Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Фх / Орг синт / Органічний синтез / Практикум,Мельничук.pdf
Скачиваний:
1725
Добавлен:
19.03.2015
Размер:
2.78 Mб
Скачать

Одержаний уротропін переносять у чисту пробірку, додають 3-4 краплі 10 %-ого розчину сульфатної кислоти і нагрівають. У результаті гідролізу утворюється формальдегід, який визначають за появою характерного запаху.

ДОСЛІД 10. ОДЕРЖАННЯ МУРАШИНОГО ТА ОЦТОВОГО АЛЬДЕГІДІВ ОКИСНЕННЯМ СПИРТІВ

В одну пробірку наливають 1-2 мл метилового спирту, а в іншу – етилового. Нагрівають мідну дротинку, згорнуту в трубочку чи петлю, у полум’ї пальника та занурюють її у пробірку зі спиртом. Спирт бурхливо закипає, а дріт змінює своє забарвлення на яскраво-червоне, внаслідок

відновлення купрум()ІІ оксиду

до

металічної

 

.мідіЦю

процедуру

необхідно повторити кілька разів. У пробірках утворюються мурашиний

та

оцтовий

альдегіди. Для

виявлення

їх

необхідно

прилити

фуксинсульфітну

кислоту. Поява

 

фіолетового

кольору

підтверджує

утворення альдегідів.

 

 

 

 

 

 

 

 

2Cu + О2

→ 2CuO

 

 

 

 

CH3OH + CuO → HCHO + H2O + Cu

CH3CH2OH + CuO → CH3CHO + H2O + Cu

ДОСЛІД 11. РЕАКЦІЯ ДИСМУТАЦІЇ (РЕАКЦІЯ КАННІЦЦАРО)

При дії калій гідроксиду на бензальдегід одна молекула альдегіду окиснюється за рахунок відновлення іншої(реакція дисмутації або диспропорціювання).

Реакція дисмутації відбувається в два етапи: спочатку утворюється естер, потім – калій бензоат і бензиловий спирт:

 

 

 

O

 

O

 

 

 

 

 

 

 

O

C6H5

C

+

C

 

C6H5

 

 

 

C6H5

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O CH2 C6H5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Бензойний

 

 

 

 

 

 

 

Бензиловий естер бензойної

альдегід

 

 

 

 

 

 

 

кислоти

O

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C H

 

 

C

 

+ KOH

 

 

C H

 

 

C

 

+ C6H5

CH2OH

5

 

 

 

5

 

6

O

 

CH2

C6H5

6

 

OK

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Калій бензоат Бензиловий спирт

Після додавання до розчину хлоридної кислоти утворюється бензойна кислота:

108

C6H5

C

O

 

C6H5

C

O

+ HCl

 

+ KCl

 

 

 

OK

 

 

 

OH

Калій бензоат

Бензойна кислота

У пробірку вміщують 1 мл бензальдегіду і додають 5 мл 10 %-ого розчину їдкого калі. Суміш перемішують і струшують. Виділяється теплота. Суміш твердне – утворюється калій бензоат (продукт окиснення бензальдегіду) і бензиловий спирт (продукт відновлення бензальдегіду). Добуті кристали відфільтровують і розчиняють у мінімальній кількості води. Після добавляння до розчину 1 мл 10 %-го розчину хлоридної кислоти в осад випадає кристалічна бензойна кислота.

ДОСЛІД 12. ОДЕРЖАННЯ АЦЕТОНУ ІЗ КАЛЬЦІЙ АЦЕТАТУ

У суху пробірку з газовідвідною трубкою насипають1/3 об’єму сухого кальцій ацетату, розсипають його по пробірці, закріплюють у штативі та нагрівають на газовому пальнику. Утворюється ацетон:

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H3C

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Ca

 

 

H3C

 

 

C

 

 

CH3 + CaCO3

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

H3C C O

Для збирання ацетону газовідвідну трубку занурюють в іншу пробірку з водою.

ДОСЛІД 13. УТВОРЕННЯ ЙОДОФОРМУ ІЗ АЦЕТОНУ. ЯКІСНІ РЕАКЦІЇ НА АЦЕТОН

1) У пробірку наливають 1 мл розчину йоду у калій йодиді(розчин Люголя) і 5 мл розчину натрій гідроксиду. Відбувається окисно-відновна реакція:

І2 + 2NaOH → NaІ + NaІО + Н2О

При додаванні в цю пробірку 1 мл водного розчину ацетону, одержаного у досліді 12, утворюється жовтий осад йодоформу з характерним запахом (проба Лібена):

109