Добавил:
Upload
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз:
Предмет:
Файл:Фх / Орг синт / Органічний синтез / Практикум,Мельничук.pdf
X
- •НАВЧАЛЬНИЙ ПОСІБНИК
- •1. ТЕХНІКА БЕЗПЕКИ В ХІМІЧНІЙ ЛАБОРАТОРІЇ
- •1.1. ЗАГАЛЬНІ ПРАВИЛА РОБОТИ В ХІМІЧНІЙ ЛАБОТАТОРІЇ
- •1.2. НАДАННЯ ПЕРШОЇ ДОПОМОГИ
- •2. УСТАТКУВАННЯ І ТЕХНІКА ВИКОНАННЯ ЛАБОРАТОРНИХ РОБІТ
- •2.1. ХІМІЧНИЙ ЛАБОРАТОРНИЙ ПОСУД
- •2.2. НЕСКЛЯНИЙ ПОСУД
- •2.3. ХІМІЧНІ РЕАКТИВИ ТА ЇХ ЗБЕРІГАННЯ
- •2.3.1. Зберігання хімічних реактивів
- •2.3.2. Користування реактивами
- •2.3.3. Класифікація реактивів
- •2.4. МЕТОДИ ОЧИСТКИ ТА ВИДІЛЕННЯ ОРГАНІЧНИХ РЕЧОВИН
- •2.4.1. Очищення методом кристалізації
- •ДОСЛІД 1. ПЕРЕКРИСТАЛІЗАЦІЯ БЕНЗОЙНОЇ КИСЛОТИ
- •ДОСЛІД 2. ОЧИЩЕННЯ ЩАВЛЕВОЇ КИСЛОТИ
- •2.4.2. Очищення методом сублімації
- •ДОСЛІД 1. СУБЛІМАЦІЯ НАФТАЛІНУ
- •КОНТРОЛЬНІ ЗАПИТАННЯ ТА ЗАВДАННЯ
- •2.4.3. Перегонка або дистиляція
- •ДОСЛІД 1. ПРОСТА ПЕРЕГОНКА ЕТАНОЛУ
- •КОНТРОЛЬНІ ЗАПИТАННЯ ТА ЗАВДАННЯ
- •2.4.4. ВИЗНАЧЕННЯ ОСНОВНИХ ФІЗИЧНИХ КОНСТАНТ ОРГАНІЧНИХ РЕЧОВИН
- •ДОСЛІД 1. ВИЗНАЧЕННЯ ТЕМПЕРАТУРИ ПЛАВЛЕННЯ
- •ДОСЛІД 1. ВИЗНАЧЕННЯ ТЕМПЕРАТУРИ КИПІННЯ
- •ДОСЛІД 3. ВИЗНАЧЕННЯ ПОКАЗНИКА ЗАЛОМЛЕННЯ РІДИНИ
- •Контрольні запитання та завдання
- •2.4.5. ЗНЕВОДНЕННЯ ОРГАНІЧНИХ РЕАКТИВІВ
- •2.4.6. Фільтрування
- •Фільтрування через паперові фільтри
- •Правила фільтрування
- •Промивання осадів
- •Правила роботи з центрифугою.
- •ДОСЛІД 1. ЗРІВНОВАЖЕННЯ ЦЕНТРИФУЖНИХ ПРОБІРОК
- •ДОСЛІД 2. ЦЕНТРИФУГУВАННЯ РОЗЧИНІВ
- •3. РОЗЧИНИ ХІМІЧНИХ РЕАКТИВІВ ТА ЇХ ПРИГОТУВАННЯ
- •3.1. СПОСОБИ ВИРАЖЕННЯ КОНЦЕНТРАЦІЇ РОЗЧИНІВ
- •3.2. РОЗРАХУНКИ ДЛЯ ПРИГОТУВАННЯ РОЗЧИНІВ ПЕВНОЇ КОНЦЕНТРАЦІЇ
- •3.3. ПРИГОТУВАННЯ РОЗЧИНІВ ІЗ ЗАДАНОЮ КОНЦЕНТРАЦІЄЮ РЕЧОВИНИ
- •ДОСЛІД 1. ПРИГОТУВАННЯ РОЗЧИНУ З НАПЕРЕД ЗАДАНОЮ КОНЦЕНТРАЦІЄЮ (МАСОВОЮ ЧАСТКОЮ РОЗЧИНЕНОЇ РЕЧОВИНИ)
- •ДОСЛІД 2. ПРИГОТУВАННЯ РОЗЧИНУ МЕНШОЇ КОНЦЕНТРАЦІЇ (МАСОВОЮ ЧАСТКОЮ РОЗЧИНЕНОЇ РЕЧОВИНИ) ІЗ РОЗЧИНУ З БІЛЬШОЮ КОНЦЕНТРАЦІЄЮ
- •ДОСЛІД 5. ПРИГОТУВАННЯ РОЗЧИНУ З НАПЕРЕД ЗАДАНОЮ МОЛЯРНОЮ КОНЦЕНТРАЦІЄЮ РОЗЧИНЕНОЇ РЕЧОВИНИ
- •ДОСЛІД 6. ПРИГОТУВАННЯ РОЗЧИНУ З НАПЕРЕД ЗАДАНОЮ МОЛЯРНОЮ КОНЦЕНТРАЦІЄЮ ЕКВІВАЛЕНТУ РОЗЧИНЕНОЇ РЕЧОВИНИ
- •Приготувати 1 л 0,1 н розчину H2SO4.
- •Розчини з молярною концентрацією еквіваленту розчиненої речовини готують аналогічно молярним, тільки беруть наважку речовини, що відповідає не молярній масі речовини, а молярній масі еквіваленту речовини.
