- •Химия, ч. 2. Органическая химия
- •1. Информация о дисциплине
- •Предисловие
- •Место дисциплины в учебном процессе.
- •Содержание дисциплины и виды учебной работы
- •Содержание дисциплины по гос
- •Объем дисциплины и виды учебной работы
- •Раздел 1. Общие вопросы теоретической органической химии
- •1.2. Основные понятия органической химии
- •Раздел 2. Углеводороды
- •2.1. Алифатические углеводороды
- •2.2. Циклические углеводороды
- •Раздел 3. Важнейшие классы производных углеводородов (28 часов)
- •3.1. Гомофункциональные соединения
- •3.2. Гетероциклические и элементоорганические соединения
- •Раздел 4. Высокомолекулярные соединения
- •4.1. Общие представления о высокомолекулярных соединениях (вмс)
- •4.2. Методы синтеза высокомолекулярных соединений
- •4.3. Промышленные органические полимеры
- •Заключение
- •2.2. Тематический план дисциплины
- •2.2.1. Тематический план дисциплины для студентов очной формы обучения
- •2.2.2. Тематический план дисциплины
- •2.2.3. Тематический план дисциплины
- •При использовании информационно-коммуникационных технологий
- •2.5. Практический блок Лабораторные работы
- •3. Информационные ресурсы дисциплины
- •3.1. Библиографический список
- •3.2. Опорный конспект Введение
- •Раздел 1 Общие вопросы теоретической органической химии
- •Основные сырьевые источники органических соединений
- •1.2. Основные понятия органической химии
- •1. Циклоалканы
- •2. Циклоалкены, циклоалкины
- •Вопросы для самопроверки
- •Раздел 2
- •2.1. Алифатические углеводороды
- •Циклические углеводороды
- •Вопросы для самопроверки
- •Раздел 3 Важнейшие классы производных углеводородов
- •3.1. Гомофункциональные соединения
- •Свойства спиртов
- •Простые и сложные эфиры
- •Классификация аминов
- •3.2. Гетероциклические и элементоорганические соединения
- •Вопросы для самопроверки
- •Раздел 4 Высокомолекулярные соединения
- •4.1. Общие представления о высокомолекулярных соединениях
- •4.2. Методы синтеза высокомолекулярных соединений
- •4.3. Промышленные органические полимеры
- •Характеристика некоторых клеев и клеевых композиций представлена в разделе 4.1.1. (пример 7). Вопросы для самопроверки
- •Заключение
- •3.3. Глоссарий
- •3.4. Методические указания к выполнению лабораторных работ предисловие
- •3.4.1. Общие указания
- •3.4.2. Охрана труда и техника безопасности правила техники безопасности при работе в лаборатории оказание первой помощи при несчастных случаях
- •Первая помощь при ожогах и отравлениях
- •Растворители, применяемые для приготовления охлаждающих смесей с твердой углекислотой
- •Методы очистки и выделения органических соединений
- •Определение основных физических констант органических веществ
- •3.4.4. Лабораторные синтезы органических соединений
- •Отчет №
- •6. Выводы по работе. Синтезы азокрасителей
- •Получение полимеров реакцией полимеризации
- •Мономеры и вспомогательные вещества
- •Винилацетат (с4н6о2)
- •Пероксид бензоила (с14н10о4)
- •Получение полимеров реакцией поликонденсации
- •Мономеры и вспомогательные вещества
- •4. Блок контроля освоения дисциплины
- •4.1. Задания на контрольную работу и методические указания к ее выполнению
