H3C |
|
|
|
|
|
H2N |
|
|
NH SO2H + |
O |
|
C |
|
R C |
|||
|
|
|
|
|
H |
|
|
OSO2H |
|
|
|
|
H2N |
|
|
|
|
|
H3C |
|
H |
|
|
|
|
|
O |
OH |
|
|
H2N |
C |
N |
||
|
|
|
O |
S |
+ H2SO3 |
|
|
|
CH |
||
R
NH
У пробірку до1 мл свіжоприготовленого розчину фуксинсульфітної кислоти додають 2-3 краплі альдегіду (формальдегіду або оцтового альдегіду), збовтують. Через кілька хвилин з’являється інтенсивне фіолетове забарвлення.
ДОСЛІД 2. РЕАКЦІЯ “СРІБНОГО ДЗЕРКАЛА” (ЯКІСНА РЕАКЦІЯ)
Амоніачний розчин аргентум()І гідроксиду окиснює альдегіди до кислот. Дзеркальний шар металічного срібла осаджується при цьому на стінках пробірки. Відбуваються реакції:
AgNO3 + NaOH + 2 NH4OH → [Ag(NH3)2]OH + NaNO3 + 2 H2O
|
|
O |
|
|
|
O |
||
|
|
|
H |
|
C + 2 Ag |
|
+ 3 NH3 + H2O |
|
H |
|
C + 2 Ag(NH3)2OH |
|
|
|
|||
|
|
|||||||
|
|
|
|
|||||
|
|
H |
|
|
|
ONH4 |
||
|
|
|
|
|
|
|||
У пробірці змішують 1 мл 10 %-го розчину аргентум(І) нітрату та 1 |
мл |
|
10%-ого розчину їдкого натру. До суміші по краплях приливають 25 %-ий |
||
розчин амоніаку до повного розчинення осаду. Додають кілька крапель |
||
альдегіду (формаліну). При нагріванні |
на водяній бані |
швидко |
104
виділяється срібло на стінках пробірки. Таку реакцію дають також багатоатомні феноли, дикетони та деякі ароматичні аміни.
ДОСЛІД 3. РЕАКЦІЯ З КУПРУМ)(ІІГІДРОКСИДОМ (РЕАКЦІЯ ТРОММЕРА)
У пробірку наливають1 мл водного розчину формальдегіду (формаліну) та 1-1,5 мл лугу, а потім 8-10 крапель розчину купрум(ІІ) сульфату до утворенняCu(OH)2 - осаду блакитного кольору. Суміш нагрівають до кипіння. Осад змінює своє забарвлення до червоного кольору внаслідок утворення купрум) оксиду(І або виділяється металічна мідь:
|
|
|
|
|
O |
2 |
|
H |
|
|
C |
O |
Cu O + 2 H O |
|||
|
|
|
|
|
+ |
|
|
|
+ |
|||||||
H |
C |
Cu(OH)2 |
|
|
||||||||||||
H |
|
|
|
|
|
|
OH |
2 |
|
2 |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
O |
|
|
H |
|
|
C |
O |
Cu |
+ H2O |
||
H |
|
|
C + |
|
Cu(OH)2 |
|
+ |
|||||||||
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
ДОСЛІД 4. РЕАКЦІЯ З РЕАКТИВОМ ФЕЛІНГА (ЯКІСНА РЕАКЦІЯ НА АЛЬДЕГІДИ)
У пробірку наливають 1-1,5 мл їдкого лугу і1 мл розчину купрум(ІІ) сульфату. Утворюється блакитний осад, до якого додають 2 мл 20 % розчину сегнетової солі (калієвонатрієва сіль винної кислоти). При цьому утворюється комплексна сіль (реактив Фелінга) за рівнянням:
|
|
|
|
COONa |
|
|
|
COONa |
|
|
|
COONa |
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
C |
|
|
OH |
|
H |
|
C |
|
|
O |
O |
|
C |
|
|
H |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
2 |
|
|
|
|
|
|
|
+ Cu(OH)2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
Cu |
|
|
|
|
|
|
|
+ 2 H2O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
H |
|
C |
|
OH |
|
H |
|
C |
|
O |
O |
|
C |
|
|
H |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
COOK |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
COOK |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
COOK |
|
|
|
|||||||||||||||
Альдегіди за нагрівання з реактивом Фелінга окиснюються до карбонових кислот, відновлюючи Cu2+ до Cu1+.