- •3.4. ПРИКЛАДИ РОЗВ’ЯЗУВАННЯ ЗАДАЧ
- •Контрольні запитання та завдання
- •4. ЯКІСНИЙ ЕЛЕМЕНТНИЙ АНАЛІЗ ОРГАНІЧНИХ РЕЧОВИН
- •ДОСЛІД 1. ВИДОЗМІНЕННЯ ОРГАНІЧНОЇ РЕЧОВИНИ ЗА ПРОЖАРЮВАННЯ
- •ДОСЛІД 2. ВІДКРИТТЯ КАРБОНУ ТА ГІДРОГЕНУ
- •ДОСЛІД 3. ВІДКРИТТЯ НІТРОГЕНУ
- •ДОСЛІД 4. ВІДКРИТТЯ СУЛЬФУРУ
- •ДОСЛІД 5. ВІДКРИТТЯ ГАЛОГЕНІВ
- •Контрольні запитання та завдання
- •5. ВУГЛЕВОДНІ
- •5.1. НАСИЧЕНІ ВУГЛЕВОДНІ (АЛКАНИ)
- •ДОСЛІД 1. ОДЕРЖАННЯ МЕТАНУ З НАТРІЙ АЦЕТАТУ
- •ДОСЛІД 2. ОДЕРЖАННЯ МЕТАНУ СУХОЮ ПЕРЕГОНКОЮ ДЕРЕВИНИ
- •ДОСЛІД 3. ВИВЧЕННЯ ВЛАСТИВОСТЕЙ МЕТАНУ
- •ДОСЛІД 4. БРОМУВАННЯ ОКТАНУ
- •Контрольні запитання та завдання
- •5.2. НЕНАСИЧЕНІ ЕТИЛЕНОВІ ВУГЛЕВОДНІ (АЛКЕНИ)
- •ДОСЛІД 1. ОДЕРЖАННЯ ЕТЕНУ
- •ДОСЛІД 2. ПРИЄДНАННЯ БРОМУ ДО ЕТЕНУ
- •ДОСЛІД 3. М’ЯКЕ ОКИСНЕННЯ ЕТИЛЕНУ (РЕАКЦІЯ ВАГНЕРА)
- •ДОСЛІД 4. ГОРІННЯ ЕТЕНУ
- •ДОСЛІД 5. ВЗАЄМОДІЯ КОНЦЕНТРОВАНОЇ СУЛЬФАТНОЇ КИСЛОТИ З ВУГЛЕВОДНЯМИ
- •5.3. НЕНАСИЧЕНІ АЦЕТИЛЕНОВІ ВУГЛЕВОДНІ (АЛКІНИ)
- •ДОСЛІД 2. ПРИЄДНАННЯ БРОМУ ДО АЦЕТИЛЕНУ
- •ДОСЛІД 3. ОКИСНЕННЯ АЦЕТИЛЕНУ
- •ДОСЛІД 4. УТВОРЕННЯ АЦЕТИЛЕНІДІВ
- •Утворення аргентум(І) ацетиленіду
- •Утворення купрум(І) ацетиленіду
- •6. АРОМАТИЧНІ ВУГЛЕВОДНІ (АРЕНИ)
- •ДОСЛІД 1. БРОМУВАННЯ БЕНЗЕНУ ТА ТОЛУЕНУ
- •ДОСЛІД 2. НІТРУВАННЯ БЕНЗЕНУ
- •ДОСЛІД 3. СУЛЬФУВАННЯ ТОЛУЕНУ
- •ДОСЛІД 4. ОКИСНЕННЯ АРОМАТИЧНИХ ВУГЛЕВОДНІВ
- •ДОСЛІД 5. НІТРУВАННЯ НАФТАЛІНУ
- •Контрольні запитання та завдання
- •7. ГАЛОГЕНПОХІДНІ ВУГЛЕВОДНІВ
- •ДОСЛІД 1. ГІДРОЛІЗ ХЛОРОФОРМУ
- •ДОСЛІД 2. ОДЕРЖАННЯ ЙОДОФОРМУ З ЕТАНОЛУ
- •ДОСЛІД 3. ОДЕРЖАННЯ ХЛОРЕТАНУ
- •ДОСЛІД 4. КОЛЬОРОВА РЕАКЦІЯ НА ГАЛАГЕНОПОХІДНІ ВУГЛЕВОДНІВ
- •ДОСЛІД 5. ВИЗНАЧЕННЯ ЧИСТОТИ ХЛОРОФОРМУ
- •ДОСЛІД 6. ОДЕРЖАННЯ БРОМЕТАНУ
- •8. СПИРТИ
- •8. СПИРТИ
- •ДОСЛІД 1. РОЗЧИННІСТЬ СПИРТІВ У ВОДІ
- •ДОСЛІД 2. ВИЯВЛЕННЯ НАЯВНОСТІ ВОДИ У ЕТАНОЛІ ТА ЙОГО ЗНЕВОДНЕННЯ
- •ДОСЛІД 3. РЕАКЦІЯ СПИРТІВ НА ЛАКМУС
- •ДОСЛІД 4. РЕАКЦІЯ З СІРКОВУГЛЕЦЕМ ТА ЛУГОМ НА ПЕРВИННІ ТА ВТОРИННІ СПИРТИ (КСАНТОГЕНОВА ПРОБА)
- •ДОСЛІД 5. РЕАКЦІЇ НА ФУНКЦІОНАЛЬНУ (ГІДРОКСИЛЬНУ) ГРУПУ СПИРТІВ. ЯКІСНА РЕАКЦІЯ НА ПЕРВИННІ, ВТОРИННІ ТА ТРЕТИННІ СПИРТИ. РЕАКЦІЯ З РОЗЧИНОМ ЦИНК ХЛОРИДУ
- •ДОСЛІД 6. РЕАКЦІЯ З МЕТАЛІЧНИМ НАТРІЄМ. ГІДРОЛІЗ АЛКОГОЛЯТУ НАТРІЮ
- •ДОСЛІД 7. ОТРИМАННЯ ДІЕТИЛОВОГО ЕТЕРУ (ЕФІРУ)
- •ДОСЛІД 8. ОКИСНЕННЯ ЕТАНОЛУ
- •ДОСЛІД 9. ОКИСНЕННЯ СПИРТІВ КАЛІЙ ДИХРОМАТОМ
