- •Оглавление
 - •Введение (как пользоваться учебно-методическим пособием)
 - •Занятие № 1 классификация, номенклатура и структурная изомерия органических соединений. Электронное строение атомов элементов-органогенов
 - •Блок информации
 - •Классификация соединений по строению углеродного скелета
 - •Важнейшие классы органических соединений
 - •Построение названия органического соединения
 - •Пример названия по заместительной номенклатуре iupac
 - •Характеристические (функциональные) группы, их обозначение по номенклатуре iupac и соответствующие им классы органических соединений
 - •Названия важнейших углеводородных радикалов
 - •Валентное состояние и строение атома углерода в алифатических углеводородах
 - •Правила техники безопасности при работе в химической лаборатории
 - •Занятие № 2 химическая связь в органических молекулах. Классификация химических реакций. Реакционная способность алканов. Алкенов и алкадиенов
 - •План изучения темы
 - •Бромирование непредельных соединений
 - •Окисление алкенов в мягких условиях (реакция Вагнера)
 - •Блок информации
 - •Типы химических связей атомов в молекулах органических соединений
 - •Характеристика ковалентных связей
 - •Свойства насыщенных углеводородов (алканов)
 - •Свойства ненасыщенных углеводородов ряда этилена (алкенов)
 - •Блок информации для выполнения самостоятельной работы
 - •Конформации молекул алифатических углеводородов
 - •Вопросы для тестового контроля
 - •Занятие № 3 взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений. Реакционная способность ароматических углеводородов
 - •Влияние заместителей на последующее электрофильное замещение в ароматическом ядре
 - •Вопросы для тестового контроля
 - •Занятие № 4 химические свойства галогеналканов, спиртов и фенолов
 - •План изучения темы
 - •Получение этилхлорида из этилового спирта
 - •Дегидратация этилового спирта
 - •Свойства фенолов
 - •Указания по выполнению самостоятельной работы № 2
 - •Указания по выполнению самостоятельной работы № 3
 - •Вопросы для тестового контроля
 - •Заполните схему!
 - •15. Возрастание кислотных свойств соединений:
 - •Реакции окисления спиртов
 - •31. Заполните схему!
 - •Заполните схему!
 - •Занятие № 5 кислотно-основные свойства органических соединений. Реакционная способность аминов
 - •Получение этиленгликолята меди (II)
 - •Образование фенолята натрия и разложение его кислотой
 - •Сравнение основности алифатических и ароматических аминов
 - •Блок информации
 - •Значения pKa некоторых кислот Бренстеда
 - •Кислотность различных классов соединений
 - •Свойства первичных алифатических аминов
 - •Вопросы для тестового контроля
 - •3. Метиламин
 - •Занятие № 6 реакционная способность оксосоединений
 - •План изучения темы
 - •Диспропорционирование формальдегида в водных растворах
 - •Отношение ацетальдегида и ацетона к окислению щелочными растворами оксидов тяжёлых металлов
 - •Открытие ацетона переводом его в йодоформ
 - •Блок информации
 - •Свойства альдегидов
 - •Вопросы для тестового контроля
 - •Занятие № 7 химические свойства карбоновых кислот и их функциональных производных
 - •План работы на предстоящем занятии
 - •Открытие щавелевой кислоты
 - •Получение этилацетата
 - •Блок информации
 - •Свойства насыщенных монокарбоновых кислот
 - •Кислотные свойства карбоновых кислот
 - •Производные угольной кислоты
