Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Фх / Орг синт / Органічний синтез / Практикум,Мельничук.pdf
Скачиваний:
1854
Добавлен:
19.03.2015
Размер:
3 Мб
Скачать
☆

ДОСЛІД 4. УТВОРЕННЯ НЕРОЗЧИННОГО У ВОДІ МИЛА

а) утворення кальцієвого мила У пробірку наливають по2…3 мл розчину кальцій хлориду і розчину мила. Утворюється білий осад нерозчинного кальцієвого мила. Таке мило утворюється у твердій воді:

 

 

 

 

O

 

 

 

O

R

 

 

C

 

R

C

 

 

 

 

 

 

 

ONa

 

 

 

O

 

 

 

 

O + CaCl2

 

 

 

Ca + 2 NaCl

 

 

 

 

 

 

 

O

R

 

 

C

 

R

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

ONa

 

 

 

O

б) утворення свинцевого мила або свинцевого пластиру. У про-

бірку наливають по 2…3 мл розчину мила і плюмбум()ІІацетату. При цьому випадає білий осад свинцевого мила:

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

O

R

 

 

C

 

 

 

R

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ONa

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

O

+ (CH COO) Pb

 

 

 

Pb + 2 CH3COONa

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

2

 

 

 

O

R

 

 

C

 

 

 

R

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ONa

 

 

 

 

 

O

ДОСЛІД 5. ВИЯВЛЕННЯ В ЖИРАХ ЗАЛИШКІВ НЕНАСИЧЕНИХ ЖИРНИХ КИСЛОТ

До 1 мл розчину жиру в хлороформі додають1-2 краплі 1 %-ого спиртового розчину йоду. Реакційну суміш струшують. Зникнення забарвлення йоду вказує на наявність в складі жиру ненасичених жирних кислот.

Рівняння реакції:

H2C OOC(CH2)7

CH

 

CH

 

(CH2)7CH3

H2C

 

 

OOC(CH2)7

 

CH

 

CH (CH2)7CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH (CH2)7CH3

+ 3 I2

 

 

 

 

 

 

I

 

 

 

I

HC

 

 

 

 

OOC(CH2)7

CH

 

 

 

 

HC

 

 

 

OOC(CH2)7

CH

 

 

 

CH (CH2)7CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OOC(CH2)7

CH

 

 

 

CH (CH2)7CH3

 

 

 

 

 

 

I

 

 

 

I

H2C

 

 

 

 

H2C

 

OOC(CH2)7

 

CH

 

 

 

CH (CH2)7CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

I

 

 

 

I

Триолеїн

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Трис-9,10-дийодостеарин

152

ДОСЛІД 6. ОКИСНЕННЯ РОСЛИННИХ ОЛІЙ

У пробірку вносять дві краплі соняшникової олії, додають 2 краплі розчину натрій карбонату для емульгування жиру та дві краплі розчину калій манганату(VII). Пробірку струшують. Що спостерігається?

Внаслідок реакції окиснення за місцем розриву кожного подвійного зв’язку залишку олеїнової кислоти приєднуються дві гідроксильні групи. Реакція протікає за схемою:

H2C OOC(CH2)7

CH

 

CH (CH2)7CH3

H2C OOC(CH2)7

 

CH

 

CH

 

(CH2)7CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OOC(CH2)7

CH

 

 

 

CH (CH2)7CH3

[O]

 

 

 

 

 

 

OH

 

OH

HC

 

 

 

 

 

 

 

 

HC

 

 

 

OOC(CH2)7

CH

 

CH (CH2)7CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OOC(CH2)7

CH

 

 

 

CH (CH2)7CH3

 

 

 

 

 

OH OH

H2C

 

 

 

 

H2C

 

OOC(CH2)7

 

CH

 

CH (CH2)7CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH OH

Триолеїн

 

 

 

 

 

 

Трис-9,10-дигідроксистеарин

ДОСЛІД 7. ЕМУЛЬГУВАННЯ ЖИРІВ

У п’ять пробірок послідовно вносять по одній краплі соняшникової олії. Потім додають по п’ять крапель: у першу пробірку – води; у другу – розчину натрій гідроксиду; у третю – розчину натрій карбонату; у четверту - розчину мила; у п’яту – розчин альбуміну курячого яйця. Вміст кожної пробірки сильно струшують. Спостерігають утворення емульсій. Пробірки з емульсіями залишають в штативі на декілька хвилин. Ведуть спостереження і записують, в якій пробірці відбулося розшарування, а які речовини утворили стійкі емульсії. Чим зумовлена емульгуюча дія мила та соди.

ДОСЛІД 8. ВИЗНАЧЕННЯ ЙОДНОГО ЧИСЛА

У попередньо зважену суху колбу для титрування поміщують3…4 краплі жиру. Колбу повторно зважують на аналітичних терезах. За різницею маси колби з жиром та пустої колби розраховують масу олії(жиру). У колбу додають 25 мл спирту (за поганої розчинності жиру злегка нагрівають на водяній бані). Потім у колбу вносять 12,5 мл 0,1 н спиртового розчину йоду (з бюретки), 100 мл води і перемішують5 хв. Вміст колби титрують 0,1 н розчином натрій тіосульфату до появи світложовтого забарвлення.

Для точнішого визначення йодного числа в колбу приливають1 мл розчину крохмалю і титрування закінчують до зникнення синього забарвлення.

Дослід повторюють − контроль, але без олії (жиру).

153