Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Фх / Орг синт / Органічний синтез / Практикум,Мельничук.pdf
Скачиваний:
1725
Добавлен:
19.03.2015
Размер:
2.78 Mб
Скачать

Cl

 

2 C O + O2

2 CO2 + 2 Cl2

Cl

Для запобігання псуванню хлороформ зберігають у добре закупорених склянках з темного скла в прохолодному місці, захищеному від впливу сонячного світла. Перед використанням хлороформу для наркозу його досліджують на наявність отруйних домішок.

а) Визначення органічних домішок у хлороформі

Упробірку наливають 2-3 мл хлороформу, 1-2 мл концентрованої сульфатної кислоти і 1-2 краплі формаліну. Суміш обережно збовтують і залишають стояти 5 хвилин. Якщо у хлороформі є домішки інших органічних речовин, шар сульфатної кислоти забарвлюється у різні кольори.

б) Визначення в хлороформі хлоридної кислоти.

Упробірку наливають 2-3 мл хлороформу і додають2-3 мл дистильованої води. Суміш збовтують, відстоюють. Виникає прозорий водяний шар, який зливають і перевіряють за допомогою синього лакмусового папірця. Почервоніння папірця свідчить про наявність хлоридної кислоти. До водяного шару додають кілька крапель5% розчину нітрату аргентуму. Помутніння свідчить про наявність у хлороформі хлоридної кислоти. При неправильному зберіганні хлороформу він розкладається з утворенням фосгену і хлоридної кислоти. Хлоридна кислота залишається в розчині, фосген окиснюється до вуглекислого газу і вільного хлору. Після додавання до суміші нітрату аргентуму з’являється осад хлориду аргентуму:

HCl + AgNO3 → AgCl↓ + HNO3

в) Визначення вільного хлору в хлороформі У пробірку наливають 2-3 мл хлороформу, 1 мл 5 %-го розчину калію

йодиду і добре збовтують. При наявності вільного хлору хлороформ забарвлюється в рожевий колір внаслідок виділення вільного йоду:

Cl2 + 2KI → I2 + 2KCl

ДОСЛІД 6. ОДЕРЖАННЯ БРОМЕТАНУ

У круглодонну колбу Вюрца місткістю50 мл наливають етанол, додають 4,4 мл води і при постійному помішуванні та охолодженні приливають 9,4 мл концентрованої сульфатної кислоти. Суміш охолоджують до кімнатної температури і при перемішуванні додають тонко розтертий калій бромід (7,5 г). Колбу сполучають з холодильником, до якого приє-

81

днують алонж. Оскільки брометан дуже леткий, то для зменшення втрат за рахунок випаровування відгін збирають у льодяну воду. Для цього в приймач наливають деяку кількість води та занурюють у неї кінець алонжа.

Реакційну суміш нагрівають на піщаній або повітряній бані доти, поки в приймач не перестануть переходити маслянисті краплі, що опускаються на дно. Якщо реакційна суміш у колбі почне дуже пінитися, то на короткий час припиняють нагрівання.

Після закінчення реакції відокремлюють за допомогою ділильної лійки брометан від води і сушать безводним СаСl2.

Вихід близько 5,6 г.

Утворення бромоетану відбувається за такими реакціями:

КBr + H2SO4® HBr + KHSO4

C2H5-OH + HBr ® C2H5Br + H2O

Наведені реакції є оборотними, але оскільки кінцевий продукт – брометан – виводиться з реакційної суміші, реакція протікає майже до кінця у напрямку, вказаному стрілками. Для повнішого використання бромоводневої кислоти спирт беруть у невеликому надлишку. До реакційної суміші додають невелику кількість води з метою запобігання спінювання реакційної маси, зменшення утворення побічного продукту – діетилового етеру – і усунення втрати бромоводневої кислоти за рахунок випаровування.

Температура кипіння брометану 38,4 °С; густина d420 1,4555; показник заломлення nD20 1,4239.

Контрольні запитання та завдання

1.Наведіть структурні формули сполук: а) 1,4-дихлор-4- метилпентану; б) 1-бром-4-хлор-2,3-диметилбутану; в) 5-бром-

 

3-метил-1-пентену; г) 5-хлор-1-пентину.

 

 

2.

Наведіть

структурні

формули

та

синтезуйте : сполу

 

а) бромобензен; б) п-дихлоробензен; в) 4-хлортолуен.

3.

Як з 1-бромбутану одержати: а)

бутиловий спирт; б) 1-бутен?

4.

Напишіть реакції хлоробензену з такими реагентами:

5.

а) CH3-CH2-Br (AlBr3); б) CH3-COCl (AlCl3); в) Br2 (FeBr3).

Напишіть

реакції хлоретану з

такими

реагентами: ) натрієм;

б) водним розчином натрій гідроксиду; в) спиртовим розчином натрій гідроксиду.

6.Назвіть галогенопохідні: а) ClCH2CH2CH2Cl; б) CH3CHClCH2Cl; в) CH3CH2CHCl2.

82

7.Напишіть реакцію одержання хлороформу з ацетону та хлору в лужному середовищі.

8.Напишіть структурні формули і назвіть за номенклатуроюIUPAC формули всіх монохлоропохідних, які утворюються за хлорування бутану, ізобутану.

9.Напишіть рівняння реакцій: а) 1-хлор- 2-метилбутану з спиртовим розчином КОН; б) 2,3-дибромобутану з цинком. Назвіть продукти реакцій.

10.Опишіть застосування галогенопохідних вуглеводнів у різних галузях господарства.

11.Напишіть рівняння реакції одержання1-бромобутану з 1- бутанолу.

12.Який об’єм займають 10 г брометану?

13.Напишіть рівняння реакції одержання брометану.

14. Напишіть

рівняння

реакції

взаємодіїPCl5

з 2-метил-2-

бутанолом.

 

 

 

 

15.Які фізичні константи використовують для ідентифікації брометану?

16.

З якою

метою використовуються у

господарстві бромометан

 

(СН3Br),

хлористий

вініл (СНСНС2=

l), тетрафтороетен

17.

(СF2=CF2)?

 

 

Напишіть рівняння послідовних реакцій:

 

CI2

A

Na

Br2

CH4

B

C

hy

 

 

 

18. Напишіть рівняння реакцій одержання брометану(2 методи).

83