2.2. Циклические углеводороды

[1], с. 328-363, 373-388, 409-421

Алициклические соединения (циклоалканы, циклоалкены, терпены). Классификация, номенклатура, изомерия. Устойчивость циклов. Понятие о конформационном анализе. Сходство и различие их химических свойств с химическими свойствами соединений жирного ряда.

Ароматические углеводороды (арены) ─ бензол и его гомологи, дифенилметан, дифенил, нафталин.

Строение. Способы изображения молекулы бензола. Формула А. Кеку-ле, ее достоинства и недостатки. Понятие «ароматичности». Правило Э. Хюк-келя. Изомерия и номенклатура. Химические свойства ароматических углево-дородов: реакции присоединения, замещение в бензольном кольце и в боковой

цепи. Понятие об ориентирующем влиянии заместителей. Классификация заме-стителей. Особенности функциональных производных ароматических углево-дородов (галогенопроизводных, нитросоединений, спиртов, карбонильных сое-динений, кислот, аминов). Диазо- и азосоединения.

Применение в органическом синтезе для получения различных ароматических соединений – нитробензола, хлорбензола, анилина, фенола, стирола и т.д., применяемых в производстве лекарств, анилиновых, трифенил-

метановых и азо- красителей, ядохимикатов, в качестве инициаторов (пероксид бензоила), отвердителей (бензолсульфохлорид) и пластификаторов (камфора) в реакциях полимеризации и в производстве пластмасс.

Раздел 3. Важнейшие классы производных углеводородов (28 часов)

3.1. Гомофункциональные соединения

[1], с. 108-210, 244-289, 388-408

Галогенпроизводные углеводородов. Кислородсодержащие производ-

ные алифатических и ароматических углеводородов: спирты, фенолы, простые и сложные эфиры, карбонильные соединения (альдегиды и кетоны), карбоно-

вые кислоты и их производные (сложные эфиры, галогенангидриды, амиды). Серу- и азотсодержащие органические соединения алифатического и аромати-

ческого ряда: тиоспирты и тиоэфиры, сульфокислоты, Нитросоединения, ами-

ны, нитрилы и изонитрилы.

Применение органических соединений различных классов: - в медици-

не в качестве обезболивающих и наркотических средств (этилхлорид, трихлор-

этилен); - в сельском хозяйстве для уничтожения насекомых (полигалогенпро-

изводные); в качестве компонентов парфюмерных композиций, отдушек для

мыла и моющих средств (циклические альдегиды, кетоны, сложные эфиры, кислоты); - в пищевой промышленности в качестве консервантов (коричная кислота); - в качестве электроизоляционных материалов, политур, лаков (воски - сложные эфиры); - для синтеза различных по свойствам полимерных матери-

алов (тефлон, поливинилацетат, фенолформальдегидные смолы).

3.2. Гетероциклические и элементоорганические соединения

[1], с. 210-244, 436-460

Гетероциклические органические соединения: пятичленные (фуран, пиррол, тиофен) и шестичленные гетероциклы (пиридин и его производные). Общая характеристика и ароматический характер гетероциклических соеди-нений.

Элементоорганические соединения. Реактивы Гриньяра и их приме-

нение в органическом синтезе. Химические свойства производных углеводоро

дов как сочетание свойств, обусловленных функциональной группой, и свой-

ств, обусловленных наличием углеводородного радикала.

Применение для получения полупродуктов органического синтеза.