- •ДОСЛІД 10. ЯКІСНА РЕАКЦІЯ НА ГЛІКОЛІ ТА БАГАТОАТОМНІ СПИРТИ З КУПРУМ(II) ГІДРОКСИДОМ
- •КОНТРОЛЬНІ ЗАПИТАННЯ ТА ЗАВДАННЯ
- •9. ФЕНОЛИ
- •Практичне значення фенолів
- •ДОСЛІД 1. КОЛЬОРОВІ (ЯКІСНІ) РЕКЦІЇ ФЕНОЛІВ І НАФТОЛІВ З ФЕРУМ(ІІІ) ХЛОРИДОМ
- •ДОСЛІД 2. РОЗЧИННІСТЬ ФЕНОЛУ У ВОДІ
- •ДОСЛІД 3. КИСЛОТНІ ВЛАСТИВОСТІ ФЕНОЛУ. ОДЕРЖАННЯ НАТРІЙ ФЕНОЛЯТУ
- •ДОСЛІД 4. ДІЯ БРОМНОЇ ВОДИ НА ФЕНОЛ
- •ДОСЛІД 5. НІТРУВАННЯ ФЕНОЛУ
- •ДОСЛІД 6. КОНДЕНСАЦІЯ ФЕНОЛУ З ФОРМАЛЬДЕГІДОМ (УТВОРЕННЯ ФЕНОЛОФОРМАЛЬДЕГІДНОЇ СМОЛИ)
- •10. АЛЬДЕГІДИ ТА КЕТОНИ
- •Практичне значення альдегідів та кетонів
- •ДОСЛІД 1. РЕАКЦІЯ З ФУКСИНСУЛЬФІТНОЮ КИСЛОТОЮ (РЕАКЦІЯ ШИФФА, ЯКІСНА РЕАКЦІЯ)
- •ДОСЛІД 2. РЕАКЦІЯ “СРІБНОГО ДЗЕРКАЛА” (ЯКІСНА РЕАКЦІЯ)
- •ДОСЛІД 4. РЕАКЦІЯ З РЕАКТИВОМ ФЕЛІНГА (ЯКІСНА РЕАКЦІЯ НА АЛЬДЕГІДИ)
- •ДОСЛІД 5. ОКИСНЕННЯ БЕНЗОЙНОГО АЛЬДЕГІДУ АМОНІАЧНИМ РОЗЧИНОМ АРГЕНТУМ(І) ГІДРОКСИДУ
- •ДОСЛІД 6. ОКИСНЕННЯ БЕНЗОЙНОГО АЛЬДЕГІДУ РОЗЧИНОМ КАЛІЙ МАНГАНАТУ(VІІ)
- •ДОСЛІД 7. ОКИСНЕННЯ БЕНЗОЙНОГО АЛЬДЕГІДУ КИСНЕМ ПОВІТРЯ
- •ДОСЛІД 8. ПОЛІМЕРИЗАЦІЯ ФОРМАЛЬДЕГІДУ
- •ДОСЛІД 9. ОДЕРЖАННЯ ТА ГІДРОЛІЗ ГЕКСАМЕТИЛЕНТЕТРАМІНУ (УРОТРОПІНУ)
- •ДОСЛІД 10. ОДЕРЖАННЯ МУРАШИНОГО ТА ОЦТОВОГО АЛЬДЕГІДІВ ОКИСНЕННЯМ СПИРТІВ
- •ДОСЛІД 11. РЕАКЦІЯ ДИСМУТАЦІЇ (РЕАКЦІЯ КАННІЦЦАРО)
- •ДОСЛІД 12. ОДЕРЖАННЯ АЦЕТОНУ ІЗ КАЛЬЦІЙ АЦЕТАТУ
- •ДОСЛІД 13. УТВОРЕННЯ ЙОДОФОРМУ ІЗ АЦЕТОНУ. ЯКІСНІ РЕАКЦІЇ НА АЦЕТОН
- •Контрольні запитання та завдання
- •11. КАРБОНОВІ КИСЛОТИ
- •11.1. ОДНООСНОВНІ (МОНОКАРБОНОВІ) КИСЛОТИ
- •ДОСЛІД 1. ДИСОЦІАЦІЯ ОЦТОВОЇ КИСЛОТИ
- •ДОСЛІД 2. ДОБУВАННЯ ФЕРУМ(ІІІ) АЦЕТАТУ ТА ЙОГО ГІДРОЛІЗ
- •ДОСЛІД 3. ВИТІСНЕННЯ СЛАБКИХ КИСЛОТ БІЛЬШ СИЛЬНИМИ З ЇХ СОЛЕЙ (РЕАКЦІЯ З НАТРІЙ КАРБОНАТОМ)
- •ДОСЛІД 4. ОДЕРЖАННЯ МУРАШИНОЇ (МЕТАНОВОЇ) КИСЛОТИ ІЗ ХЛОРОФОРМУ
- •ДОСЛІД 5. ОКИСНЕННЯ НАСИЧЕНИХ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ
- •ДОСЛІД 6. ОКИСНЕННЯ НЕНАСИЧЕНОЇ (ОЛЕЇНОВОЇ) КИСЛОТИ
- •ДОСЛІД 7. БРОМУВАННЯ ОЛЕЇНОВОЇ КИСЛОТИ
- •ДОСЛІД 9. ІЗОМЕРИЗАЦІЯ ОЛЕЇНОВОЇ КИСЛОТИ В ЕЛАЇДИНОВУ
- •ДОСЛІД 9. ОДЕРЖАННЯ ЖИРНИХ КИСЛОТ ІЗ МИЛА
- •Контрольні запитання та завдання
- •11.2. ДВОХОСНОВНІ (ДИКАРБОНОВІ) КИСЛОТИ
- •Фізичні властивості дикарбонових кислот
- •Практичне значення дикарбонових кислот
- •ДОСЛІД 1. ОДЕРЖАННЯ НАТРІЙ ОКСАЛАТУ
- •ДОСЛІД 2. РОЗКЛАДАННЯ ОКСАЛАТНОЇ (ЕТАНДІОВОЇ) КИСЛОТИ ПРИ НАГРІВАННІ (РЕАКЦІЯ ДЕКАРБОКСИЛУВАННЯ)
- •ДОСЛІД 3. ОКИСНЕННЯ ОКСАЛАТНОЇ КИСЛОТИ
