Контрольная работа
В задачах 1-10 дать названия органическим соединениям, по двум номенклатурам: рациональной и систематической ИЮПАК (IUPAC)
1. Написать формулы метилэтилизобутилметана; симм. диэтилизопро-
пилэтилена; назвать по номенклатуре ИЮПАК. Написать формулы 2,3-иметил-
2,4-пентадиена; п-этил-трет-бутилбензола; назвать по рациональной номенкла
туре. Изобразить формулы пространственных (геометрических) изомеров алке- на.
2. Назвать по рациональной и ИЮПАК номенклатурам углеводороды:
Изобразить формулы пространственных (геометрических) изомеров алке- на.
3. Написать структурные формулы изомерных алканов С7Н16 (9 изо-меров). Написать уравнения реакций дегидрирования 2,2-диметилпентана с отщеплением одной молекулы водорода (два уравнения). На примере одного из алкенов написать формулы пространственных (геометрических) изомеров. Наз-вать все соединения по рациональной и систематической номенклатурам.
4. Написать формулы 2,5-диметил-3,3-диэтилгексана; 3-метил-4-гептена; назвать по рациональной номенклатуре. Написать формулы диметилдивторич-
нобутилметана; симм. дитрет.-бутилвинилэтилена; назвать их по номенклатуре ИЮПАК. Изобразить формулы пространственных (геометрических) изомеров алкена.
5. Написать формулы структурно изомерных алкадиенов С5Н8 (6 изо-меров), указать, каким из них соответствуют пространственные (геометриче-ские) изомеры, и изобразить их для 1,3-пентадиена. Назвать все изомеры по рациональной и по систематической номенклатурам.
Назвать по рациональной и ИЮПАК номенклатурам углеводороды:
Для приведенного алкина написать реакцию частичного гидрирования, изобразить формулы пространственных (геометрических) изомеров образую-щегося алкена.
Написать формулы изопропил-втор.бутилметана; симм. пропилизо-бутилэтилена; назвать по номенклатуре ИЮПАК. Написать формулы 2-этил-1,4-пентадиена; 3-метил-1-пентина; назвать по рациональной номенклатуре. Изобразить формулы пространственных (геометрических) изомеров алкена.
Привести возможные структурные изомеры циклопарафинов состава С6Н12: а) с четырехчленным циклом (4 изомера); б) с трехчленным циклом (6 изомеров); в) с пятичленным циклом (возможны ли изомеры?). Назвать все углеводороды.
Выведите структурные формулы всех возможных углеводородов состава С5Н8 (ацетиленовых и диеновых) и назовите их по рациональной и систематической номенклатурам.
Написать формулы 2,2,3,4-тетраметилгексана; 2-метил-3-этил-2-пен-тена; назвать по рациональной номенклатуре. Написать формулы несим. метил-аллилэтилена; этилизопропилацетилена; назвать по номенклатуре ИЮПАК. Написать уравнения реакций дегидрирования алкана (3 реакции) и формулы пространственных (геометрических) изомеров 2,2,3,4-тетраметил-3-гексена.
В задачах 11-20 определить класс соединений, указать функциональ-ную группу, назвать соединения по рациональной, систематической, три-виальной (если такое название существует) номенклатурам.
11. Напишите структурные формулы всех возможных изомеров арома-тических соединений общей формулы С8Н10.
12. Напишите структурные формулы всех возможных галогеналкилов состава С4Н9Br (4 изомера) и назовите их.
13. Напишите структурные формулы простых эфиров общей формулы С6Н12О. Дайте названия.
14. Выведите формулы всех изомерных оксибензойных кислот. Назовите их. Какая из них называется салициловой кислотой?
15. Напишите все возможные структурные формулы спиртов С4Н9ОН и назовите их по трем номенклатурам: международной, карбинольной (за основу принимается карбинол - метиловый спирт) и тривиальной (например, мети-ловый спирт). Отметьте среди спиртов первичные, вторичные и третичные.
16. Напишите структурные формулы гомологов бензола состава С9 Н12,
назовите их.
17. Напишите все возможные изомеры альдегидов и кетонов, соответ-ствующие молекулярной формуле С6Н12О, назовите их.
18. Дайте названия следующим кислотам: С2Н5СООН, С3Н7СООН, С4Н9СООН. Приведите их структурные формулы и формулы изомеров.
19. Напишите структурные формулы всех изомеров соединения с общей формулой С5Н13N, назовите их.
20. Изобразите структурные формулы изомерных двухосновных карбо-новых кислот ароматического ряда состава С8Н6О4. Назовите их и укажите области применения. Какую из кислот используют для получения текстильного волокна лавсан?