 - •Указания по выполнению самостоятельной работы № 4
 - •Вопросы для тестового контроля
 - •Занятие № 8 итоговое занятие по теме «гомофункциональные производные углеводородов»
 - •Занятие № 9 гетерофункциональные алифатические соединения - метаболиты и биорегуляторы
 - •Доказательство наличия двух карбоксильных групп в винной кислоте
 - •Доказательство наличия гидроксильных групп в винной кислоте
 - •Блок информации
 - •Классификация кислород- и азотсодержащих гетерофункциональных соединений
 - •Свойства α-гидроксикислот
 - •Специфические свойства α-, β-, γ-гидроксикислот
 - •Свойства α-аминокислот
 - •Специфические свойства α-, β-, γ-аминокислот
 - •Вопросы для тестового контроля
 - •Занятие № 10 гетерофункциональные соединения бензольного ряда. Биологически активные производные пятичленных гетероциклических соединений
 - •Свойства пятичленных гетероциклов с одним гетероатомом (π-избыточных систем)
 - •Свойства пятичленных гетероциклов с двумя гетероатомами
 - •Электронное строение молекулы пиррола
 - •Типы атомов азота в гетероциклах
 - •Указания по выполнению самостоятельной работы № 6
 - •Указания по выполнению самостоятельной работы № 7
 - •В опросы для тестового контроля
 - •Занятие № 11 Биологически важные производные шестичленных гетероциклов. Производные пурина
 - •Растворимость мочевой кислоты и её натриевой соли в воде
 - •Открытие мочевой кислоты (мурексидная проба)
 - •Блок информации
 - •Свойства шестичленных гетероциклов (π-недостаточных систем)
 - •Электронное строение молекулы пиридина
 - •Задания для тестового контроля
 - •Занятие № 12 итоговое занятие по теме «метаболиты и родоначальники важнейших групп лекарственных препаратов»
 - •Занятие № 13 углеводы. Моносахариды
 - •Доказательство наличия гидроксильных групп в глюкозе
 - •Восстановление гидроксида меди (II) глюкозой в щелочной среде (проба Троммера)
 - •Восстановление аммиачного раствора оксида серебра глюкозой (реакция Толленса, реакция «серебряного зеркала»)
 - •Химические свойства глюкозы (продолжение)
 - •Химические свойства глюкозы (продолжение)
 - •Вопросы для тестового контроля
 - •Занятие № 14 углеводы. Дисахариды и полисахариды
 - •Сравнение свойств лактозы и сахарозы
 - •Качественная реакция на крахмал
 - •Блок информации
 - •Классификация полисахаридов
 - •Указания по выполнению самостоятельной работы № 8
 - •Задания для тестового контроля
 - •Занятие № 15
 - •Реакция на присутствие серусодержащих α-аминокислот
 - •Блок информации
 - •Классификация аминокислот белков
 - •Основные виды взаимодействий, фиксирующих вторичную и третичную структуру пептидов и белков
 - •Указания по выполнению самостоятельной работы № 9
 - •Вопросы для тестового контроля
 - •Занятие № 16 нуклеиновые кислоты. Омыляемые липиды
 - •Щелочной гидролиз (омыление) жира
 - •Занятие № 17 итоговое занятие по теме «углеводы, аминокислоты, пептиды, белки, нуклеиновые кислоты, омыляемые липиды»
 - •Занятие № 18 стероиды. Алкалоиды. Зачёт по практическим навыкам
 - •План изучения материала
 - •Общие реакции на алкалоиды
 - •Блок информации
 - •Родоначальные структуры стероидов
 - •Классификация алкалоидов
 - •Перечень практических навыков, выносимых на зачётное занятие
 - •Примерные экзаменационные вопросы по биоорганической химии
 - •Литература Основная
 - •Дополнительная
 - •305041, Г. Курск, ул. К. Маркса, 3.
 - •305041, Г. Курск, ул. К. Маркса, 3.
 