- •ДОСЛІД 4. ВЗАЄМОДІЯ ОКСАЛАТНОЇ КИСЛОТИ З ЛУГОМ
- •ДОСЛІД 5. ОДЕРЖАННЯ АНГІДРИДУ БУРШТИНОВОЇ КИСЛОТИ
- •Контрольні запитання та завдання
- •11.3. ГІДРОКСИКИСЛОТИ ТА ОКСОКИСЛОТИ
- •ДОСЛІД 1. ВЗАЄМОДІЯ ГІДРОКСИКИСЛОТ З ФЕРУМ(ІІІ) ХЛОРИДОМ (ЯКІСНА РЕАКЦІЯ НА ГІДРОКСИКИСЛОТИ)
- •ДОСЛІД 2. ОКИСНЕННЯ МОЛОЧНОЇ ТА ВИННОЇ КИСЛОТ
- •ДОСЛІД 3. ОДЕРЖАННЯ КИСЛОЇ ТА СЕРЕДНЬОЇ КАЛІЄВИХ СОЛЕЙ ВИННОЇ КИСЛОТИ
- •ДОСЛІД 4. ОДЕРЖАННЯ СЕГНЕТОВОЇ СОЛІ
- •ДОСЛІД 5. ВЗАЄМОДІЯ СЕГНЕТОВОЇ СОЛІ З КУПРУМ(ІІ) ГІДРОКСИДОМ (ОДЕРЖАННЯ РЕАКТИВУ ФЕЛІНГА)
- •ДОСЛІД 6. РОЗКЛАДАННЯ ЛИМОННОЇ (ЦИТРАТНОЇ КИСЛОТИ) СУЛЬФАТНОЮ КИСЛОТОЮ
- •Контрольні запитання та завдання
- •11.4. АРОМАТИЧНІ КИСЛОТИ. ФЕНОЛОКИСЛОТИ
- •Практичне значення ароматичних карбонових кислот
- •ДОСЛІД 1. ОДЕРЖАННЯ БЕНЗОЙНОЇ КИСЛОТИ З ТОЛУЕНУ
- •ДОСЛІД 2. ОЧИЩЕННЯ БЕНЗОЙНОЇ КИСЛОТИ СУБЛІМАЦІЄЮ
- •ДОСЛІД 3. РОЗКЛАДАННЯ САЛІЦИЛОВОЇ КИСЛОТИ
- •ДОСЛІД 4. ВЗАЄМОДІЯ БЕНЗОЙНОЇ ТА САЛІЦИЛОВОЇ КИСЛОТ ІЗ ФЕРУМ(ІІІ) ХЛОРИДОМ
- •ДОСЛІД 5. КОЛЬОРОВА РЕАКЦІЯ ФЕНІЛСАЛІЦИЛАТУ (САЛОЛУ) З ФЕРУМ(ІІІ) ХЛОРИДОМ
- •ДОСЛІД 6. ДІЯ БРОМНОЇ ВОДИ НА САЛІЦИЛОВУ ТА БЕНЗОЙНУ КИСЛОТИ
- •ДОСЛІД 7. ОКИСНЕННЯ КОРИЧНОЇ КИСЛОТИ
- •ДОСЛІД 8. КОЛЬОРОВІ РЕАКЦІЇ ГАЛОВОЇ КИСЛОТИ І ТАНІНУ З ФЕРУМ(ІІІ) ХЛОРИДОМ
- •ДОСЛІД 9. ОДЕРЖАННЯ ФЕНОЛФТАЛЕЇНУ
- •Контрольні запитання та завдання
- •12. ЕСТЕРИ
- •Практичне значення естерів
- •ДОСЛІД 1. ДОБУВАННЯ ЕТИЛЕТАНОАТУ (ЕТИЛАЦЕТАТУ)
- •ДОСЛІД 3. ДОБУВАННЯ ІЗОАМІЛМЕТИЛБУТАНОАТУ («ЯБЛУЧНОЇ ЕСЕНЦІЇ»)
- •ДОСЛІД 4. ДОБУВАННЯ ЕТИЛБЕНЗОАТУ
- •ДОСЛІД 6. ГІДРОЛІЗ АЦЕТИЛСАЛІЦИЛОВОЇ КИСЛОТИ (АСПІРИНУ)
- •Контрольні запитання та завдання
- •13.1. Прості ліпіди
- •Практичне значення жирів
- •ДОСЛІД 1. ОМИЛЕННЯ ЖИРІВ ЛУГОМ
- •ДОСЛІД 2. ВИЗНАЧЕННЯ ГЛІЦЕРОЛУ
- •ДОСЛІД 3. ОДЕРЖАННЯ ЖИРНИХ КИСЛОТ З МИЛА
- •ДОСЛІД 4. УТВОРЕННЯ НЕРОЗЧИННОГО У ВОДІ МИЛА
- •ДОСЛІД 5. ВИЯВЛЕННЯ В ЖИРАХ ЗАЛИШКІВ НЕНАСИЧЕНИХ ЖИРНИХ КИСЛОТ
- •ДОСЛІД 6. ОКИСНЕННЯ РОСЛИННИХ ОЛІЙ
- •ДОСЛІД 7. ЕМУЛЬГУВАННЯ ЖИРІВ
- •ДОСЛІД 8. ВИЗНАЧЕННЯ ЙОДНОГО ЧИСЛА
- •ДОСЛІД 9. ВИЗНАЧЕННЯ КИСЛОТНОГО ЧИСЛА
- •Контрольні запитання та завдання
- •13.2. Складні ліпіди
- •13.3. Ізопреноїди
- •ДОСЛІД 1. ПЕРЕГОНКА ЖИВИЦІ
- •ДОСЛІД 2. ФРАКЦІОНУВАННЯ СКИПИДАРУ
- •ДОСЛІД 3. ДІЯ БРОМНОЇ ВОДИ НА СКИПИДАР
- •ДОСЛІД 4. ОКИСНЕННЯ СКИПИДАРУ КАЛІЙ МАНГАНАТОМ(VII)
- •ДОСЛІД 5. ОДЕРЖАННЯ ТЕРПІНЕОЛУ З ТЕРПІНГІДРАТУ
- •14. ВУГЛЕВОДИ
- •14.1. Моносахариди