В задачах 21-30 напишите уравнения реакций, соблюдая правила стехиометрии и включая в них недостающие реагенты и продукты
(см прил. 3 и 4).
21.
22.
23.
24.
25.
26.
27.
28.
29.
30
В задачах 31-40 напишите уравнения реакций или формулы орга-нических соединений в соответствии с приведенными условиями.
31. а) Из каких галогенпроизводных можно получить 2,4-диметилпентан по реакции Вюрца?
б) Напишите структурные формулы и назовите следующие соедине-ния: диэтиловый (этиловый) эфир; 2-метоксипропан.
в) Напишите уравнения реакций гидролиза следующих галогенпроиз-водных: 1,1-дихлорпропана; 1,1-дихлор-2-метилбутана; 2,2-дибромбутана. На-зовите полученные продукты реакций.
32. а) Какие спирты образуются при восстановлении водородом сле-дующих соединений: пропаналя; бутаналя; пропанона; 3-метилпентанона-2?
б) Получите пропионовую кислоту из бромистого этила двумя спосо-бами: через нитрил; через магнийорганическое соединение. Приведите реак-ции, дайте названия всем органическим соединениям.
в) Напишите уравнение реакции окисления пропилена водным раст-вором перманганата калия. Назовите образовавшийся продукт.
33. а) Напишите реакцию Кучерова (гидратация в присутствии катали-затора) для этилацетилена, пропина, бутина-2. Какое правило при этом следует применить? Назовите продукты реакций.
б) Приведите структурные формулы ацилов (радикалов кислот): фор-мил, ацетил, пропионил, бутирил. Как их еще называют? Радикалами каких ки-слот они являются? Напишите формулы.
в) Напишите уравнения реакций гидролиза водным раствором гидро-ксида натрия следующих соединений: 2-хлорбутана; 1-хлорпропана; 2-хлор-2-метилпентана.
34. а) Какое вещество получится, если на йодистый этил подействовать цианидом калия, а полученный нитрил омылить водой? Напишите уравнения реакций. Назовите продукты реакций.
б) Напишите реакцию взаимодействия ацетилена с хлористым водо-родом. Как называются подобные реакции? Где применяется и какими свой-ствами обладает полученное вещество?
в) Напишите уравнения реакций окисления метилбензола и этил-бензола.
35. а) Получите диизопропиловый эфир двумя методами. Назовите его по систематической номенклатуре.
б) Напишите формулы следующих соединений: изопропилбромид, хлористый винил, 1-хлор-3-иод-3-метилпентан.
в) Напишите структурные формулы и назовите по систематической номенклатуре следующие кислоты: пропионовая кислота, акриловая кислота, щавелевая кислота, муравьиная кислота, янтарная кислота. Классифицируйте предложенные кислоты по количеству функциональных (карбоксильных) групп и по строению углеводородного радикала.
36. а) Укажите реакции общие для альдегидов и кетонов.
б) Каким способом можно получить 2-метилпропанол-1 из ацетилена?
в) Напишите уравнения реакций, представленных в схеме:
Бензол → Нитробензол → Анилин. Укажите условия их проведения, дайте название каждой реакции.
37. а) Напишите реакции получения изопропилового спирта из соответ-ствующего олефина в одну стадию и в две стадии через образование галоген-производного.
б) Какие функциональные группы могут служить в качестве ауксо-хромов и хромофоров? Приведите примеры.
в) Приведите два общих для альдегидов и кетонов способа получения.
38. а) Какие вещества образуются при гидрогалогенировании изомеров общей формулы С4Н8? Назовите полученные вещества.
б) Напишите уравнения реакций окисления для бутаналя, 2-метил-бутаналя; пропанона. Назовите продукты реакций.
в) Какие спирты нужно использовать для получения следующих угле-водородов: пропена; бутена-2; гексена-1? Как называются подобные реакции? Как звучит правило Зайцева? Напишите уравнения реакций.
39. а) Какой углеводород образуется при алкилировании бензола: пропи-леном; этиленом? Напишите уравнения реакций и укажите условия их протекания.
б) Напишите структурные формулы и назовите следующие соедине-ния: изопропиловый спирт; изобутилкарбинол; этиленгликоль; пропандиол-1,3.
в) Напишите уравнения реакций хлористого изопропила: с водным раствором щелочи; со спиртовым раствором щелочи; с ацетатом натрия; с ме-таллическим магнием.
40. а) Напишите уравнения реакций, представленных в следующей схеме: Метан → Этилен → Ацетилен → Бензол. Укажите условия протекания про-цессов и дайте название каждой реакции.
