18. АМІНОКИСЛОТИ

Амінокислоти – це сполуки, які містять карбоксильну (-СООН) і аміно- (–NH2 ) групи і, наприклад,

амінокислоти. За кислотно-основними властивостями амінокислоти бувають нейтральні, кислі, основні. З біохімічного погляду виділяють20 основних протеїногенних амінокислот, які найчастіше входять до складу білків (табл. 21.1). Залишки α-амінокислот є найпростішими ланками в структурі високомолекулярних природних речовин білків. Усі природні амінокислоти, крім амінооцтової, мають асиметричний атом Карбону, тому є оптично активними речовинами. Більшість природних α- амінокислот належить доL–стеричного ряду. Лише деякі продукти метаболізму мікроорганізмів містятьD-амінокислоти. Виділяють також групу незамінних амінокислот(валін, лейцин, ізолейцин, треонін, метіонін, фенілаланін, триптофан, гістидин, лізин і аргінін), які не синтезуються в організмі людини, а надходять в організм з їжею.

Таблиця 18.1 Окремі представники α-амінокислот, їх умовне позначення, до-

бова потреба людини (у г), місцезнаходження

199

200

Амінокислоти одержують ферментативним(амінокислоти утворюються в процесі життєдіяльності мікроорганізмів), гідролітичним методом (гідроліз відходів, переважно, м'ясної промисловості) та методом органічного синтезу (ціангідринним, амінуванням галогенозаміщених карбонових кислот, приєднанням амоніаку до ненасичених кислот, відновленням нітропохідних карбонових кислот).

Амінокислоти мають властивості амфотерних сполук. Залежно від рН середовища вони перебувають у вигляді карбоксилат-аніона, цвітер-

201

іона (цвітер-іон – біполярний йон, в якому одночасно існують два протилежні заряди) або амонієвого катіона:

Амінокислоти поєднують у собі властивості амінів і карбонових кислот, тому для них характерні хімічні властивості сполук цього класу. Для a-амінокислот характерні специфічні ферментативні реакції, які належать до найважливіших біохімічних процесів: декарбоксилювання, оксидного дезамінування, переамінування.

Практичне значення амінокислот Гліцин застосовують у медицині як заспокійливий препарат. Він по-

ліпшує роботу головного мозку.

Гамма-аміномасляна кислота - амінокислота, що забезпечує нервове гальмування. Механізм її дії пов'язаний з дією на специфічні рецептори клітин. Вона є лікарським засобом, що поліпшує роботу головного мозку й активує пам'ять.

L-глутамінова кислота у вигляді її натрієвої солі використовується як харчосмакова добавка. В організмі людини L-глутамінова кислота кислота бере участь у передаванні нервових збуджень. Її використовують для лікування деяких нервових захворювань.

L-Метіонін як лікарський застосовують для для нормалізації ліпідного обміну. Його метильну похідну – метилметіонін (вітамін U) – використовують для лікування виразок шлунку й дванадцятипалої кишки.

Амінокислоти, як складова частина білків, беруть участь у головних життєвих процесах поряд із нуклеїновими кислотами, вуглеводами, ліпідами. «Вільні» амінокислоти в тканинах та клітинному соку залучені до реакцій обміну. Вони використовуються в синтезі поліпептидів та білків, фосфатидів, порфіринів та нуклеотидів.

ОБЛАДНАННЯ ТА МАТЕРІАЛИ: пробірки; індикатори: конго, фенолфталеїн.

РЕАКТИВИ: 1 %-ий розчини амінокислот: гліцину, аланіну; 0,1 %-ий розчин соляної кислоти; 0,1 %-ий розчин натрій гідроксиду; 1 %-ий розчин FeCl3; 5 %-ий розчин натрій нітрату(ІІІ) (натрій нітриту); концентрована оцтова кислота; купрум(ІІ) оксид; 0,03 %-ий розчин нінгідрину.

202

ДОСЛІД 1. АМФОТЕРНІ ВЛАСТИВОСТІ a-АМІНОКИСЛОТ

Амінокислоти утворюють солі як з кислотами, так і з основами, які дисоціюють у воді:

Таким чином, у кислому середовищі (pH < 7) амінокислоти перетворюються на амонієві кислоти, які мігрують у електричному полі до катоду. У лужному середовищі за надлишком гідроксильних йонів(рН > 7) біполярні йони амінокислот перетворюються на аніони, які мігрують до аноду. Можливо підібрати таке значення рН розчину, за якого молекули

Упробірку вносять 1 краплю 0,1 %-ого розчину соляної кислоти з індикатором конго червоний(суміш має синє забарвлення). Додаємо 5

крапель 1 %-го розчину аланіну. Забарвлення змінюється на червоне внаслідок зменшення концентрації іонів Н+.

В іншу пробірку вносіть 1 краплю 0,1 %-ого розчину натрій гідроксиду

зфенолфталеїном (розчин має малинове забарвлення). Додаємо 5

крапель 1 %-го розчину аланіну. Малиновий колір зникає внаслідок зменшення концентрації ОН –.

Уводному розчині аланін існує у вигляді біполярного йону, який реагує як з кислотою, так і з основою:

203