1.2. Основные понятия органической химии

Основные положения теории химического строения органических сое-динений А.М. Бутлерова. Изображение органических соединений с помощью структурных формул.

Особенности электронного строения атома углерода и образуемых им ковалентных связей.

Природа и типы связей в химических соединениях: ионная, водородная, ковалентная, координационная (донорно-акцепторная). Образование ковалент-ной связи и ее свойства (длина, валентный угол, энергия, полярность связи.

Классификация и основные типы реакций органических соединений. Гомолитический механизм расщепления простой связи с образованием радика-лов (незаряженных частиц с неспаренным электроном). Гетеролитический разрыв химической связи и образование карбкатионов (положительно заря-женных частиц) и карбанионов (отрицательно заряженных частиц). Нуклео-фильные и электрофильные реагенты. Простые и сложные реакции.

Классификация, строение и номенклатура органических соединений: ациклические и циклические соединения. Основные классы органических соединений, способы синтеза и свойства. Функциональные группы ─ атомы или группы, определяющие принадлежность соединения к определенному классу. Понятие о гомологическом ряде.

Формулы и изомерия органических соединений (структурная, геомет-рическая, оптическая).

Раздел 2. Углеводороды

(22 часа)

2.1. Алифатические углеводороды

[1], с. 46-107

Алканы (парафины, насыщенные углеводороды). Общая формула. Гомологический ряд. Изомерия. Углеводородные (алкильные) радикалы и их названия. Первичный, вторичный и третичный атомы углерода. Номенклатура: тривиальная, рациональная и систематическая. Лабораторные методы получе-

ния ─ восстановление галогенпроизводных, синтез Вюрца, электрохимический метод Кольбе, декарбоксилирование карбоновых кислот, гидрирование алкенов. Химические свойства: реакции расщепления молекулы с разрывом С—С связей; реакции замещения водорода с разрывом связи С—Н; окисление алканов.

Алкены (олефины, ненасыщенные углеводороды ряда этилена). Об-

щая формула. Гомологический ряд. Изомерия структурная и геометрическая. Номенклатура. Ненасыщенные углеводородные радикалы. Лабораторные спосо

бы получения ─ дегидратация спиртов (правило Зайцева), дегидрогалогениро-

вание галогеналканов, дегалогенирование вицинальных дигалогеналканов, не-

полное (селективное) гидрирование алкинов. Химические свойства. Двойная углерод-углеродная связь (сочетание σ- и π-связей) ─ фактор, определяющий химические свойства алкенов. Реакции присоединения. Правило Марковнико-

ва, его современное объяснение. Окисление алкенов без разрыва и с разрывом углеродной цепи. Понятие о ступенчатой и цепной полимеризации олефинов. Мономеры, олигомеры, полимеры.

Алкадиены (диолефины, диеновые углеводороды). Общая формула. Три типа алкадиенов: с изолированными, кумулированными и сопряженными

(конъюгированными) двойными связями. Номенклатура. Получение и химические свойства углеводородов с сопряженными двойными связями.

Полимеризация и сополимеризация сопряженных алкадиенов. Понятие о натуральном и синтетических каучуках.

Алкины (ненасыщенные углеводороды ряда ацетилена). Общая формула. Гомологический ряд. Изомерия. Номенклатура. Способы получения ─ из карбида кальция, из метана, дегидрогалогенированием геминальных и вицинальных дигалогенпроизводных предельных углеводородов, алкилирова-

нием металлоорганических производных ацетилена.

Химические свойства. Тройная углерод-углеродная связь как сочетание σ- и двух π-связей, ее характеристики. Кислотные свойства алкинов с концевой тройной связью. Ацетилениды. Сравнение реакционной способности алкинов и алкенов в реакциях присоединения: галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация по М.Г. Кучерову. Винилирование уксусной кислоты и циановодо-

рода. Реакции полимеризации ацетиленов.

Применение углеводородов алифатического ряда в промышленном органическом синтезе для получения ценных химических продуктов: галоген-

производных, спиртов, эфиров, альдегидов, кетонов и кислот. Получение полупродуктов для производства полимеров, пластических масс и синтетиче-

ского волокна. Синтезы высокомолекулярных органических соединений (ВМС) и различных типов синтетических каучуков: бутадиенового,

изопренового, хлоропренового и т.д.