б) Напишите уравнения реакций взаимодействия изопрена с бромом, бромоводородом.
в) Напишите структурные формулы следующих соединений:
2-метилбутаналь; метилизопропилкетон; метил-трет.бутилкетон, назовите их.
В задачах 41-50 требуется написать уравнения реакций синтеза названного продукта. Разрешается оперировать только указанными в условии и образующимися в ходе синтеза органическими веществами и любыми неорганическими реагентами. Рекомендуемые реакции приведены в порядке выполнения синтеза. Каждый из предложенных синтезов требует записи не более шести последовательных реакций.
41. Этилпропилкарбинол из ацетилена (гидрирование, гидрогалогениро-вание, металлирование, алкилирование, гидратация, гидрирование).
42. Поливиниловый спирт из карбида кальция (гидролиз, гидратация, окисление, винилирование, полимеризация, гидролиз).
43. 1,1,3-трихлор-2-метилпентан из этиленоксида (гидратация, галогени-рование, дегалогенирование, оксосинтез, альдольная конденсация, галогениро-вание).
44. Метилвтор.бутилкарбинол из вторичнобутилбромида (дегидрогалоге-нирование, озонолиз - две реакции, магнийорганический синтез - три реак-ции).
45. Диметилизопропилкарбинол из пропилена (гидратация, дегидриро-вание, гидробромирование, магнийорганический синтез - три реакции).
46. Диэтилкарбинол из этана (бромирование, дегидробромирование, ок-сосинтез, магнийорганический синтез - три реакции).
47. Хлорангидрид и ангидрид уксусной кислоты из 1,2-дихлорбутана (дегалогенирование, гидрогалогенирование, дегидрогалогенирование, окисление, галогенирование, конденсация).
48. N,N–диэтилацетамид из ацетилена (гидратация, гидрирование, оки-сление, галогенирование, алкилирование, ацилирование).
49. Метилдиэтилкарбинол из этилбромида (щелочной гидролиз, окисле-ние, этерификация, магнийорганический синтез - три реакции).
50. 2,3-бутандиол из пропионата натрия (электролиз - метод Кольбе, галогенирование, щелочной гидролиз, дегидратация, окисление, гидратация).
Ответы на вопросы 51-70 должны быть краткими и конкретными, в них необходимо приводить химические формулы всех упоминаемых соединений и уравнения реакций рассматриваемых процессов.
51. Основные понятия в химии высокомолекулярных соединений на примерах.
52. Приведите классификацию полимеров по методам получения и по химическому составу. Номенклатура ВМС.
53. Дать понятие гибкости цепных молекул и ее связи с физико-механи-ческими свойствами полимеров.
54. Какую информационную сущность можно получить из кривой моле-кулярно-массового распределения. Что такое молекулярная масса полимера?
55. Охарактеризуйте агрегатные состояния аморфных полимеров (твер-дое и жидкое). Три большие группы ВМС.
56. Дать краткую характеристику кристаллических полимеров. Опреде-лите понятие «степень кристалличности полимеров».
57. В чем различие между реакциями полимеризации и поликонденса-ции? Приведите примеры полимеров, получаемых этими методами.
58. Реакции функциональных групп. Полимераналогичные превращения полимеров - метод синтеза ВМС. Напишите примеры реакций.
59. Виды деструкции полимеров и их стабилизация.
60. Полимеры, пластмассы, композиционные полимерные материалы - охарактеризуйте вышеназванные понятия и приведите примеры.
61. Клеи. Компоненты клеевых композиций, их назначение. Технология склеивания. Адгезия и когезия.
62. Приведите схему взаимодействия натурального каучука с серой. Что понимают под вулканизацией полимеров?
63. Перечислите источники сырья, которые используются для получения мономеров - исходных продуктов в процессе синтеза полимеров?
64. Приведите примеры карбоцепных, гетероцепных, элементоорганиче-ских полимеров.
65. Объясните разницу между инициаторами, катализаторами, ингибито-рами в реакциях синтеза ВМС. Приведите примеры реакций.
66. Напишите реакцию поликонденсации фенола с формальдегидом. В каком случае образуется резольный олигомер, в каком - новолак?
67. Слоистые пластики (пресс-материалы с листовым наполнителем: со-став, свойства и области применения.
68. Волокниты или пресс-материалы с волокнистым наполнителем: со-став, свойства и области применения.
69. Дайте краткое описание свойств полимеризационных полимеров. Применение полиэтилена, полистирола, поливинилхлорида.
70. Перечислите полимеры, получаемые поликонденсацией. Изобразите их мономерное звено, опишите свойства и применение на примере фенол-формальдегидных и эпоксидных смол и полиамидных волокон.