OH

OH

За своїми хімічними властивостями феноли відрізняються від спиртів. Гідроксильна група у фенолах має кислотні властивості(вплив бензенового кільця), тому з лугами вони реагують з утворенням солей– фенолятів. Характерними для фенолів є реакції утворення етерів та естерів, а також реакції нітрування, сульфування та галогенування. Під впливом гідроксильної групи атоми Гідрогену в орто- і пара-положеннях кільця набирають більшої рухливості та досить легко заміщуються на бром, нітро- і сульфогрупи. За взаємодії з ферум(ІІІ) хлоридом феноли утворюють забарвлені комплексні сполуки. Ця реакція застосовується для їх якісного виявлення.

Практичне значення фенолів

Фенол (карболова кислота) застосовується як вихідна речовина при виробництві фенолоформальдегідних смол, барвників, синтетичного волокна капрону, для синтезу лікарських препаратів тощо. Має сильну антисептичну дію, токсичний для вошей і кліщів. 0,5-1,0 %-ий розчин за-

94

тримує процеси гниття, а 2 %-ий протягом 5-10 хвилин зупиняє ріст майже всіх вегетативних форм мікробів.

З фенолу синтезують фенілсаліцилат(салол) — речовину, яка застосовується у лікуванні тварин для зменшення бродильних процесів в тонкому кишковику. Порошок чи спиртовий розчин салолу застосовують для лікування виразок та панариціїв.

Крезоли застосовуються для виробництва фенолоформальдегідних смол, барвників. Вони мають ще сильнішу, ніж фенол, антисептичну дію.

Фенол і крезоли входять до складукреоліну — препарату, який використовується для дезинфекціі, проявляє бактерицидну та інсектицидну дію. Креолін застосовується для промивання інфікованих ран.

Двохатомні феноли (пірокатехол, резорцинол, гідрохінон) використовуються для отримання синтетичних смол, барвників, лікарських речовин. Гідрохінон — сильний відновник; його застосовують у фотографії як проявник.

Нафтол — застосовується як дезинфікуючий і протибродильний засіб при метеоризмі та гнилісних процесах в травному каналі.

ОБЛАДНАННЯ ТА МАТЕРІАЛИ: апарат Кіппа для одержання вуглекислого газу, пробірки; піпетки, водяна баня, плоскодонна колба на 50100 мл, стакан на 100 мл, піпетки, універсальний індикаторний папір.

РЕАКТИВИ: кристалічний фенол; 2 %-ий та насичений розчини фенолу; 1 %-ий розчини пірокатехолу, резорцинолу, гідрохінону та пірогалолу; α- та β-нафтол (10 %-ий спиртовий розчин і кристали); 1 %-ий розчин ферум(ІІІ) хлориду; 10 %-ий розчин натрій гідроксиду; 25 %-ий розчин амоніаку; 10 %-ий розчин та концентрована сульфатна кислота; концентрована хлоридна кислота; концентрована нітратна кислота; пентанол або н-бутанол; насичений водний розчин брому; формалін.

ДОСЛІД 1. КОЛЬОРОВІ (ЯКІСНІ) РЕКЦІЇ ФЕНОЛІВ І НАФТОЛІВ З ФЕРУМ(ІІІ) ХЛОРИДОМ

Більшість фенолів з FeCl3 дають інтенсивне синє або фіолетове забарвлення, а деякі з них– зелене, бузкове або червоне. Реакцію звичайно проводять у водних розчинах або у хлороформі для того, щоб феноли відрізнити від енолів. Останні дають інтенсивне забарвлення в метанолі або етанолі.

а) У 7 пробірок вносять по 5 крапель: у першу — 2 %-ий розчин фенолу; у другу — 1 %-ий розчин пірокатехолу; у третю — 1 %-ий розчин резорцинолу; у четверту — 1 %-ий розчин гідрохінону; у п'яту — 1 %-ий

95

розчин пірогалолу; у шосту — 10 %-ий спиртовий розчин α-нафтолу; у сьому — 10 %-ий спиртовий розчин β-нафтолу.

У кожну пробірку додають10 крапель води та по2-3 краплі 1 %-ого розчину ферум(ІІІ) хлориду. Порівнюють забарвлення отриманих розчинів. Взаємодія фенолу з FeCl3 перебігає за рівнянням:

За наявності фенольного гідроксилу відразу ж з’являється інтенсивне забарвлення. Еноли в цих умовах дають слабке забарвлення.

б) Демонстраційний дослід. В окремі пробірки налийте по5 мл розведених розчинів фенолу, гідрохінону, резорцинолу, пірокатехолу, α- та β-нафтолів і додайте у кожну пробірку по3-4 краплі 1 %-го розчину FeCl3. За результатами спостережень заповнити таблицю:

96

ДОСЛІД 2. РОЗЧИННІСТЬ ФЕНОЛУ У ВОДІ

У пробірку вмістить 0,5-1 г кристалічного фенолу та додайте3-4 мл води, струсіть пробірку кілька разів і поставте у штатив на2-3 хвилини. При цьому суміш розшаровується на фенол(нижній шар) і розчин фенолу у воді. Обережно нагрійте суміш і знову охолодіть. Запишіть і поясніть спостереження.

ДОСЛІД 3. КИСЛОТНІ ВЛАСТИВОСТІ ФЕНОЛУ. ОДЕРЖАННЯ НАТРІЙ ФЕНОЛЯТУ

а) Пробірку з сумішшю із попереднього досліду струсіть до утворення емульсії і додайте краплями10 %-ий розчин NaОН до повного розчинення фенолу. Одночасно в іншу пробірку налийте кілька крапель(0,5- 0,6 мл) н-бутанолу або пентанолу і також додайте10 %-ий розчин

NaОН. Чому в цій пробірці розчин не стає прозорим? Через розчин на-

трій феноляту, одержаного в першій пробірці, пропустіть вуглекислий газ із апарату Кіппа до припинення .змінПорівняйте кислотність спиртів, фенолу та карбонатної кислоти.

б) У пробірку з водною емульсією фенолу додають2…3 мл 10 %-го розчину NaOH. Емульсія в пробірці зникає, що свідчить про утворення натрій феноляту (розчинність натрій феноляту у воді значно вища, ніж у фенолу):

Для підтвердження цього факту одержаний розчин розливають у дві пробірки: в одну додають розчинFeCl3 – фіолетове забарвлення не утворюється, а випадає бурий осад Fe(ОН)3:

FeCl3 + 3NaOH ® Fe(OH)3¯ + 3NaCl

В іншу пробірку по краплям додають концентровану соляну кислоту – знову виділяється емульсія вільного фенолу (чому?):

97