- •Оглавление
 - •Введение (как пользоваться учебно-методическим пособием)
 - •Занятие № 1 классификация, номенклатура и структурная изомерия органических соединений. Электронное строение атомов элементов-органогенов
 - •Блок информации
 - •Классификация соединений по строению углеродного скелета
 - •Важнейшие классы органических соединений
 - •Построение названия органического соединения
 - •Пример названия по заместительной номенклатуре iupac
 - •Характеристические (функциональные) группы, их обозначение по номенклатуре iupac и соответствующие им классы органических соединений
 - •Названия важнейших углеводородных радикалов
 - •Валентное состояние и строение атома углерода в алифатических углеводородах
 - •Правила техники безопасности при работе в химической лаборатории
 - •Занятие № 2 химическая связь в органических молекулах. Классификация химических реакций. Реакционная способность алканов. Алкенов и алкадиенов
 - •План изучения темы
 - •Бромирование непредельных соединений
 - •Окисление алкенов в мягких условиях (реакция Вагнера)
 - •Блок информации
 - •Типы химических связей атомов в молекулах органических соединений
 - •Характеристика ковалентных связей
 - •Свойства насыщенных углеводородов (алканов)
 - •Свойства ненасыщенных углеводородов ряда этилена (алкенов)
 - •Блок информации для выполнения самостоятельной работы
 - •Конформации молекул алифатических углеводородов
 - •Вопросы для тестового контроля
 - •Занятие № 3 взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений. Реакционная способность ароматических углеводородов
 - •Влияние заместителей на последующее электрофильное замещение в ароматическом ядре
 - •Вопросы для тестового контроля
 - •Занятие № 4 химические свойства галогеналканов, спиртов и фенолов
 - •План изучения темы
 - •Получение этилхлорида из этилового спирта
 - •Дегидратация этилового спирта
 - •Свойства фенолов
 - •Указания по выполнению самостоятельной работы № 2
 - •Указания по выполнению самостоятельной работы № 3
 - •Вопросы для тестового контроля
 - •Заполните схему!
 - •15. Возрастание кислотных свойств соединений:
 - •Реакции окисления спиртов
 - •31. Заполните схему!
 - •Заполните схему!
 - •Занятие № 5 кислотно-основные свойства органических соединений. Реакционная способность аминов
 - •Получение этиленгликолята меди (II)
 - •Образование фенолята натрия и разложение его кислотой
 - •Сравнение основности алифатических и ароматических аминов
 - •Блок информации
 - •Значения pKa некоторых кислот Бренстеда
 - •Кислотность различных классов соединений
 - •Свойства первичных алифатических аминов
 - •Вопросы для тестового контроля
 - •3. Метиламин
 - •Занятие № 6 реакционная способность оксосоединений
 - •План изучения темы
 - •Диспропорционирование формальдегида в водных растворах
 - •Отношение ацетальдегида и ацетона к окислению щелочными растворами оксидов тяжёлых металлов
 - •Открытие ацетона переводом его в йодоформ
 - •Блок информации
 - •Свойства альдегидов
 - •Вопросы для тестового контроля
 - •Занятие № 7 химические свойства карбоновых кислот и их функциональных производных
 - •План работы на предстоящем занятии
 - •Открытие щавелевой кислоты
 - •Получение этилацетата
 - •Блок информации
 - •Свойства насыщенных монокарбоновых кислот
 - •Кислотные свойства карбоновых кислот
 - •Производные угольной кислоты
