merrow // J. Amer. Chem. Soc. 1954. – V. 76. P. 45224525.
Merrow, R.T. Reactions of nitrate Esters / iV Kinetics jf hydrazinolysis / R.T. Merrow // J. Amer. Chem. Soc. –1956. – V. 78. – P. 1297.
Cheeseman, G.W.H. 20 organic nitrates. Part 1 / Diphenylmethil nitrate / G.W.H. Cheeseman // J. Chem. Soc. – 1957. – P. 115–123 (РЖХ. 1958. № 1. С. 1245).
Emmons, W.D. The synthesis of Diketones from Nitroketones / W.D. Emmons, J.P. Freeman // J. Amer. Chem. Soc. 1955. V. 77, № 16. P. 44154416.
Yeates, R.A. The reaction between organic nitrates and sulfhydryl compounds / R.A. Yeates, H. Laufen, M. Leitold // Molecular Pharmacology. – 1985. – V. 28. – № 6. – P. 555–559.
Лурье, Б.А. / Б.А. Лурье, В.М. Кожухова // Ж. общей химии. – 1991. – Т. 61, № 12. – С. 27262730.
Кочергин, П.М. Новые методы синтеза некоторых альдегидов ароматического ряда / П.М. Кочергин, Л.С. Блинова, Г.А. Карпов // Хим. фарм. ж. – 1994. – Т. 28, № 3. – С. 63–64.
Кочергин, П.М., Новый синтез n-нитропропиофенона из фенилэтилкарбинола / П.М. Кочергин, Л.С. Блинова // Ж. прикл. химии. 1968. Т. 41. Вып. 2. С. 447448.
Кочергин, П.М. Синтез некоторых кетонов, альдегидокетонов и кетокислот из нитроэфиров / П.М. Кочергин, Л.С. Блинова, Г.А. Карпов // Хим. фарм. ж. – 1994. – Т. 28, № 4. – С. 50–52.
Кочергин, П.М. Синтезы органических препаратов и промежуточных соединений на основе нитроэфиров. XI Синтезы нитробензальдегидов из бензил и нитробензилалкоголей / П.М. Кочергин [и др.] // Хим. фарм. ж. – 1967. – № 2. – С. 42–44.
A.J. Parkers Protic – Dipolar Aprotic Solvent Effects on Rates of Bimolecular Reactions // Chem. Rev. – 1969. № 69. – P. 12–17.
Потай, С. Химия азидной группы, гл. II, Лондон, 1971.
Светлаков, Н.В. Взаимодействие эфиров азотной кислоты азидом натрия / Н.В. Светлаков, В.В. Михеев, Ю.А. Федотов // Ж. орг. химии, 1971. – Т. 7, № 10. – С. 2220–2221.
Fraser, R.T.M. Взаимодействие эфиров азотной кислоты с азидом натрия / R.T.M. Fraser // Chem. and Jnd. – 1968. № 33. P. 1117–1118.
Кармышов, В.Ф. Исследование процесса и разработка способа стабилизации НГЦ в струйных аппаратах: автореферат диссертации. ФЦДТ «Союз», 1964.
Capellos, C. Basic hydrolysis of Glyceryl nitrate esters / C. Capellos / 1,2-Glyceryl and 1,3-Glyceryl Dinitrate Esters / Rilaudo [et. al.] // Jnternational Journal of Chemical Kinetics. – 1984. – V. 16, № 8. – P. 1009–1026; 1027–1051.
Реферат. журнал химии. – 1953, 30523.
Nerang, Mathur, Jndian J. Chem. – V. 4, № 6. – P. 263–364.
Губен-Вейль. Методы органической химии. Т. II. Методы анализа. Изд. «Химия», 1967. – С. 232.
Малиновский, М.С. Окиси олефинов и их производные / М.С. Малиновский. – М.: Гостехиздат, 1967. – С. 202.
Гордеев, В.Е. Возбуждение взрыва жидких взрывчатых веществ кавитацией / В.Е. Гордеев, А.И. Сербинов, Я.К. Трошин // Журнал прикладной механики и технической физики. 1967. – № 1.
Гордеев, В.Е. Влияние начальной температуры некоторых взрывчатых жидкостей на их чувствительность к возбуждению взрыва кавитацией / В.Е. Гордеев, Ю.С. Матвеев // Физика горения и взрыва, 1965. – № 4.