- •Практичне значення моносахаридів
- •ДОСЛІД 1. ДОКАЗ НАЯВНОСТІ ГІДРОКСИЛЬНИХ ГРУП В ГЛЮКОЗІ
- •ДОСЛІД 3. ОКИСНЕННЯ АЛЬДОЗ АМОНІАЧНИМ РОЗЧИНОМ АРҐЕНТУМ(І) ГІДРОКСИДУ (РЕАКЦІЯ “СРІБНОГО ДЗЕРКАЛА”)
- •ДОСЛІД 4. ВЗАЄМОДІЯ ГЛЮКОЗИ З РЕАКТИВОМ ФЕЛІНГА
- •ДОСЛІД 5. РЕАКЦІЯ СЕЛІВАНОВА НА ФРУКТОЗУ
- •ДОСЛІД 6. ВИЗНАЧЕННЯ АСКОРБІНОВОЇ КИСЛОТИ (ВІТАМІНУ С). ЯКІСНА РЕАКЦІЯ НА ВІТАМІН С
- •Контрольні запитання та завдання
- •14.2. Дисахариди
- •ДОСЛІД1. ДОКАЗ НАЯВНОСТІ ГІДРОКСИЛЬНИХ ГРУП В ДИСАХАРИДАХ
- •ДОСЛІД 2. ДІЯ РЕАКТИВУ ФЕЛІНГА НА ДИСАХАРИДИ
- •ДОСЛІД 3. ГІДРОЛІЗ (ІНВЕРСІЯ) САХАРОЗИ
- •ДОСЛІД 4. ЯКІСНА РЕАКЦІЯ НА САХАРОЗУ
- •Контрольні запитання та завдання
- •14.3. Полісахариди
- •Практичне значення полісахаридів
- •ДОСЛІД 1. КОЛЬОРОВА РЕАКЦІЯ НА КРОХМАЛЬ
- •ДОСЛІД 2. РЕАГУВАННЯ КРОХМАЛЮ НА РЕАКТИВ ФЕЛІНГА
- •ДОСЛІД 3. КИСЛОТНИЙ ГІДРОЛІЗ КРОХМАЛЮ
- •ДОСЛІД 4. КИСЛОТНИЙ ГІДРОЛІЗ КЛІТКОВИНИ (ЦЕЛЮЛОЗИ)
- •ДОСЛІД 5. ОДЕРЖАННЯ ШТУЧНОГО ПЕРГАМЕНТУ
- •ДОСЛІД 6. ХАРАКТЕРНІ РЕАКЦІЇ НА ЛІГНІН
- •Контрольні запитання та завдання
- •Практичне значення амінів
- •ДОСЛІД 1. ОТРИМАННЯ МЕТИЛАМІНУ З АЦЕТАМІДУ
- •ДОСЛІД 2. РЕАКЦІЯ ВОДНОГО РОЗЧИНУ МЕТИЛАМІНУ НА ІНДИКАТОРИ
- •ДОСЛІД 3. РЕАКЦІЯ ГАЗУВАТОГО МЕТИЛАМІНУ З КОНЦЕНТРОВАНОЮ СОЛЯНОЮ КИСЛОТОЮ
- •ДОСЛІД 4. РЕАКЦІЯ МЕТИЛАМІНУ З НІТРАТНОЮ(ІІІ) КИСЛОТОЮ
- •ДОСЛІД 6. УТВОРЕННЯ СОЛЕЙ АНІЛІНУ
- •ДОСЛІД 7. ОКИСНЕННЯ АНІЛІНУ РОЗЧИНОМ ХЛОРНОГО ВАПНА
- •ДОСЛІД 8. ОКИСНЕННЯ АНІЛІНУ РОЗЧИНОМ КАЛІЙ ДИХРОМАТУ
- •ДОСЛІД 9. ДІЯ БРОМНОЇ ВОДИ НА АНІЛІН
- •ДОСЛІД 10. КОНДЕНСАЦІЯ АНІЛІНУ З ФОРМАЛЬДЕГІДОМ
- •Контрольні запитання та завдання
- •16. ДІАЗОСПОЛУКИ ТА АЗОБАРВНИКИ
- •ДОСЛІД 1. ДІАЗОТУВАННЯ АНІЛІНУ
- •ДОСЛІД 2. ВПЛИВ ТЕМПЕРАТУРИ НА СОЛІ ФЕНІЛДІАЗОНІЮ
- •ДОСЛІД 3. УТВОРЕННЯ КИСЛИХ АЗОБАРВНИКІВ
- •ДОСЛІД 4. УТВОРЕННЯ ОСНОВНОГО АЗОБАРВНИКА
- •ДОСЛІД 5. ВПЛИВ РЕАКЦІЇ СЕРЕДОВИЩА НА ЗМІНИ КОЛЬОРУ ОСНОВНОГО АЗОБАРВНИКА
- •17. АМІДИ КИСЛОТ
- •ДОСЛІД 1. УТВОРЕННЯ СОЛЕЙ СЕЧОВИНИ З КИСЛОТАМИ
- •ДОСЛІД 2. ВЗАЄМОДІЯ СЕЧОВИНИ З НАТРІЙ ГІПОБРОМІТОМ (РЕАКЦІЯ А.П. БОРОДІНА)
- •ДОСЛІД 3. ГІДРОЛІЗ АМІДІВ КИСЛОТ
- •ДОСЛІД 4. УТВОРЕННЯ БІУРЕТУ
- •ДОСЛІД 5. РЕАКЦІЯ СЕЧОВИНИ З МЕРКУРІЙ(ІІ) НІТРАТОМ
- •ДОСЛІД 6. РЕАКЦІЯ СЕЧОВИНИ З НАТРІЙ НІТРАТОМ(ІІІ)
- •18. АМІНОКИСЛОТИ
- •18. АМІНОКИСЛОТИ
- •ДОСЛІД 2. РЕАКЦІЯ ГЛІЦИНУ З КУПРУМ(ІІ) ОКСИДОМ
- •ДОСЛІД 3. РЕАКЦІЯ ГЛІЦИНУ З FеCl3