- •Распределение задач по шифрам для студентов специальности 150501.65
- •Контрольная работа
- •4.1.1. Примеры решения контрольных задач
- •Свойства отечественных полиэпоксидных смол
- •Свойства эпоксидных клеевых соединений в зависимости от природы отвердителя
- •4.2. Текущий контроль
- •Каменноугольная смола является источником…
- •Правильные ответы на тренировочный тест рубежного контроля
- •4.3. Итоговый контроль
- •Приложения
- •1. Основные сырьевые источники органических соединений
- •2. Углеводороды и радикалы (алкилы)
- •6. Краткая характеристика наиболее типичных полимеров, получаемых реакцией поликонденсации и методом полимераналогичных превращений
- •7. Полимерные композиционные материалы, свойства, области применения
- •О8. Свойства исходных соединений, применяемых в синтезах
О8. Свойства исходных соединений, применяемых в синтезах
Название и формула соединения |
Молекулярная масса |
Плот-ность, кг/м3 |
Темпе-ратура плавле-ния, ОС |
Темпе-ратура кипе-ния, ОС |
Внешний вид, растворимость в воде и др. орг. растворителях (% мас.) |
1 |
2 |
3 |
4 |
5 |
6 |
Анилин С6Н5NH2 |
93,13 |
1,022204 |
-5,89 |
184,4 разл. |
бц. масл. ж.; р.в.3,420, эт., ац.,бзл. |
-нафтол C10H7OH |
144,17 |
1,2820 |
122 |
286 |
бц. мн. лист.; р.в.0,07425, эт., эф., хлф. |
Диметиланилин C6H5N(CH3)2 |
121,19 |
0,956204 |
2,16 |
194,15 |
желт. ж.; м.р.в., р. эт.,эф.,ац.,бзл. |
Паранитроанилин NO2—C6H4—NH2 |
138,13 |
1,424204 |
147,5 |
336 |
желт. мн. иг. из эт.; м.р.в.2,2100, р.эт., эф., хлф. |
Сульфаниловая кислота HO3S—C6H4—NH2 |
173,20 |
1,48525 |
разл. 280-300 |
- |
бц. крист. из в.; р.в.1,020, м.р.эт.,эф.. |
Калия бихромат K2Cr2O7 |
294,18 |
2,68 |
398 |
- |
ор. кр.; трикл. или мн. р.в.12,520, н.р. эт. |
Серная кислота H2SO4 |
98,07 |
1,8420 |
10,31 |
330 разл. |
Бц. вязкая ж.; Н2О; реаг. эт. |
Соляная кислота HCl |
36,46 |
1,639 |
-114,2 |
-85,08 |
бц. ж.; р.в.67,330,, эт., эф., бзл. |
Натр едкий NaOH |
40,0 |
2,13 |
322 |
320 |
бц. ромб., расплыв.; р.в.108,720, н.р. эф., ац. |
Натрий нитрит NaNO2 |
69 |
2,17 |
271 разл. 320 |
- |
бц. или желтов.ромб.; р.в.82,920, х.р. эт. |
1 |
2 |
3 |
4 |
5 |
6 |
Натрий хлористый NaCl |
58,44 |
2,49015 |
801 |
1490 |
бц. кб.; р.в.35,920, эт., н.р.ац.,эф. |
Натрий ацетат CH3COONa |
82,03 |
1,53 |
324 |
- |
бц. мн.; р.в.46,520, эт. |
С о к р а щ е н и я к т а б л и ц е: ац.—ацетон, бзл.—бензол, бц.—бесцветный, в.—вода, ж.—жидкость, желт.—желтый, желтов.—желтоватый, иг.—игольчатый, кб.—кубический, крист.—кристаллический, мн.—моноклинный, лист.—листочки, масл.—маслянистый, мн.—моноклинный, пр.—призмы, м.р.—мало-растворим, н.р.—нерастворим, ор.—оранжевый, р.—растворим, разл.—разлагается, расплыв.—расплывающийся, ромб.—ромбический, трикл.—триклинный, хлф.—хлороформ,
эт.—этанол, эф.—диэтиловый эфир.
СОДЕРЖАНИЕ
