- •Химия, ч. 2. Органическая химия
- •1. Информация о дисциплине
- •Предисловие
- •Место дисциплины в учебном процессе.
- •Содержание дисциплины и виды учебной работы
- •Содержание дисциплины по гос
- •Объем дисциплины и виды учебной работы
- •Раздел 1. Общие вопросы теоретической органической химии
- •1.2. Основные понятия органической химии
- •Раздел 2. Углеводороды
- •2.1. Алифатические углеводороды
- •2.2. Циклические углеводороды
- •Раздел 3. Важнейшие классы производных углеводородов (28 часов)
- •3.1. Гомофункциональные соединения
- •3.2. Гетероциклические и элементоорганические соединения
- •Раздел 4. Высокомолекулярные соединения
- •4.1. Общие представления о высокомолекулярных соединениях (вмс)
- •4.2. Методы синтеза высокомолекулярных соединений
- •4.3. Промышленные органические полимеры
- •Заключение
- •2.2. Тематический план дисциплины
- •2.2.1. Тематический план дисциплины для студентов очной формы обучения
- •2.2.2. Тематический план дисциплины
- •2.2.3. Тематический план дисциплины
- •При использовании информационно-коммуникационных технологий
- •2.5. Практический блок Лабораторные работы
- •3. Информационные ресурсы дисциплины
- •3.1. Библиографический список
- •3.2. Опорный конспект Введение
- •Раздел 1 Общие вопросы теоретической органической химии
- •Основные сырьевые источники органических соединений
- •1.2. Основные понятия органической химии
- •1. Циклоалканы
- •2. Циклоалкены, циклоалкины
- •Вопросы для самопроверки
- •Раздел 2
- •2.1. Алифатические углеводороды
- •Циклические углеводороды
- •Вопросы для самопроверки
- •Раздел 3 Важнейшие классы производных углеводородов
- •3.1. Гомофункциональные соединения
- •Свойства спиртов
- •Простые и сложные эфиры
- •Классификация аминов
- •3.2. Гетероциклические и элементоорганические соединения
- •Вопросы для самопроверки
- •Раздел 4 Высокомолекулярные соединения
- •4.1. Общие представления о высокомолекулярных соединениях
- •4.2. Методы синтеза высокомолекулярных соединений
- •4.3. Промышленные органические полимеры
- •Характеристика некоторых клеев и клеевых композиций представлена в разделе 4.1.1. (пример 7). Вопросы для самопроверки
- •Заключение
- •3.3. Глоссарий
- •3.4. Методические указания к выполнению лабораторных работ предисловие
- •3.4.1. Общие указания
- •3.4.2. Охрана труда и техника безопасности правила техники безопасности при работе в лаборатории оказание первой помощи при несчастных случаях
- •Первая помощь при ожогах и отравлениях
- •Растворители, применяемые для приготовления охлаждающих смесей с твердой углекислотой
- •Методы очистки и выделения органических соединений
- •Определение основных физических констант органических веществ
- •3.4.4. Лабораторные синтезы органических соединений
- •Отчет №
- •6. Выводы по работе. Синтезы азокрасителей
- •Получение полимеров реакцией полимеризации
- •Мономеры и вспомогательные вещества
- •Винилацетат (с4н6о2)
- •Пероксид бензоила (с14н10о4)
- •Получение полимеров реакцией поликонденсации
- •Мономеры и вспомогательные вещества
- •4. Блок контроля освоения дисциплины
- •4.1. Задания на контрольную работу и методические указания к ее выполнению
- •Распределение задач по шифрам для студентов специальности 150501.65
- •Контрольная работа
- •4.1.1. Примеры решения контрольных задач
- •Свойства отечественных полиэпоксидных смол
- •Свойства эпоксидных клеевых соединений в зависимости от природы отвердителя
- •4.2. Текущий контроль
- •Каменноугольная смола является источником…
- •Правильные ответы на тренировочный тест рубежного контроля
- •4.3. Итоговый контроль
- •Приложения
- •1. Основные сырьевые источники органических соединений
- •2. Углеводороды и радикалы (алкилы)
- •6. Краткая характеристика наиболее типичных полимеров, получаемых реакцией поликонденсации и методом полимераналогичных превращений
- •7. Полимерные композиционные материалы, свойства, области применения
- •О8. Свойства исходных соединений, применяемых в синтезах
Мономеры и вспомогательные вещества
С Н2=С—СН3 Метилметакрилат (С5Н8О2)
О=С—О—СН3 Молекулярная масса 100,1
Плотность d420,. 0,943
Температура плавления tпл, оС − 48
Температура кипения tкип, оС…. 100,6
Показатель преломления пD20…………1,4146
Прозрачная бесцветная жидкость с характерным запахом. Растворимость в 100 г воды 1,5 г при 20 оС. Хорошо растворяется в большинстве органических растворителей.