- •ДОСЛІД 4. ДЕЗАМІНУВАННЯ АМІНОКИСЛОТ
- •ДОСЛІД 5. РЕАКЦІЯ АМІНОКИСЛОТ З НІНГІДРИНОМ
- •Контрольні запитання та завдання
- •19. БІЛКИ ТА ПЕПТИДИ
- •Функції білків
- •КОЛЬОРОВІ РЕАКЦІЇ БІЛКІВ
- •ДОСЛІД 1. БІУРЕТОВА РЕАКЦІЯ НА БІЛКИ
- •ДОСЛІД 2. КСАНТОПРОТЕЇНОВА РЕАКЦІЯ НА БІЛКИ
- •ДОСЛІД 3. ВИЗНАЧЕННЯ СУЛЬФУРУ У БІЛКАХ. РЕАКЦІЯ БІЛКУ З ПЛЮМБУМ(ІІ) АЦЕТАТОМ
- •ДОСЛІД 4. ВИЗНАЧЕННЯ ТИРОЗИНУ У БІЛКАХ
- •ДОСЛІД 5. ДЕНАТУРАЦІЯ (КОАГУЛЯЦІЯ) БІЛКІВ ЗА НАГРІВАННЯ
- •ДОСЛІД 6. ДЕНАТУРАЦІЯ ТА ВИСОЛЮВАННЯ БІЛКІВ ПРИ ДІЇ РІЗНИХ РЕЧОВИН
- •ДОСЛІД 7. ВИЗНАЧЕННЯ ІЗОЕЛЕКТРИЧНОЇ ТОЧКИ БІЛКІВ
- •ДОСЛІД 8. ГОРІННЯ ЯК СПОСІБ РОЗПІЗНАВАННЯ БІЛКОВИХ МАТЕРІАЛІВ
- •Контрольні запитання та завдання
- •20. ГЕТЕРОЦИКЛІЧНІ СПОЛУКИ
- •Практичне значення гетероциклічних сполук
- •ДОСЛІД 1. ВІДНОВЛЕННЯ ІНДИГОКАРМІНУ ГЛЮКОЗОЮ
- •ДОСЛІД 2.ОДЕРЖАННЯ СЕРЕДНЬОЇ ТА КИСЛОЇ СОЛЕЙ СЕЧОВОЇ КИСЛОТИ
- •ДОСЛІД 4. ВИЯВЛЕННЯ СЕЧОВОЇ КИСЛОТИ
- •ДОСЛІД 5. ОДЕРЖАННЯ ФУРФУРОЛУ
- •ДОСЛІД 6. ОДЕРЖАННЯ КОФЕЇНУ З ЧАЮ
- •Контрольні запитання та завдання
- •Практичне значення алкалоїдів
- •ДОСЛІД 1. УТВОРЕННЯ НЕРОЗЧИННИХ СОЛЕЙ АЛКАЛОЇДІВ
- •ДОСЛІД 2. КОЛЬОРОВА РЕАКЦІЯ НА АЛКАЛОЇДИ З СУЛЬФАТНОЮ КИСЛОТОЮ
- •ДОСЛІД 3. РЕАКЦІЯ ХІНІНУ З БРОМНОЮ ВОДОЮ ТА АМОНІАКОМ. ТАЛЕЙОХІННА ПРОБА
- •Талейохін
- •Контрольні запитання та завдання
- •22. ВИСОКОМОЛЕКУЛЯРНІ СПОЛУКИ
- •22.1. ОДЕРЖАННЯ ТА ВЛАСТИВОСТІ ФЕНОЛОПЛАСТІВ
- •ДОСЛІД 1. ПОЛІКОНДЕНСАЦІЯ ФЕНОЛУ З ФОРМАЛЬДЕГІДОМ У КИСЛОМУ СЕРЕДОВИЩІ
- •ДОСЛІД 2. ПОЛІКОНДЕНСАЦІЯ ФЕНОЛУ З ФОРМАЛЬДЕГІДОМ У ЛУЖНОМУ СЕРЕДОВИЩІ
- •ДОСЛІД 3. ВИЗНАЧЕННЯ ЧАСУ ТВЕРДНЕННЯ СМОЛИ
- •22.2. ОДЕРЖАННЯ ТА ВЛАСТИВОСТІ ПОЛІАМІДІВ
- •ДОСЛІД 1. ПОЛІКОНДЕНСАЦІЯ КАРБАМІДУ З ФОРМАЛЬДЕГІДОМ
- •ДОСЛІД 2. ВИЗНАЧЕННЯ “ЖИТТЄЗДАТНОСТІ” СМОЛИ
- •ДОСЛІД 3. ВИЗНАЧЕННЯ ЧАСУ ТВЕРДНЕННЯ СМОЛИ
- •Контрольні запитання та завдання
- •22.3. ДЕСТРУКЦІЯ ПОЛІМЕРІВ
- •ДОСЛІД 2. ДЕПОЛІМЕРИЗАЦІЯ КАУЧУКУ (АБО ГУМИ)
- •ДОСЛІД 3. ДЕПОЛІМЕРИЗАЦІЯ ОРГАНІЧНОГО СКЛА
- •Контрольні запитання та завдання
- •22.4. ВИВЧЕННЯ ВЛАСТИВОСТЕЙ РОЗЧИНІВ ПОЛІМЕРІВ
- •Розчинення та набрякання полімерів
- •Висолювання високомолекулярних сполук
- •ДОСЛІД 1. ДОСЛІДЖЕННЯ ШВИДКОСТІ НАБРЯКАННЯ
- •ДОСЛІД 2. ВИСОЛЮВАННЯ ВИСОКОМОЛЕКУЛЯРНИХ СПОЛУК
- •Контрольні запитання та завдання
- •23. ОСНОВНІ ФІЗИКО-ХІМІЧНІ МЕТОДИ ДОСЛІДЖЕННЯ ОРГАНІЧНИХ І БІОХІМІЧНИХ СПОЛУК
- •23.1. ЗАГАЛЬНІ ПОЛОЖЕННЯ ОПТИЧНОЇ СПЕКТРОСКОПІЇ