1. ИНФОРМАЦИЯ О ДИСЦИПЛИНЕ……………………………………………………………………… 1.1.ПРЕДИСЛОВИЕ…………………………………………………………………. ………………………. 1.2. СОДЕРЖАНИЕ ДИСЦИПЛИНЫ И ВИДЫ УЧЕБНОЙ РАБОТЫ…………………………………….. 1.2.1. СОДЕРЖАНИЕ ДИСЦИПЛИНЫ ПО ГОС………………………………………………………. 1.2.2. ОБЪЕМ ДИСЦИПЛИНЫ И ВИДЫ УЧЕБНОЙ РАБОТЫ………………………………………. 1.2.3. ПЕРЕЧЕНЬ ВИДОВ ПРАКТИЧЕСКИХ ЗАНЯТИЙ И ВИДОВ КОНТРОЛЯ 2. РАБОЧИЕ УЧЕБНЫЕ МАТЕРИАЛЫ…………………………………………………………………… 2.1. РАБОЧАЯ ПРОГРАММА……………………………………………………………………………….. 2.2. ТЕМАТИЧЕСКИЙ ПЛАН ДИСЦИПЛИНЫ…………………………………………………………….. 2.3. СТРУКТУРНО-ЛОГИЧЕСКАЯ СХЕМА ДИСЦИПЛИНЫ……………………..................................... 2.4. ВРЕМЕННОЙ ГРАФИК ИЗУЧЕНИЯ ДИСЦИПЛИНЫ…………………………….............................. 2.5. ПРАКТИЧЕСКИЙ БЛОК………………………………………………………….................................... 2.6. БАЛЛЬНО-РЕЙТИНГОВАЯ СИСТЕМА ОЦЕНКИ ЗНАНИЙ………………………………………… 3. ИНФОРМАЦИОННЫЕ РЕСУРСЫ ДИСЦИПЛИНЫ…………………………………………………. 3.1. БИБЛИОГРАФИЧЕСКИЙ СПИСОК……………………………………………………………………. 3.2. ОПОРНЫЙ КОНСПЕКТ………………………………………………………………………………….. 3.3. ГЛОССАРИЙ……………………………………………………………………….................................... 3.4. МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ К ВЫПОЛНЕНИЮ ЛАБОРАТОРНЫХ РАБОТ………………….. 4. БЛОК КОНТРОЛЯ ОСВОЕНИЯ ДИСЦИПЛИНЫ…………………………………………………….. 4.1. ЗАДАНИЯ НА КОНТРОЛЬНУЮ РАБОТУ И МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ К ЕЕ ВЫПОЛНЕНИЮ…………………………………………………………………………………… 4.1.1. ПРИМЕРЫ РЕШЕНИЯ КОНТРОЛЬНЫХ ЗАДАЧ ……………………………………………. 4.2. ТЕКУЩИЙ КОНТРОЛЬ………………………………………………………………………………….. 4.3. ИТОГОВЫЙ КОНТРОЛЬ ……………………………………………………………............................... ПРИЛОЖЕНИЯ ……………………………………………………………....................................................... 1. ОСНОВНЫЕ СЫРЬЕВЫЕ ИСТОЧНИКИ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ………………….. 2. УГЛЕВОДОРОДЫ И РАДИКАЛЫ (АЛКИЛЫ) …………………………………............................... 3. СХЕМЫ РЕАКЦИЙ НУКЛЕОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫХ 4. ИСПОЛЬЗОВАНИЕ РЕАКТИВОВ ГРИНЬЯРА В ОРГАНИЧЕСКОМ СИНТЕЗЕ……………….. 5. КРАТКАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА НАИБОЛЕЕ ТИПИЧНЫХ ПОЛИМЕРОВ, ПОЛУЧАЕМЫХ РЕАКЦИЕЙ ПОЛИМЕРИЗАЦИИ ……………...……………………………………………………... 6. КРАТКАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА НАИБОЛЕЕ ТИПИЧНЫХ ПОЛИМЕРОВ, ПОЛУЧАЕМЫХ РЕАКЦИЕЙ ПОЛИКОНДЕНСАЦИИ И МЕТОДОМ ПОЛИМЕРАНАЛОГИЧНЫХ ПРЕВРАЩЕНИЙ ………………………………………………………………………………………. 7. ПОЛИМЕРНЫЕ КОМПОЗИЦИОННЫЕ МАТЕРИАЛЫ, СВОЙСТВА, ОБЛАСТИ ПРИМЕНЕНИЯ ………………………………………………………................................ 8. СВОЙСТВА ИСХОДНЫХ СОЕДИНЕНИЙ, ПРИМЕНЯЕМЫХ В СИНТЕЗАХ ..............................
|
3 3 4 4 4 4 5 5 12 15 16 17 20 20 20 21 73 78 124
124 134 151 158 161 161 162 163 164
166
169
171 176
|
Рогачева Надежда Петровна
Химия, ч. 2. Органическая химия
Учебно-методический комплекс
Редактор Н.А.Черемных
Сводный темплан 2011 г.
Лицензия ЛР №020308 от 14.02.97
Подписано в печать 27.12.07 Формат 60 х 84 1/16
Б.кн.-журн. П.л. 11,25 Б.л. 5,625 Изд-во СЗТУ
Тираж 300 Заказ 1798
Северо-Западный государственный заочный технический университет
Изд-во СЗТУ, член Издательско-полиграфической ассоциации университетов России
191186, Санкт-Петербург, ул. Миллионная, д.5
1 Иодкрахмальная бумага – это фильтровальная бумага, пропитанная раствором иодида калия и крахмальным клейстером и высушенная. Азотистая кислота реагирует с KI, выделяя иод, который с крахмалом дает синее окрашивание.
KI + HCl KCl + HI; 2HNO2 + 2HI → I2 + 2NO + 2H2O.