Після завершення кристалізації кристали відокремлюють від маточного розчину фільтруванням. Для цього використовують лійку із фільтрувальним папером. Кристали на фільтрі обережно промивають крижаною водою (10 мл).

Утворені кристали аспірину перекристалізовують із води і висушують

у вакуум-ексікаторі над Р О . Одержують 7,65 г (вихід 85 %) продукту у

2 5

вигляді безбарвних кристалів (Тпл. = 136 С).

ДОСЛІД 6. ГІДРОЛІЗ АЦЕТИЛСАЛІЦИЛОВОЇ КИСЛОТИ (АСПІРИНУ)

Розчиняють кілька кристаликів аспірину в 5-7 мл дистильованої води і розділяють на дві пробірки. До однієї частини зразу ж додають3-4 краплі 1 %-ого розчину ферум(ІІІ) хлориду. Іншу частину розчину спо-

O

Саліцилова кислота, що утворюється в результаті реакції гідролізу, з ферум(ІІІ) хлоридом утворює ферум()ІІІсаліцилат, забарвлений у фіолетовий колір (див. «Карбонові кислоти»).

Контрольні запитання та завдання

2.Які лабораторні способи добування естерів вам відомі? Навести приклади відповідних хімічних реакцій.

3.Дайте коротку характеристику хімічних властивостей естерів. Проілюструйте хімічні властивості відповідними рівняннями хімічних реакцій.

144

4.Скільки ізомерів має естер, молекулярна формула якого С6Н14О?

5.Написати реакцію гідролізу аспірину.

6.Що утворюється в результаті гідролізу ізоамілетаноату?

145

13. ЛІПІДИ

До ліпідів відносять ряд однакових за фізико-хімічними властивостями сполук, які нерозчинні у воді, але добре розчиняються в органічних розчинниках (нижчих спиртах, діалкілових етерах, хлороформі та інших галогеноалканах, оліях, бензині тощо). На цій загальній властивості грунтується віднесення до ліпідів таких сполук, як вищі карбонові кислоти та їх естери (жири), вищі спирти та їх естери з вищими карбоновими кислотами (воски), інші естери вищих карбонових кислот з аміно- і терпеновими спиртами, ізопреноїди, стероїди, простагландини тощо.

В основу сучасної хімічної класифікації ліпідів покладений принцип структурної подібності речовин, згідно з яким ліпіди і сполуки ліпоїдної будови поділяють на групи:

Прості ліпіди (жири, воски, моноацил- і діацилгліцероли, насичені та ненасичені вищі карбонові кислоти, вищі спирти);

Складні ліпіди (фосфоліпіди, гліколіпіди); Ізопреноїди (терпени, каротини, вітаміни А);

Стероїди (стероли, ацилстероли, жовчні кислоти, гормони, аглікони стероїдних сапонінів, аглікони серцевих глікозидів);

Простагландини, тромбоксани, лейкотриєни, ліпоксини:

Інші ліпоподібні речовини (жиророзчинні вітаміни D і Е, естери вищих карбонових кислот і гліколів, етери вищих спиртів і гліколів тощо).

13.1. Прості ліпіди

До простих ліпідів відносять найпоширеніші природні сполуки: жири і воски.

Жири - це естери гліцеролу(гліцерину) та вищих нерозгалужених насичених та ненасичених карбонових кислот (табл. 13.1.1). Найчастіше до складу жирів входять насичені кислоти: пальмітинова (С15Н31СООН), стеаринова (С17Н35СООН), арахінова (С20Н41СООН), бегенова (С22Н45СООН) та ненасичені кислоти: олеїнова (С17Н33СООН), лінолева (С17Н31СООН), ліноленова (С17Н29СООН).

Таблиця 13.1.1 Будова та класифікація жирів та фосфогліцеролів

146

147