- •23.2. ІНФРАЧЕРВОНА СПЕКТРОСКОПІЯ
- •ДОСЛІД 1. ВИВЧЕННЯ СПЕКТРІВ ПОГЛИНАННЯ РОЗЧИНІВ ФЕНОЛУ, АНІЛІНУ, ТИРОЗИНУ, РИБОФЛАВІНУ
- •ДОСЛІД 2. ВИЗНАЧЕННЯ СПЕКТРУ ЗА ОКРЕМИМИ ДОВЖИНАМИ ХВИЛЬ.
- •ДОСЛІД 3. ВИЗНАЧЕННЯ НЕВІДОМОЇ КОНЦЕНТРАЦІЇ ВІДОМОЇ РЕЧОВИНИ ЗА ДОПОМОГОЮ КАЛІБРУВАЛЬНОГО ГРАФІКУ
- •23.4. Люмінесцентний аналіз
- •23.5. Флуоресцентний аналіз
- •23.6. Ядерний магнітний резонанс (ЯМР)
- •23.7. Протонний магнітний резонанс (ПМР)
- •23.8. Інші оптичні методи в кількісному аналізі
- •23.9. Емісійний спектральний аналіз
- •23.10. Атомно-абсорбційна спектроскопія
- •23.11. ЗАСТОСУВАННЯ ДЕЯКИХ МЕТОДІВ ХРОМАТОГРАФІЇ В АНАЛІЗІ ОРГАНІЧНИХ І БІОХІМІЧНИХ РЕЧОВИН
- •23.11.1. Адсорбційна хроматографія
- •23.11.2. Колонкова хроматографія
- •23.11.3. Сорбенти і розчинники
- •23.11.4.5. Тонкошарова і паперова хроматографія
- •ДОСЛІД 1. КІЛЬКІСНЕ ВИЗНАЧЕННЯ ВУГЛЕВОДІВ ЗА ДОПОМОГОЮ ТОНКОШАРОВОЇ ХРОМАТОГРАФІЇ
- •23.11.5. Газова хроматографія
- •23.11.6. Газо-рідинна хроматографія (ГРХ)
- •23.2.8. Високоефективна рідинна хроматографія (ВЕРХ)
- •23.11.6. Афінна хроматографія
- •23.11.7. Іонообмінна хроматографія
- •23.11.8. Гель-хроматографія
- •23.11.9. Надкритична флюїдна хроматографія (НФХ)
- •23.12. Електрофорез
- •23.12. Комбіновані методи аналізу
- •ПРИГОТУВАННЯ НАЙВАЖЛИВІШИХ РЕАГЕНТІВ
- •СПИСОК РЕКОМЕНДОВАНОЇ ЛІТЕРАТУРИ
23. ОСНОВНІ ФІЗИКО-ХІМІЧНІ МЕТОДИ ДОСЛІДЖЕННЯ ОРГАНІЧНИХ І БІОХІМІЧНИХ СПОЛУК
Фізико-хімічні методи дослідження дуже широко застосовуються в органічних і біохімічних дослідженнях. Вивчення сучасних фі- зико-хімічних методів аналізу ввійшло в практику багатьох , вузів створивши в зв’язку з цим відповідні навчальні лабораторії. В умовах інтенсифікації і перебудови вищої освіти такі лабораторії можуть стати навчально-науковими центрами, якщо в них побудувати роботу таким чином, щоб навчальні процеси змінювались в них на самостійні
науково-практичні роботи. В даному практикумі з |
органічної і |
біологічної хімії в стислій формі наведені основні фізико-хімічні мето- |
|
ди аналізу, які надають студенту можливість навчитися |
проводити |
експериментальні дослідження. Для того, щоб осмислити дані експерименту студенту необхідно проявити значну увагу до вивчення відповідних розділів з математики, фізики, хімії, фізичної хімії, які складають базові знання для вивчення органічної та біологічної хімії.
