3.2. Гетероциклические и элементоорганические соединения

ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ — это соедине-

ния, содержащие в своих молекулах кольца (циклы), в образовании которых кроме атома углерода принимают участие и атомы других эле-ментов. Атомы других элементов, входящие в состав гетероцикла, называются гетероатомами. Наиболее часто в качестве гетероатомов в состав гетеро-циклов входят атомы азота, кислорода, серы и другие атомы, имеющими вален-тность не менее двух.

Гетероциклические соединения могут иметь в цикле 3, 4, 5, 6 и более атомов. Однако наибольшее значение имеют пяти- и шестичленные гетеро-циклы.

Пятичленные гетероциклы: фуран, тиофен, имидазол и пиррол.

Шестичленные гетероциклы: пиридин, ионы пиридиния, пирилия и тио-пирилия.

Эти циклы, как и в ряду карбоциклических соединений, образуются наи-более легко и отличаются наибольшей прочностью. В гетероцикле может содержаться один, два и более гетероатомов.

Для гетероциклов обычно пользуются эмпирическими названиями.

ЭЛЕМЕНТООРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ. Реактивы Гриньяра и их применение в органическом синтезе. Соединения, содержащие связь углерод-металл называются металлоорганическими.

Наиболее важным в синтетическом отношении типом металлоорганиче-ских соединений являются магнийорганические галогениды, или реактивы Гриньяра, получаемые в растворе сухого эфира из магниевых стружек и орга-нического галогенида.

В синтетическом отношении наиболее важным является использование реактивов Гриньяра для создания новых связей углерод-углерод (прил. 4) пу-тем присоединения к кратным связям, в частности к карбонильной группе. Во всех подобных случаях магний перемещается от углерода к более электроотри-

цательному элементу:

При реакциях образуются смешанные магниевые соли – алкоголяты, из которых необходимые продукты выделяются путем кислого гидролиза.

Вопросы для самопроверки

1. Как установить наличие галогена в органическом соединении?

2. Напишите все изомерные соединения состава С₄Н₈Вr₂. Укажите вициналь-ные и геминальные замещенные. Отметьте соединения с асимметрическим ато-мом углерода.

3. Как получают метанол в промышленности?

4. Перечислите способы получения фенолов?

5. Напишите структурные формулы изомерных альдегидов и кетонов общей формулы С₅Н₁₀О и назовите их.

6. Напишите уравнение реакции серебряного зеркала для формальдегида.

7. Напишите структурные формулы всех возможных изомерных одноосновных кислот этиленового ряда общей формулы С₄Н₆О₂.

8. Как выделить индивидуальные вещества из смеси фенола, анилина и нитро-бензола?

9. Напишите формулы продуктов, образующихся при взаимодействии пропил-магнийбромида со следующими карбонильными соединениями: формальдеги-дом, ацетальдегидом, ацетоном, СО₂, уксусной кислотой, этилацетатом.

Раздел 4 Высокомолекулярные соединения

Изучив темы четвертого раздела, студент легко выполнит задания 51-70 контрольной работы. Теоретический материал этого раздела будет также полезен при выполнении лабораторных работ № 5 - 10 и при тестировании (тест №4).