
- •Оглавление
- •Введение (как пользоваться учебно-методическим пособием)
- •Занятие № 1 классификация, номенклатура и структурная изомерия органических соединений. Электронное строение атомов элементов-органогенов
- •Блок информации
- •Классификация соединений по строению углеродного скелета
- •Важнейшие классы органических соединений
- •Построение названия органического соединения
- •Пример названия по заместительной номенклатуре iupac
- •Характеристические (функциональные) группы, их обозначение по номенклатуре iupac и соответствующие им классы органических соединений
- •Названия важнейших углеводородных радикалов
- •Валентное состояние и строение атома углерода в алифатических углеводородах
- •Правила техники безопасности при работе в химической лаборатории
- •Занятие № 2 химическая связь в органических молекулах. Классификация химических реакций. Реакционная способность алканов. Алкенов и алкадиенов
- •План изучения темы
- •Бромирование непредельных соединений
- •Окисление алкенов в мягких условиях (реакция Вагнера)
- •Блок информации
- •Типы химических связей атомов в молекулах органических соединений
- •Характеристика ковалентных связей
- •Свойства насыщенных углеводородов (алканов)
- •Свойства ненасыщенных углеводородов ряда этилена (алкенов)
- •Блок информации для выполнения самостоятельной работы
- •Конформации молекул алифатических углеводородов
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 3 взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений. Реакционная способность ароматических углеводородов
- •Влияние заместителей на последующее электрофильное замещение в ароматическом ядре
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 4 химические свойства галогеналканов, спиртов и фенолов
- •План изучения темы
- •Получение этилхлорида из этилового спирта
- •Дегидратация этилового спирта
- •Свойства фенолов
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 2
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 3
- •Вопросы для тестового контроля
- •Заполните схему!
- •15. Возрастание кислотных свойств соединений:
- •Реакции окисления спиртов
- •31. Заполните схему!
- •Заполните схему!
- •Занятие № 5 кислотно-основные свойства органических соединений. Реакционная способность аминов
- •Получение этиленгликолята меди (II)
- •Образование фенолята натрия и разложение его кислотой
- •Сравнение основности алифатических и ароматических аминов
- •Блок информации
- •Значения pKa некоторых кислот Бренстеда
- •Кислотность различных классов соединений
- •Свойства первичных алифатических аминов
- •Вопросы для тестового контроля
- •3. Метиламин
- •Занятие № 6 реакционная способность оксосоединений
- •План изучения темы
- •Диспропорционирование формальдегида в водных растворах
- •Отношение ацетальдегида и ацетона к окислению щелочными растворами оксидов тяжёлых металлов
- •Открытие ацетона переводом его в йодоформ
- •Блок информации
- •Свойства альдегидов
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 7 химические свойства карбоновых кислот и их функциональных производных
- •План работы на предстоящем занятии
- •Открытие щавелевой кислоты
- •Получение этилацетата
- •Блок информации
- •Свойства насыщенных монокарбоновых кислот
- •Кислотные свойства карбоновых кислот
- •Производные угольной кислоты
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 4
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 8 итоговое занятие по теме «гомофункциональные производные углеводородов»
- •Занятие № 9 гетерофункциональные алифатические соединения - метаболиты и биорегуляторы
- •Доказательство наличия двух карбоксильных групп в винной кислоте
- •Доказательство наличия гидроксильных групп в винной кислоте
- •Блок информации
- •Классификация кислород- и азотсодержащих гетерофункциональных соединений
- •Свойства α-гидроксикислот
- •Специфические свойства α-, β-, γ-гидроксикислот
- •Свойства α-аминокислот
- •Специфические свойства α-, β-, γ-аминокислот
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 10 гетерофункциональные соединения бензольного ряда. Биологически активные производные пятичленных гетероциклических соединений
- •Свойства пятичленных гетероциклов с одним гетероатомом (π-избыточных систем)
- •Свойства пятичленных гетероциклов с двумя гетероатомами
- •Электронное строение молекулы пиррола
- •Типы атомов азота в гетероциклах
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 6
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 7
- •В опросы для тестового контроля
- •Занятие № 11 Биологически важные производные шестичленных гетероциклов. Производные пурина
- •Растворимость мочевой кислоты и её натриевой соли в воде
- •Открытие мочевой кислоты (мурексидная проба)
- •Блок информации
- •Свойства шестичленных гетероциклов (π-недостаточных систем)
- •Электронное строение молекулы пиридина
- •Задания для тестового контроля
- •Занятие № 12 итоговое занятие по теме «метаболиты и родоначальники важнейших групп лекарственных препаратов»
- •Занятие № 13 углеводы. Моносахариды
- •Доказательство наличия гидроксильных групп в глюкозе
- •Восстановление гидроксида меди (II) глюкозой в щелочной среде (проба Троммера)
- •Восстановление аммиачного раствора оксида серебра глюкозой (реакция Толленса, реакция «серебряного зеркала»)
- •Химические свойства глюкозы (продолжение)
- •Химические свойства глюкозы (продолжение)
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 14 углеводы. Дисахариды и полисахариды
- •Сравнение свойств лактозы и сахарозы
- •Качественная реакция на крахмал
- •Блок информации
- •Классификация полисахаридов
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 8
- •Задания для тестового контроля
- •Занятие № 15
- •Реакция на присутствие серусодержащих α-аминокислот
- •Блок информации
- •Классификация аминокислот белков
- •Основные виды взаимодействий, фиксирующих вторичную и третичную структуру пептидов и белков
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 9
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 16 нуклеиновые кислоты. Омыляемые липиды
- •Щелочной гидролиз (омыление) жира
- •Занятие № 17 итоговое занятие по теме «углеводы, аминокислоты, пептиды, белки, нуклеиновые кислоты, омыляемые липиды»
- •Занятие № 18 стероиды. Алкалоиды. Зачёт по практическим навыкам
- •План изучения материала
- •Общие реакции на алкалоиды
- •Блок информации
- •Родоначальные структуры стероидов
- •Классификация алкалоидов
- •Перечень практических навыков, выносимых на зачётное занятие
- •Примерные экзаменационные вопросы по биоорганической химии
- •Литература Основная
- •Дополнительная
- •305041, Г. Курск, ул. К. Маркса, 3.