 - •Указания по выполнению самостоятельной работы № 4
 - •Вопросы для тестового контроля
 - •Занятие № 8 итоговое занятие по теме «гомофункциональные производные углеводородов»
 - •Занятие № 9 гетерофункциональные алифатические соединения - метаболиты и биорегуляторы
 - •Доказательство наличия двух карбоксильных групп в винной кислоте
 - •Доказательство наличия гидроксильных групп в винной кислоте
 - •Блок информации
 - •Классификация кислород- и азотсодержащих гетерофункциональных соединений
 - •Свойства α-гидроксикислот
 - •Специфические свойства α-, β-, γ-гидроксикислот
 - •Свойства α-аминокислот
 - •Специфические свойства α-, β-, γ-аминокислот
 - •Вопросы для тестового контроля
 - •Занятие № 10 гетерофункциональные соединения бензольного ряда. Биологически активные производные пятичленных гетероциклических соединений
 - •Свойства пятичленных гетероциклов с одним гетероатомом (π-избыточных систем)
 - •Свойства пятичленных гетероциклов с двумя гетероатомами
 - •Электронное строение молекулы пиррола
 - •Типы атомов азота в гетероциклах
 - •Указания по выполнению самостоятельной работы № 6
 - •Указания по выполнению самостоятельной работы № 7
 - •В опросы для тестового контроля
 - •Занятие № 11 Биологически важные производные шестичленных гетероциклов. Производные пурина
 - •Растворимость мочевой кислоты и её натриевой соли в воде
 - •Открытие мочевой кислоты (мурексидная проба)
 - •Блок информации
 - •Свойства шестичленных гетероциклов (π-недостаточных систем)
 - •Электронное строение молекулы пиридина
 - •Задания для тестового контроля
 - •Занятие № 12 итоговое занятие по теме «метаболиты и родоначальники важнейших групп лекарственных препаратов»
 - •Занятие № 13 углеводы. Моносахариды
 - •Доказательство наличия гидроксильных групп в глюкозе
 - •Восстановление гидроксида меди (II) глюкозой в щелочной среде (проба Троммера)
 - •Восстановление аммиачного раствора оксида серебра глюкозой (реакция Толленса, реакция «серебряного зеркала»)
 - •Химические свойства глюкозы (продолжение)
 - •Химические свойства глюкозы (продолжение)
 - •Вопросы для тестового контроля
 - •Занятие № 14 углеводы. Дисахариды и полисахариды
 - •Сравнение свойств лактозы и сахарозы
 - •Качественная реакция на крахмал
 - •Блок информации
 - •Классификация полисахаридов
 - •Указания по выполнению самостоятельной работы № 8
 - •Задания для тестового контроля
 - •Занятие № 15
 - •Реакция на присутствие серусодержащих α-аминокислот
 - •Блок информации
 - •Классификация аминокислот белков
 - •Основные виды взаимодействий, фиксирующих вторичную и третичную структуру пептидов и белков
 - •Указания по выполнению самостоятельной работы № 9
 - •Вопросы для тестового контроля
 - •Занятие № 16 нуклеиновые кислоты. Омыляемые липиды
 - •Щелочной гидролиз (омыление) жира
 - •Занятие № 17 итоговое занятие по теме «углеводы, аминокислоты, пептиды, белки, нуклеиновые кислоты, омыляемые липиды»
 - •Занятие № 18 стероиды. Алкалоиды. Зачёт по практическим навыкам
 - •План изучения материала
 - •Общие реакции на алкалоиды
 - •Блок информации
 - •Родоначальные структуры стероидов
 - •Классификация алкалоидов
 - •Перечень практических навыков, выносимых на зачётное занятие
 - •Примерные экзаменационные вопросы по биоорганической химии
 - •Литература Основная
 - •Дополнительная
 - •305041, Г. Курск, ул. К. Маркса, 3.
 - •305041, Г. Курск, ул. К. Маркса, 3.
 
Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования
«Курский государственный медицинский университет Федерального агентства по здравоохранению и социальному развитию»
Кафедра биоорганической химии
УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКОЕ ПОСОБИЕ
ДЛЯ САМОПОДГОТОВКИ К ЗАНЯТИЯМ
ПО БИООРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
ДЛЯ СТУДЕНТОВ ЛЕЧЕБНОГО, ПЕДИАТРИЧЕСКОГО И МЕДИКО-ПРОФИЛАКТИЧЕСКОГО ФАКУЛЬТЕТОВ
Курск - 2010
УДК 577.1(072)  | 
		Печатается по решению  | 
	
ББК 28.072я73  | 
		редакционно-издательского  | 
	
  | 
		совета ГОУ ВПО КГМУ  | 
	
  | 
		Росздрава  | 
	
Учебно-методическое пособие для самоподготовки к занятиям по биоорганической химии: для студентов лечебного, педиатрического и медико-профилактического факультетов. – Курск: ГОУ ВПО КГМУ Росздрава, 2010. – 220 с.
Авторский коллектив:
профессор В.Я. Яцюк
доцент И.В Зубкова
старший преподаватель Ю.И. Гуторов
Рецензенты:
зав. кафедрой фармацевтической химии и фармакогнозии ГОУ ВПО «Белгородский государственный университет», профессор О.О. Новиков
профессор кафедры биологической химии ГОУ ВПО Курский государственный медицинский университет, д.м.н., член-корр. РАЕН Н.А. Быстрова
Общая редакция:
заведующий кафедрой, профессор В.Я. Яцюк
Учебно-методическое пособие для самоподготовки к занятиям по биоорганической химии составлено в соответствии с программой по биоорганической химии для студентов медицинских вузов, утверждённой в 2004 г.
ISBN 978-5-7487-1398-6  | 
		ББК 28.072я73  | 
	
  | 
		
  | 
	
 Коллектив авторов, 2010  | 
		
  | 
	
 ГОУ ВПО КГМУ Росздрава, 2010  | 
		
  | 
	
Оглавление
Введение (как пользоваться учебно-методическим пособием)……… 
  | 
		5  | 
	
Занятие № 1 Классификация, номенклатура и структурная изомерия органических соединений. Электронное строение атомов элементов-органогенов ……………………………………………………………... 
  | 
		
 
 
 6  | 
	
Занятие № 2 Химическая связь в органических молекулах. Классификация химических реакций. Реакционная способность алканов, алкенов и алкадиенов............................................................................................... 
  | 
		
 
 
 14  | 
	
Занятие № 3 Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений. Реакционная способность ароматических углеводородов ………...… 
  | 
		
 
 36  | 
	
Занятие № 4 Химические свойства галогеналканов, спиртов и фенолов ………….. 
  | 
		
 50  | 
	
Занятие № 5 Кислотно-основные свойства органических соединений. Реакционная способность аминов ……………………………………... 
  | 
		
 
 66  | 
	
Занятие № 6 Реакционная способность оксосоединений …………………………… 
  | 
		
 79  | 
	
Занятие № 7 Химические свойства карбоновых кислот и их функциональных производных……………………………………………………………... 
  | 
		
 
 90  | 
	
Занятие № 8 Итоговое занятие по теме «Гомофункциональные производные углеводородов».......................................................................................... 
  | 
		
 
 104  | 
	
Занятие № 9 Гетерофункциональные алифатические соединения - метаболиты и биорегуляторы ………………………………………………………... 
  | 
		
 
 107  | 
	
Занятие № 10 Гетерофункциональные соединения бензольного ряда. Биологически активные производные пятичленных гетероциклических соединений ………………………………………………………...……. 
  | 
		
 
 
 122  | 
	
Занятие № 11 Биологически важные производные шестичленных гетероциклов. Производные пурина …………………………………………………… 
  | 
		
 
 137  | 
	
Занятие № 12 Итоговое занятие по теме «Метаболиты и родоначальники важнейших групп лекарственных препаратов» ………………………. 
  | 
		
 
 148  | 
	
Занятие № 13 Углеводы. Моносахариды ……………………………………………… 
  | 
		
 151  | 
	
Занятие № 14 Углеводы. Дисахариды и полисахариды ……………………………… 
  | 
		
 165  | 
	
Занятие № 15 α-Аминокислоты. Пептиды и белки …………….…………………..… 
  | 
		
 176  | 
	
Занятие № 16 Нуклеиновые кислоты. Омыляемые липиды …………………………. 
  | 
		
 190  | 
	
Занятие № 17 Итоговое занятие по теме «Углеводы, аминокислоты, пептиды, белки, нуклеиновые кислоты, омыляемые липиды …………………... 
  | 
		
 
 201  | 
	
Занятие № 18 Стероиды. Алкалоиды. Зачёт по практическим навыкам ……………. 
  | 
		
 204  | 
	
Примерные экзаменационные вопросы по биоорганической химии ... 
  | 
		209  | 
	
Литература ……………………………………………………………....  | 
		219  | 
	