Кислотность различных классов соединений
CH-кислоты  | 
			NH-кислоты  | 
			OH-кислоты  | 
			SH-кислоты  | 
		||
 R-CH2-H алканы 
 
 C2H5-H 
 pKa 50,0  | 
			
 R-NH-H амины 
 
 C2H5-NH-H 
 pKa 30,0  | 
			
 R-O-H спирты 
 
 C2H5-O-H 
 pKa 18,0  | 
			
				 
 
 
 pKa 10,0  | 
			
				 карбоновые кислоты 
 CH3-COO-H 
 pKa 4,7 
  | 
			
 R-S-H тиолы 
 
 C2H5-S-H 
 pKa 12,0  | 
		
Граф 12
Свойства первичных алифатических аминов
R-I
HOH алкилирование
R-CO-Cl
HCl ацилирование
HNO2 CHCl3, NaOH
Приложение
Вопросы для тестового контроля
УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ (ОТВЕТЫ)!
1.
КИСЛОТАМИ БРЕНСТЕДА ЯВЛЯЮТСЯ НЕЙТРАЛЬНЫЕ МОЛЕКУЛЫ
ИЛИ ИОНЫ, СПОСОБНЫЕ:
присоединять протон водорода
отщеплять протон водорода
присоединять атом водорода
отщеплять атом водорода
2.
тип основания примеры
о
ксониевое
	                  а) CH3-NH-CH3
	                                    
	        д) CH3-NH3+аммониевое б) H2O г)
в) HO- е) H3O+
3.
КИСЛОТНЫЕ СВОЙСТВА СОЕДИНЕНИЙ ЗАВИСЯТ ОТ:
природы кислотного центра 3. природы заместителей
концентрации раствора 4. температуры
УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!
4. тип кислоты примеры соединений
SH-кислота a) CH3-COOH
OH-кислота б) CH3-O-CH3
в) CH3-S-CH3
г) CH3-CH2-SH
5.
кислота Бренстеда а) CH3-NH2 в) CH3-OH
основание Бренстеда б) CH3-O-CH3 г) CH3-NH3+
6.
кислоты Бренстеда a) принимают протон водорода
основания Бренстеда б) отдают протон водорода
в) принимают электроны
7
.
                                   ВПИШИТЕ НЕДОСТАЮЩУЮ
ЦИФРУ!
ОСНОВНЫЙ ЦЕНТР СОЕДИНЕНИЯ ОБОЗНАЧЕН ЦИФРОЙ ______
ЗАПОЛНИТЕ СХЕМУ!
(вставьте в квадраты номера нужных соединений)
8. ПОРЯДОК ВОЗРАСТАНИЯ КИСЛОТНЫХ СВОЙСТВ СОЕДИНЕНИЙ:
1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. фенол
2. метанол
3. уксусная кислота
9.
ПОРЯДОК ВОЗРАСТАНИЯ КИСЛОТНЫХ СВОЙСТВ СОЕДИНЕНИЙ:
1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. уксусная кислота
2. метанол
3. этиленгликоль
10.
ПОРЯДОК ВОЗРАСТАНИЯ КИСЛОТНЫХ СВОЙСТВ СОЕДИНЕНИЙ:
1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. глицерин
2. метанол
3. уксусная кислота
11.
ПОРЯДОК ВОЗРАСТАНИЯ КИСЛОТНЫХ СВОЙСТВ СОЕДИНЕНИЙ:
1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. уксусная кислота
2. хлоруксусная кислота
3. дихлоруксусная кислота
12.
ПОРЯДОК ВОЗРАСТАНИЯ КИСЛОТНЫХ СВОЙСТВ:
1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. уксусная кислота
2. хлоруксусная кислота
3. бромуксусная кислота
13.
ПОРЯДОК ВОЗРАСТАНИЯ КИСЛОТНЫХ СВОЙСТВ:
1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. CH3-CH2-COOH
 
                                                                     
                  
14.
ПОРЯДОК ВОЗРАСТАНИЯ ОСНОВНЫХ СВОЙСТВ:
1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. этиламин
2. анилин
3. п-хлоранилин
15.
ПОРЯДОК ВОЗРАСТАНИЯ ОСНОВНЫХ СВОЙСТВ СОЕДИНЕНИЙ:
1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. CH3-NH2
2. (CH3)2NH
3. C6H3NH2
16.
ПОРЯДОК ВОЗРАСТАНИЯ ОСНОВНЫХ СВОЙСТВ СОЕДИНЕНИЙ:
1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. диметиламин
2. этанол

				  фенолы