- •305041, Г. Курск, ул. К. Маркса, 3.
Щелочной гидролиз (омыление) жира
В пробирку поместите по 2 мл растительного масла и этилового спирта и столько же 30% раствора щёлочи. Нагрейте пробирку на водяной бане при встряхивании в течение 5 мин. К полученной густой жидкости добавьте при перемешивании горячий насыщенный раствор хлорида натрия. На поверхность всплывает слой мыла. Раствором соли заполните почти всю пробирку, чтобы высоленный слой мыла поднялся до её отверстия. Погрузите пробирку в стакан с холодной водой на 5-10 мин, слой мыла при этом затвердевает. Полученное мыло извлеките из пробирки палочкой.
Блок информации
Граф 29
Состав нуклеиновых кислот
О
С
Н
О
В
А
Н
И
Я
ПЕНТОЗЫ
КИСЛОТА
Рисунок 6
Образование водородных связей между комплементарными основаниями
Граф 30
Классификация липидов
НЕОМЫЛЯЕМЫЕ ЛИПИДЫ
Приложение
Вопросы для тестового контроля
УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!
1.
Нуклеиновое основание Его тип
1. аденин а) пуриновое
2. тимин б) пиримидиновое
3. цитозин
2.
Нуклеиновое основание Его тип
1. цитозин а) пуриновое
2. гуанин б) пиримидиновое
3. урацил
3.
а) аденин
б) гуанин
в) тимин
г) урацил
д) цитозин
4.
а) аденин
б) гуанин
в) тимин
г) урацил
д) цитозин
5.
Тип нуклеиновой кислоты Нуклеиновое основание
1. ДНК а) урацил
2. РНК б) аденин
в) тимин
г) цитозин
6.
ТАУТОМЕРИЯ НУКЛЕИНОВЫХ ОСНОВАНИЙ:
а)
кето-форма
б) енольная форма
в) лактимная форма
г) лактонная форма
д) лактамная форма
1. 2.
УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ (ОТВЕТЫ)!
7.
ФОРМУЛА ГУАНИНА:
1. 2. 3. 4. 5.
8.
НУКЛЕИНОВЫЕ ОСНОВАНИЯ РНК:
1. 2. 3. 4. 5
УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!
9.
Нуклеиновое основание Нуклеозид – его производное
1. гуанин а) гуанозин
2. урацил б) гуанидин
в) дезоксигуанозин
г) уридин
д) уранозин
е) дезоксиуридин
10. 1. нуклеотид ДНК а) аденозин-3’-фосфат
2. нуклеотид РНК б) гуаниловая кислота
в) тимидин-5’-фосфат
г) дезоксиаденозин-5’-фосфат
11.
1. нуклеотид а) аденозин
2. нуклеозид б) тимидиловая кислота
в) аденин
г) уридин-3’-фосфат
1
2.
а) N-гликозидная связь
б) O-гликозидная связь
в) сложноэфирная связь
г) простая эфирная связь
д) амидная связь
1
3.
Условия гидролиза
а) кислотный
б) щелочной
в) гидролиз невозможен
1
4.
Тип связи
а) сложноэфирная
б) простая эфирная
в) гликозидная
г) амидная
д) ангидридная
УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ (ОТВЕТЫ)!
15.
МАКРОЭРГИЧЕСКИЕ СВЯЗИ В СТРУКТУРЕ АТФ ЯВЛЯЮТСЯ:
1. сложноэфирными 3. ангидридными
2. простыми эфирными 4. O-гликозидными
16.