До одержаного реактиву Фелінга додають1 мл формаліну та нагрівають пробірку. Спостерігають утворення осаду Cu2О червоного кольору:
|
|
|
|
COONa |
|
|
COONa |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
COONa |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C O + 2 H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
C |
|
|
OH |
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
H |
|
|
C O |
Cu |
O C H + 2 H2O |
|
H |
|
C |
+ 4 |
|
|
|
+ Cu2O |
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H C OH |
||||||||||||||||||
|
|
H H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
C |
|
O |
H |
O C H |
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
COOK |
|
|
COOK |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
COOK |
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
105
ДОСЛІД 5. ОКИСНЕННЯ БЕНЗОЙНОГО АЛЬДЕГІДУ АМОНІАЧНИМ РОЗЧИНОМ АРГЕНТУМ(І) ГІДРОКСИДУ
У суху знежирену пробірку наливають 1 мл 10 % розчину аргентум(І) нітрату та 1 мл 10 % розчину їдкого натру. До суміші по краплях приливають 25 %-ий розчин амоніаку до повного розчинення бурого осаду. Відбуваються реакції:
AgNО3 + NаОН ® AgОН↓ + NаNО3
AgОН + 2 NH3 ® [Ag(NH3)2]OH
До одержаної суміші додають3-5 крапель бензойного альдегіду.
Суміш |
|
нагрівають (не |
струшуючи) |
на |
|
|
киплячій |
|
водяній . бані |
|||||
Спостерігають за появою дзеркального шару на стінках пробірки(утво- |
||||||||||||||
рення «срібного дзеркала»): |
|
|
|
O |
|
|
||||||||
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
+ 3 NH3 + H2O |
|
C H |
|
|
C |
+ 2 |
Ag(NH ) |
OH |
|
|
C H |
|
|
C + 2 Ag |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
5 |
|
5 |
||||||||||||
|
|
|
||||||||||||
6 |
|
H |
3 2 |
|
|
|
6 |
ONH4 |
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
ДОСЛІД 6. ОКИСНЕННЯ БЕНЗОЙНОГО АЛЬДЕГІДУ РОЗЧИНОМ КАЛІЙ МАНГАНАТУ(VІІ)
У пробірку вносять 1-2 краплі бензальдегіду та додають 2-3 мл розчину калій манганату(VІІ). Суміш нагрівають на водяній бані(струшуючи пробірку) до зникнення запаху бензальдегіду. При підкисленні реакційної суміші розбавленою сульфатною кислотою випадає осад бензойної кислоти:
|
|
|
|
O |
2 KMnO |
|
|
|
3 C6H5 |
C |
O |
MnO |
+ 2 KOH |
3 C H |
|
|
C |
+ |
4 |
+ H O |
|
+ 2 |
|||||
5 |
|
||||||||||||
6 |
|
H |
|
2 |
|
|
|
OH |
2 |
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
Бензойна кислота
ДОСЛІД 7. ОКИСНЕННЯ БЕНЗОЙНОГО АЛЬДЕГІДУ КИСНЕМ ПОВІТРЯ
На годинникове скло наносять2-3 краплі бензойного альдегіду і залишають на повітрі. Через 30-40 хв. Утворюються кристали бензойної кислоти. Їх розчиняють у теплій воді і досліджують розчин індикаторним папірцем. Відбувається реакція:
|
O |
|
|
O |
2 C6H5 |
C + O2 |
|
2 C6H5 |
C |
|
||||
|
H |
|
|
OH |
Бензойний альдегід |
Бензойна кислота |
|||
106
ДОСЛІД 8. ПОЛІМЕРИЗАЦІЯ ФОРМАЛЬДЕГІДУ
У пробірку наливають3 мл розчину формальдегіду(формаліну), обережно по стінках пробірки додають1 мл концентрованої H2SO4. Суміш охолоджують у воді та збовтують. Випадає білий осад поліформальдегіду:
|
|
O |
H + |
|
|
|
|
||||||
n H |
|
C |
|
|
|
|
O |
|
C |
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
H2 |
n |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Формальдегід Поліформальдегід
ДОСЛІД 9. ОДЕРЖАННЯ ТА ГІДРОЛІЗ ГЕКСАМЕТИЛЕНТЕТРАМІНУ (УРОТРОПІНУ)
У фарфорову чашку наливають5 мл формаліну і при постійному помішуванні скляною паличкою додають25 %-ий розчин амоніаку до незначного запаху. Після цього розчин упарюють. Випадає осад уротропіну:
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2 |
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
||
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
N |
|
|
|
|
|
N |
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2 |
|
|
|
|
|
|
|
||
6 H |
|
C |
+ 4 NH3 |
|
|
|
|
|
|
CH |
|
+ |
6H O |
||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
2 |
|
2 |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2C |
|
|
CH2 |
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
H2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
N |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
CH2 |
CH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
||
|
|
|
N |
2 |
|
|
+ 6 H2O |
6 H C |
H |
+ 4 NH3 |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
CH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
H2C |
CH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
N |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
107