ДОСЛІД 4. ДІЯ БРОМНОЇ ВОДИ НА ФЕНОЛ

У пробірку наливають0,1…0,2 мл водного розчину фенолу і 0,1…0,5 мл бромної води (концентрованого водного розчину) та перемішують. За дії бромної води на фенол за кімнатної температури утворюється 2,4,6-трибромофенол - білий осад з рожевим відтінком

Увага! При застосуванні розведених розчинів бромної води осад може не утворитися):

Бромування фенолу надлишком брому можна використовувати для -кі лькісного визначення фенолу.

ДОСЛІД 5. НІТРУВАННЯ ФЕНОЛУ

У плоскодонну конічну колбу на50-100 мл наливають 10 мл конце-

нтрованої HNO3, додають 4 мл води і обережно, краплями при стру-

шуванні колби, додають ≈ 2 мл рідкого (розплавленого) фенолу. Колбу струшують ще 2-3 хвилини, після чого продукти реакції виливають у стакан з холодною водою. Запишіть спостереження та рівняння реакції, назвіть продукти.

ДОСЛІД 6. КОНДЕНСАЦІЯ ФЕНОЛУ З ФОРМАЛЬДЕГІДОМ (УТВОРЕННЯ ФЕНОЛОФОРМАЛЬДЕГІДНОЇ СМОЛИ)

У 2 пробірки насипають по 2 г кристалічного фенолу та наливають 2 мл 40 %-го розчину формаліну. В одну з них додають0,1 мл (або 4 краплі) концентрованої HCl (каталізатор), а в іншу– розчин амоніаку. Суміші в пробірках перемішують до появи однорідної маси, яку нагрівають на водяній бані10…15 хв. Утворюються смолоподібні продукти конденсації: з каталізатором HCl – білого (або рожевого) кольору, з каталізатором амоніаком – оранжевого:

98

Ці смоли здатні розчинятись в органічних розчинниках і утворювати лаки. Якщо суміш нагріти вище100 °С, то одержані смоли не розчиняються в органічних.

Більш докладно з конденсацією фенолу з формальдегідом та утворенням фенолформальдегідної смоли Ви можете ознайомиться при вивченні високомолекулярних сполук.

Контрольні запитання та завдання

1.Як за допомогою хімічних реакцій відрізнити між собою толуен, гі-

5.Наведіть структурні формули та синтезуйте сполуки: а) резорцинол (1,3-дигідроксибензен); б) бензиловий спирт; в) дифеніловий етер; г) натрій фенолят.

6.Напишіть рівняння реакціїп-крезолу з реагентами: а) NaOH

(H2O); б) С2Н5ОNа; в) FeCl3. Яка з цих реакцій є якісною для виявлення фенольного гідроксилу в ароматичній сполуці?

7. Напишіть схему синтезу з бензену: а) п-сполук фенолсульфокислоти; б) 2,4,6-тринітрофенолу.

8.У яких хімічних реакціях проявляється подібність і відмінність насичених спиртів і фенолу? Наведіть приклади таких реакцій.

9.Як будуть взаємодіятиa- i b-нафтоли з FeCl3 і яких кольорів утворюються сполуки?

99