С Н2=СН Стирол (С8Н8)
С6Н5 Молекулярная масса104,1
Плотность d420,,,0,906
Температура кипения tкип, оС145, Температура плавления tпл, оС− 30,6 Показатель преломления пD201,5469
Бесцветная прозрачная жидкость с характерным запахом. Растворимость в 100 г воды 0,026 г при 20 оС. Хорошо растворяется в большинстве органиче-
ских растворителей.
Винилацетат (с4н6о2)
С Н2=СН
О—СО—СН3 Молекулярная масса...….86,1
Плотность d420..,..0,934
Температура плавления tпл, ОС...− 100,2
Температура кипения tкип, ОС….73
Показатель преломления пD20..1,3953
Прозрачная бесцветная жидкость с характерным запахом. Растворимость в 100 г воды 2 г при 20 оС. Хорошо растворим в большинстве органических растворителей.
Данные мономеры относятся к легко воспламеняющимся жидкостям, горючи, смеси их паров с воздухом взрывоопасны. Обладают наркотическим и общетоксическим действием, их пары раздражают глаза и верхние дыхательные пути.
Пероксид бензоила (с14н10о4)
С6Н5—СО—О—О—СО—С6Н5
Молекулярная масса242,2
Температура плавления tпл, оС……106—108
При плавлении разлагается со вспышкой. Бесцветные ромбические кристаллы без запаха. Не растворяется в воде, при нагревании растворяется в спирте, кетонах, растворяется в алифатических, ароматических, хлорированных углеводородах, в простых и сложных эфирах. Сухой 98 % пероксид бензоила взрывается при трении и ударах. Его хранят под слоем воды. При взятии навески нужно извлечь из-под воды необходимое количество, осторожно отжать между несколькими слоями фильтровальной бумаги, после чего перенести в сосуд для взвешивания.
Работа 4. Полиметилметакрилат (ПММА)
СН3 СН3
n СН2=С — СН2—С — n
О=С—ОСН3 О=С—ОСН3
метилметакрилат полиметилметакрилат
Ц е л ь: ознакомление с реакцией полимеризации.
-
Загрузка реактивов:
метилметакрилат –3 мл;
пероксид бензоила – 3 мг.
Посуда:
пробирка;
водяная баня;
воздушный холодильник.
В ы п о л н е н и е р а б о т ы. К 3 мл метилового эфира метакриловой кислоты (метилметакрилата) добавить несколько крупинок сухого пероксида бензоила и -встряхнуть до -их -растворения. Закрыть пробирку пробкой с длин-
ной вертикальной трубкой в качестве воздушного холодильника и нагреть ее на водяной бане до 80-85 оС.
Через 10-15 минут наблюдатся значительное увеличение вязкости жидкости, а через 30-40 минут она затвердевает (не допускать бурного кипения содержимого пробирки). Дав пробирке остыть, разбить ее (обернув предвари-
тельно куском ткани) и извлечь стерженек полимера.
Применение: для изготовления листового конструкционного бесцветно-
го и окрашенного стекла, рассеивающих экранов для светильников, декоратив-
ных ограждений, моющихся обоев, краски и грунтовок; с целью увеличения прочности для пропитки пористых материалов, для пропитки мономером бетона и керамики с последующей полимеризацией, для получения керамиче-
ских волокон.
