з’являється фіолетове забарвлення внаслідок утворення комплексної |
||||||
сполуки: |
|
|
|
|
|
|
HO |
O |
HO |
|
O |
|
+ |
C |
|
C |
Fe 3 |
|||
|
OH |
|
|
|
||
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
+ FeCl3 |
|
|
|
+ 3 HCI |
|
|
|
|
|
|
3 |
|
Бензойна кислота не утворює забарвленої комплексної сполуки через |
||||||
відсутність фенольного гідроксилу. |
|
|
|
|
|
|
ДОСЛІД 5. КОЛЬОРОВА РЕАКЦІЯ ФЕНІЛСАЛІЦИЛАТУ (САЛОЛУ) З ФЕРУМ(ІІІ) ХЛОРИДОМ
У пробірку вносять 1-2 кристалики салолу, 2-3 краплі етанолу і 1-2 краплі 1 %-го розчину ферум(ІІІ) хлориду. З’являється фіолетове забарвлення, характерне для фенольної групи. Забарвлення обумовлене утворенням комплексної сполуки між ферум()ІІІхлоридом і салолом, будова якої аналогічна комплексній сполуці ферум(ІІІ) хлориду з фенолом (див. «Феноли»).
ДОСЛІД 6. ДІЯ БРОМНОЇ ВОДИ НА САЛІЦИЛОВУ ТА БЕНЗОЙНУ КИСЛОТИ
В одну пробірку наливають насичений водний розчин бензойної, в іншу – саліцилової кислоти. У кожну з них додають по1-2 мл бромної води. У першій пробірці бромна вода не змінює забарвлення: бензойна кислота за умов експерименту не бромується. У другій пробірці бромна вода дуже швидко знебарвлюється внаслідок утворення малорозчинної безбарвної сполуки 3,5-дибромосаліцилової кислоти:
HO |
O |
O |
|
HO C |
|
||
|
C |
|
|
|
OH |
|
OH |
|
+ 2 Br2 |
|
+ 2 HBr |
|
|
Br |
Br |
При дії |
надлишку брому |
карбоксильна |
група відщеплюється і |
заміщується бромом з утворенням 2,4,6–трибромофенолу: 135
HO |
O |
|
Br |
C |
|
||
|
OH |
|
OH |
|
+ Br |
2 |
+ CO2 + HBr |
Br |
Br |
|
|
Br |
Br |
ДОСЛІД 7. ОКИСНЕННЯ КОРИЧНОЇ КИСЛОТИ
У пробірку кладуть кілька кристалів коричної кислоти і приливають розчин калій манганату(VІІ). Суміш нагрівають. Випадає осад манган(IV) оксиду і з’являється мигдалевий запах бензальдегіду.
|
|
CH=CH-COOH |
|
|
H |
|
O |
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
O |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
3 |
|
|
+ 2 KMnO |
+ 4 H O |
|
3 |
|
|
|
+ 3 |
C |
|
C |
+ 2 KOH + 2 MnO2 |
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
4 |
2 |
|
|
|
|
|
|
H |
OH |
||
Бензальдегід Гліоксалева кислота
ДОСЛІД 8. КОЛЬОРОВІ РЕАКЦІЇ ГАЛОВОЇ КИСЛОТИ І ТАНІНУ З ФЕРУМ(ІІІ) ХЛОРИДОМ
Беруть дві пробірки, в першу з них наливають 2-3 мл 5 %-ого водного розчину галової кислоти:
COOH
HO |
OH |
|
|
|
OH |
У другу пробірку додають 2-3 мл 5 %-го водного розчину таніну (таніни, що виділяють із деяких рослин, є сумішшю естерів глюкози і кислот – галової і м–галоїлогалової). У кожну пробірку додають2-3 краплі 1 %- ого розчину ферум(ІІІ) хлориду. Вміст першої пробірки забарвлюється у зелений колір, другої – в синьо-чорний.
Забарвлення виникає в результаті утворення комплексних солей при взаємодії фенольних груп фенолокислоти з молекулами ферум(ІІІ) хлориду.
136
ДОСЛІД 9. ОДЕРЖАННЯ ФЕНОЛФТАЛЕЇНУ
У пробірку вміщують 0,5 г фталевої (бензен-1,2-дикарбонової) кислоти і нагрівають на газовому пальнику. На стінках пробірки випадають кристали фталевого ангідриду:
O |
|
O |
|
C |
T |
C |
|
OH |
|
||
H2O + |
O |
||
C OH |
|||
|
C |
||
O |
|
O |
Фталевий ангідрид Після охолодження в пробірку додають0,2 г кристалічного фенолу і
0,2-0,9 мл концентрованої сульфатної кислоти. Суміш нагрівають на газовому пальнику впродовж 5-6 хв (у витяжній шафі). Пробірку охолоджують. Утворюється фенолфталеїн:
O |
OH |
C |
T |
|
|
O |
+ 2 |
C |
OH |
O |
C |
OH |
O |
+ H2O |
C |
|
O |
|
Фенолфталеїн Додають 2-3 мл етанолу – фенолфталеїн розчиняється.
Беруть другу пробірку і наливають у неї2-3 мл 10 %-ого розчину їдкого натру. Потім туди вносять кілька крапель спиртового розчину
фенолфталеїну – виникає |
малинове |
забарвлення. У |
лужному |
|
середовищі |
відбувається |
перебудова |
молекули фенолфталеїну– |
|
виникає його |
натрієва сіль, утворюється |
хіноїдне ядро(хромофорна |
||
137
група), що за наявності ауксохромної групи(-ОН) і зумовлює малинове забарвлення:
OH
C |
|
OH |
|
|
O |
+ |
NaOH |
|
|
|
C
O
OH
C 
O
+ H2O
C ONa O
Якщо до розчину у пробірці додати кілька крапель сульфатної або хлоридної кислоти, відбувається нейтралізація, і розчин знову стає безбарвним. Хіноїдна структура руйнується і утворюється фенолфталеїн:
OH
C
O
+ HCl
C ONa
O
138