ТИП СВЯЗИ МЕЖДУ ОСТАТКАМИ АМИНОКИСЛОТЫ И АМФ
В АМИНОАЦИЛАДЕНИЛАТНОМ КОМПЛЕКСЕ:
1. сложноэфирная связь 3. гликозидная связь
2. ангидридная связь 4. простая эфирная связь
17.
АМИНОАЦИЛАДЕНИЛАТНЫЙ КОМПЛЕКС ЯВЛЯЕТСЯ:
1. сложным эфиром α-аминокислоты и АТФ
2. сложным эфиром α-аминокислоты и АМФ
3. смешанным ангидридом α-аминокислоты и АТФ
4. смешанным ангидридом α-аминокислоты и АМФ
18.
ПОЛНЫЙ ГИДРОЛИЗ НУКЛЕОТИДОВ ПРОТЕКАЕТ:
1. в кислой среде
2. в щелочной среде
19.
ОБЩАЯ ФОРМУЛА ЖИРОВ:
20.
ЭТО ФОРМУЛА:
1. стеариновой кислоты 3. олеиновой кислоты
2. пальмитиновой кислоты 4. линолевой кислоты
21. УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ!
ГИДРОЛИЗ ЖИРОВ ПРОТЕКАЕТ:
1. только в кислой среде
2. только в щелочной среде
3. и в кислой, и в щелочной среде
ВПИШИТЕ НЕДОСТАЮЩЕЕ СЛОВО!
22.
СОЛИ ВЫСШИХ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ НАЗЫВАЮТСЯ ___________________.
23.
В ПОСТРОЕНИИ МОЛЕКУЛ ЖИРОВ ПРИНИМАЮТ УЧАСТИЕ ___________-ИЗОМЕРЫ НЕНАСЫЩЕННЫХ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ.
УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!
24.
1. насыщенные жирные кислоты а) стеариновая
2. ненасыщенные жирные кислоты б) олеиновая
в) линолевая
г) пальмитиновая
д) линоленовая
25.
Мыла Растворимость в воде
1. натриевые а) растворимы
2. кальциевые б) нерастворимы
3. калиевые
26.
1. стеариновая кислота а) C15H31COOH
2. олеиновая кислота б) C15H29COOH
в) C17H33COOH
г) C17H35COOH
27.
Название жира Его консистенция
1. триолеоилглицерин а) твёрдый жир
2. пальмитоилдистеароилглицерин б) жидкий жир
28.
1. C15H31COOH а) стеариновая кислота
2. C17H33COOH б) пальмитиновая кислота
3. C17H35COOH в) олеиновая кислота
г) линолевая кислота
д) линоленовая кислота
29.
а) гидрофильная часть молекулы
б) гидрофобная часть молекулы
в) дифильная часть молекулы
3
0.
а) кефалин
б) лецитин
в) коламин
г) холин
1. 2.
У
КАЖИТЕ
СООТВЕТСТВИЯ!
31.
Тип связи
а) сложноэфирная
б) ангидридная
в) простая эфирная
г) O-гликозидная
32.
Тривиальное название Систематическое название
1. кефалин а) фосфатидилаланин
2. лецитин б) фосфатидилхолин
в) фосфатидилколамин
г) ацетилхолин
УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ (ОТВЕТЫ)!
33.
ДЛЯ ДОКАЗАТЕЛЬСТВА НЕПРЕДЕЛЬНОСТИ ЖИРА ИСПОЛЬЗУЮТ РЕАКЦИИ С:
1. бромной водой 3. KMnO4
2. H2 / Ni 4. NaOH
34.
В РЕЗУЛЬТАТЕ ЧАСТИЧНОГО ОКИСЛЕНИЯ ЖИРА ЕГО ЙОДНОЕ ЧИСЛО:
1. увеличивается
2. уменьшается
3. не изменяется
35.
ПРИ ЩЕЛОЧНОМ ГИДРОЛИЗЕ ТРИОЛЕОИЛГЛИЦЕРИНА ОБРАЗУЮТСЯ:
1. олеиновая кислота 3. глицерин
2. олеат натрия 4. глицерат натрия
36.
К ФОСФОЛИПИДАМ ОТНОСЯТ:
1. кефалины
2. триацилглицерины
3. лецитины
37.
ФОСФАТИДНАЯ КИСЛОТА СОСТОИТ ИЗ ФРАГМЕНТОВ:
1. глицерина 4. фосфорной кислоты
2. этиленгликоля 5. коламина
3. высших карбоновых кислот 6. холина
38.
ПРИ ЩЕЛОЧНОМ ГИДРОЛИЗЕ КЕФАЛИНА ОБРАЗУЮТСЯ:
1. глицерин 4. фосфат натрия
2. фосфатидная кислота 5. коламин
3. жирные кислоты 6. лецитин