Литература: [7], [17].-
Работа 5. Полистирол (ПС) и поливинилацетат (ПВА)
Полимеризация стирола:
n CH2=CH — CH2 — CH —
С6Н5 С6Н5 n
с тирол полистирол
Полимеризация винилацетата:
n СН2=СН — СН2 — СН —
ОСОСН3 ОСОСН3 n
винилацетат поливинилацетат
Ц е л ь: ознакомление с реакцией полимеризации.
-
Загрузка реактивов:
мономер (стирол, винилацетат) – 3 мл;
пероксид бензоила – 30 мг.
Посуда:
пробирка;
воздушный холодильник;
водяная баня.
В ы п о л н е н и е р а б о т ы. В чистые пронумерованные пробирки внести навески пероксида бензоила (по 30 мг) и налить в каждую по 3 мл мономера (в пробирку №1 – стирол, в пробирку №2 – винилацетат).
К пробиркам с мономерами присоединить воздушные холодильники (резиновая пробка с длинной вертикальной трубкой) и поместить их в водяную баню, заранее нагретую до 70 оС.
Полимеризацию проводят по следующему температурному режиму:
стирол -- 70 оС—2 часа, 80 оС—1 час, 90—98 оС—до получения твердой нетекучей массы;
винилацетат – 70 оС—около 2-х часов или до получения полимерной массы.
По окончании полимеризации пробирки охлаждаются до комнатной температуры и затем извлекается полимер. Если возникают трудности с извле-
чением полимера, пробирку, обернутую чистой тряпкой, разбивают, осторожно постукивая молотком по обернутой донной части пробирки.
Применение:
полистирол используют как облицовочный, тепло- и звукоизоля-ционный материал, для изготовления труб и сантехнического оборудования, для внутренней отделки помещений, для изготовления латексных красок и эмалей, для пропитки мономером бетона и керамики с последующей полимеризацией;
поливинилацетат применяют в качестве связки и пластификатора керамических пресс-порошков, в качестве связующего и пленкообразующего компонента в малярных красках по штукатурке и дереву для внутренней и внешней отделки, для склеивания древесины, для получения полимерцементов и полимербетонов с повышенной прочностью на удар, изгиб и растяжение, для изготовления кирпичных блоков с повышенной прочностью швов.
Литература: [12], [13], [17].
Работа 6. Поливиниловый спирт
Химические превращения полимеров
поливинилацетат поливиниловый спирт
Ц е л ь: ознакомление с методом полимераналогичных превращений (реакцией омыления или гидролиза поливинилацетата).
-
Загрузка реактивов:
ПВА, 30%-ный спирт. раствор – 5 г;
этанол – 50 мл;
щелочь, спиртовой раствор
(1.12 г КОН или 0,9 г NаОН в
10 мл этанола).
Посуда:
химический стакан (100мл);
мешалка;
капельная воронка;
воронка Бюхнера.
В ы п о л н е н и е р а б о т ы. В стакан емкостью 100 мл помещают
10 мп спиртового раствора щелочи. Стакан устанавливают на магнитную мешалку и при комнатной температуре и интенсивном перемешивании приливают по каплям 5 г спиртового раствора поливинилацетата из капельной воронки, закрепленной в штативе. По мере омыления в течение 2–3 часов наблюдается осаждение из раствора поливинилового спирта. Порошкообраз-
ный белый осадок поливинилового спирта отфильтровывают на воронке Бюхнера, несколько раз промывают спиртом до нейтральной реакции, сушат в вакуум–сушильном шкафу при 30–40 оС.
Применение: в качестве связующего и пластификатора при изготовле-
нии тонких формовочных порошков для керамики; клеи для склеивания бумаги и дерева; для укрепления поверхностных слоев сырых керамических изделий; на его основе получают синтетическое волокно винол и лекарствен-
ные препараты.
Литература: [17].