3.2. Опорный конспект Введение

Предмет органической химии. Изучение органической химии можно условно разделить на три самостоятельные части:

1. экспериментальная химия, где рассматриваются практические вопросы техники эксперимента, применяемого для получения химических веществ и операций с ними в твердом, жидком и газообразном состояниях;

2. описательная химия, изучающая свойства, реакции и пути применения самих веществ;

3. теоретическая химия рассматривает эмпирические и теоретические концепции и принципы.

Подавляющее большинство известных химических веществ – это угле-родсодержащие соединения. Устойчивость большинства органических соеди-нений определяется (рис. 1.):

Рис. 1. Углерод может образовывать четыре одинарные связи (а), две одинарные связи и одну двойную (б), две двойные связи (в), и одну одинарную и одну тройную связи (г)

• четырехвалентностью углерода;

• способностью углерода соединяться в цепи;

• способностью углерода образовывать двойные и тройные связи;

• способностью углерода образовывать циклы;

• способностью углерода образовывать связи с атомами других элементов (О, N, S, P, Si , галогенами и т.д.).

Работы в области органической химии имеют целью получение не только новых веществ с заданными свойствами, но и подтверждение и провер-

ку теоретических концепций и гипотез. Знание органической химии является

научной основой для исследований в других областях химии, в частности, био-

химии при изучении сложных метаболических процессов в сложных биохими-

ческих и биологических системах растительного и животного происхождения.

Раздел 1 Общие вопросы теоретической органической химии

Изучение студентами этого раздела будет способствовать лучшему усвоению основ курса «Химия, ч. 2. Органическая химия», что поможет справиться с выполнением заданий 1-20 контрольной работы и в подготовке студента к тестированию (тест №1).

1. Основные сырьевые источники органических соединений

Краткая характеристика основных природных источников органических соединений представлена в приложении 1.

1.2. Основные понятия органической химии

Природа и типы связей в химических соединениях. Связь между атомами химических элементов (химическая связь) имеет электростатическую природу и осуществляется взаимодействием внешних (валентных) электронов, в большей или меньшей степени удерживаемых положительно заряженными ядрами связываемых атомов.

Тип и свойства химической связи определяются электpоотрицательно-стью элементов, участвующих в ее образовании. Представление о строении и особенностях химических связей между различными атомами необходимо для понимания того, как построены химические соединения и какие свойства (химические, физические) они проявляют.

Химическая связь, основанная на электростатическом притяжении ио-нов, называется ионной связью. В органических соединениях ионные связи встречаются довольно редко, т.к. атом углерода не склонен ни терять, ни при-обретать электроны с образованием ионов.

Ковалентная связь. В органических соединениях этот тип связи явля-ется основным. Ковалентная связь возникает между атомами с относительно малыми различиями в электроотрицательностях (< 2), например, С и Н, С и О, С и N, C и Cl, N и O и т.п., которые образуют химическую связь за счет общей электронной пары:

Связь, образованная путем обобществления пары электронов связыва-емых атомов, называется ковалентной. Эта связь может рассматриваться как электростатическое притяжение ядер двух атомов к общей электронной паре.

Свойства ковалентной связи. Характерные свойства ковалентной связи - направленность, насыщаемость, полярность, поляризуемость - определяют химические и физические свойства органических соединений.

Направленность связи обусловливает молекулярное строение органиче-ских веществ и геометрическую форму их молекул. Углы между двумя связями называют валентными.

Насыщаемость - способность атомов образовывать ограниченное число ковалентных связей. Количество связей, образуемых атомом, ограничено чис-лом его внешних атомных орбиталей.

Полярность ковалентной связи обусловлена неравномерным распреде-

лением электронной плотности вследствие различий в электроотрицательно-

стях атомов. По этому признаку ковалентные связи подразделяются на непо-

лярные и полярные.

Поляризуемость связи выражается в смещении электронов под влияни-

ем внешнего электрического поля, в том числе и другой реагирующей частицы. Поляризуемость определяется подвижностью электронов. Электроны тем подвижнее, чем дальше они находятся от ядер.

Полярность и поляризуемость ковалентных связей определяет реакци-онную способность молекул по отношению к полярным реагентам.

Характеристики ковалентной связи. Важными количественными характеристиками ковалентной связи являются энергия связи, ее длина и ди-польный момент.

Энергия связи - энергия, выделяющаяся при ее образовании или необхо-димая для разъединения двух связанных атомов. Энергия связи характеризует ее прочность.

Длина связи - расстояние между центрами связанных атомов. Чем меньше длина, тем прочнее химическая связь.

Дипольный момент связи (μ)- векторная величина, характеризующая по-лярность связи. Вектор дипольного момента направлен от положительного за-ряда к отрицательному. При векторном сложении дипольных моментов всех связей получают дипольный момент молекулы.

Классификация органических соединений. Органические вещества могут быть разделены на две основные группы (рис. 2): алифатические и циклические соединения.

CH₄ CH₃-CH₃ CH₃-CH₂-CH₃ CH₃-CH₂-CH₂-CH₃

метан этан пропан бутан

Н₂С = СН – СН₂ – СН₃ Н₂С = СН – СН = СН₂ НС ≡ С – С ≡ СН

бутен-1 бутен-1,3 бутин-1,3

Соединения с открытой цепью (подгруппа алифатических соединений) могут быть насыщенными или ненасыщенными в зависимости от того, все ли углерод - углеродные связи в молекулах являются одинарными или по крайней мере одна из них является кратной (двойной или тройной).

Органические соединения

Ациклические (алифатические)

с открытой углеродной цепью

Циклические с замкнутой углеродной цепью