23.1. ЗАГАЛЬНІ ПОЛОЖЕННЯ ОПТИЧНОЇ СПЕКТРОСКОПІЇ
Зміни в молекулі чи в атомах при опромінюванні залежать від його енергії, або, що те ж саме, від довжини хвилі, оскільки енергія випромінювання і довжина хвилі пов’язані відомим співвідношенням
E = h`ν; `ν = |
c |
; E = |
hc |
(23.1.1) |
|
|
ll
де E – енергія; h – постійна Планка; с – швидкість світла; `ν – частота |
|
|||||
коливань; l – довжина хвилі. |
|
|
|
|||
В спектроскопії замість довжини хвилі застосовують обернену |
|
|||||
їй величину ν = |
1 |
|
(розмірність м-1), яку називають хвильовим чис- |
|
||
l |
|
|||||
|
|
|
|
|
||
лом. Тоді приведене вище співвідношення (1) запишеться |
|
|
||||
|
|
|
E = hсν |
(23.1.2) |
|
|
Основним |
принципом |
будь-якого |
типу |
взає |
||
випромінювання з речовиною є принцип поглинання кванту енергії hν. |
|
|||||
При поглинанні кванту енергії протікає процес збудження атому в |
|
|||||
конкретній молекулі. |
Але, якого б типу |
збудження не |
відбувалося |
|
||
246
(перехід електрону на збуджену орбіту чи збудження атому), енергія, необхідна для цього, завжди строго визначена і постійна.
ІЧ-спектроскопія (інфрачервона), яка відіграє значну роль в дослідженнях органічних сполук, вивчає область випромінювання в межах 500 – 5000 см-1 при енергії поглинання в декількох десятих електрон-вольта (еВ). УФ-спектроскопія (ультрафіолетова) досліджує
область від 200 до 400 нм (нм – 10-7 |
см або 10-9 |
м). Ділянка спектру |
|
від 400 до 1000 нм вивчається |
спектроскопією |
в видимій області. |
|
Спектри електромагнітних хвиль |
і |
види спектроскопії приведені в |
|
табл. 23.1.1, а принципіальна блок-схема на рис. 23.1.1.
В ІЧ-спектроскопії смуга поглинання характеризується головним чином положенням в спектрі (в см-1), а інтенсивність поглинання вказується лише приблизно. в УФ-спектрометрії смуга поглинання характеризується двома точними параметрами: положенням лінії поглинання (в нм) та її інтенсивністю. Спектральні дані відмічаються як залежність коефіцієнту поглинання від довжини хвилі, тобто виражаються за допомогою двох перемінних величин– інтенсивності і довжини хвилі. Для ІЧ-спектрів інтенсивність частіше за все виражається
в %:
100- I ×100
I0
де І і І0 – інтенсивність поглинутого світла і світла від джерела відповідно.
|
|
Спектр електромагнітних хвиль |
Таблиця 23.1.1 |
||
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
n, см-1 |
|
|
Зміни енергетично- |
Енергія |
|
λ, см |
Область |
випромінювання, |
|||
го стану |
|||||
|
|
|
|
еВ |
|
10-3 |
103 |
Радіоспектроскопія |
, ядер и електронів |
10-6 |
|
Атомів в |
10-3 |
||||
|
|
|
кристалічній решітці |
|
|
103 |
10-3 |
|
Атомів в молеку- |
10-1 |
|
ІЧ-спектроскопія |
лах внаслідок коли- |
||||
|
|
|
вань |
|
|
105 |
10-5 |
Спектроскопія в |
Валентних |
|
|
|
|
видимій області |
10 |
||
106 |
10-6 |
УФ-спектроскопія і |
електронів |
||
|
|||||
|
|
ФЕС |
|
|
|
106 |
10-6 – |
|
Утворення іонів і |
2 |
|
– 107 |
10-7 |
Mac-спектрометрія |
розриви зв’язків |
10 – 10 |
|
109 |
10-9 |
Рентгеноструктур- |
Електронів внут- |
105 |
|
|
|
ний аналіз |
рішніх оболонок |
|
|
247
Соседние файлы в папке Органічний синтез