5.2. НЕНАСИЧЕНІ ЕТИЛЕНОВІ ВУГЛЕВОДНІ (АЛКЕНИ)

Алкени (ненасичені вуглеводні етиленового ряду, олефіни) – вуглеводні з одним подвійним зв’язком між атомами Карбону. Загальна фор-

мула таких вуглеводнів СH . Гомологічний ряд алкенів починається з

n 2n

етилену.

За номенклатурою IUPAC назви ненасичених етенових вуглеводнів утворюється від назв насичених вуглеводнів заміною суфікса-ан на -ен (етан – етен, пропан – пропен тощо) (табл.6.1):

Таблиця 5.2.1

Фізичні властивості алкенів

Алкени утворюються за сухої перегонки багатьох органічних речовин. Вони містяться в коксовому газі та в газах крекінгу нафти. Крекінг насичених вуглеводнів – основний промисловий спосіб одержання газуватих алкенів. Одним із важливих лабораторних способів одержання алкенів є дія на моногалогенопохідні насичених вуглеводнів концентрованим розчином лугу в етанолі або метанолі. Одержують алкени і за реакцією дегалогенування дигалогеналканів з атомами галогену біля сусідніх атомів Карбону за присутності цинкового пилу. Доступним і відносно простим способом одержання алкенів є дегідратація спиртів.

64

На відміну від насичених вуглеводнів, алкени є дуже реакційно активними речовинами. Найхарактернішими властивостями алкенів є їх здатність вступати в реакції приєднання за місцем подвійного зв’язку. При цьому розривається один із кратних зв’язків між атомами Карбону (π-зв’язок) і за рахунок вивільнення валентностей до атомів Карбону приєднуються інші атоми або групи атомів. Крім того, для них характерні реакції окиснення та полімеризації. За допомогою реакції полімеризації одержують такі цінні продукти як поліетилен та поліпропілен.

ОБЛАДНАННЯ ТА МАТЕРІАЛИ: штативи, пробірки, корки з газовідвідними трубками, пробіркотримачі.

РЕАКТИВИ: етанол, концентрована сульфатна кислота, 1 %-ий розчин калій манганату(VII), бромна вода, гексан, гексен, пісок.

ДОСЛІД 1. ОДЕРЖАННЯ ЕТЕНУ

Етен одержують дегідратацією етанолу в присутності концентрованої

H2SO4.

У пробірку з газовідвідною трубкою наливають 3…4 мл суміші етанолу й концентрованої H2SO4 (1:1), додають 0,01…0,05 г піску. За нагрівання суміш у пробірці чорніє з поступовим виділенням газів: етену, SO2 та СO2 (реакцію проводять у витяжній шафі). Виділення етену відбува-

ється в результаті термічного розщеплення етилсульфатної кислоти (H3C-CH2-OSO3H), яка утворюється за першою стадією при взаємодії спирту і кислоти:

H3C-CH2-OH + HOSO3H → H3C-CH2-OSO3H + H2O

T

H3C-CH2-OSO3H ¾¾® H2C=CH2 + H2SO4

ДОСЛІД 2. ПРИЄДНАННЯ БРОМУ ДО ЕТЕНУ

Одержаний у попередньому досліді етен, пропускають у пробірку з бромною водою. Через деякий час вона знебарвлюється в результаті утворення 1,2-диброметану.

Скласти рівняння реакції приєднання брому до етену.

ДОСЛІД 3. М’ЯКЕ ОКИСНЕННЯ ЕТИЛЕНУ (РЕАКЦІЯ ВАГНЕРА)

Етилен пропускають у пробірку, наповнену 1 %-им розчином калій манганату(VII). Фіолетове забарвлення зникає, тому що утворюється 1,2-етандіол (етиленгліколь), а також коричневий осад MnO2:

3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O ® 3CH2ОН–CH2ОН + 2KOH + 2MnO2

Етиленгліколь

65

Приєднання брому й окиснення розчином калій манганату(VII) є якісними реакціями на кратні зв’язки.

ДОСЛІД 4. ГОРІННЯ ЕТЕНУ

До отвору газовідвідної трубки підносять запалений сірник або скіпку

– добутий попередньо етен займається. На відміну від горіння метану полум’я кіптяве.

За недостатньої кількості кисню в процесі горіння утворюються вуглекислий газ, вода і карбон.

У разі насиченості повітря киснем полум’я не кіптяве, а етилен згорає до вуглекислого газу і води.

Напишіть рівняння реакцій горіння етену за недостачі та надлишку кисню.

ДОСЛІД 5. ВЗАЄМОДІЯ КОНЦЕНТРОВАНОЇ СУЛЬФАТНОЇ КИСЛОТИ З ВУГЛЕВОДНЯМИ

До 1 мл суміші гексану і гексену додають1 мл концентрованої сульфатної кислоти і енергійно збовтують кілька хвилин, охолоджуючи пробірку у воді. При наявності алкену відбувається розігрівання реакційної суміші і утворюється продукт реакції приєднання сульфатної кислоти по подвійному зв’язку:

OSO3H

При додаванні сульфатної кислоти до гексану не відбувається розігрівання реакційної суміші і реакція не проходить.

Контрольні запитання та завдання

1. Назвіть вуглеводні за номенклатурою ІЮПАК:

2.Напишіть структурні формули вуглеводнів: а) 2,2,5,5- тетраметил-3-гексену;б) 2,3-диметил-3-етил-1-пентену.

3.Напишіть рівняння реакцій отримання алкенів з галогенпохідних: 2-хлоропентану, 3-хлорогексану.

4. Напишіть рівняння реакцій1-бутену з такими речовинами: а) хлором; б) бромоводнем; в) водою.

66

5.Які реакції використовуються для виявлення подвійного зв`язку?

6.Напишіть реакцію приєднання хлороводню до4,4-диметил-2- пентену.

7.Напишіть схему полімеризації пропену.

8.Напишіть рівняння реакцій, які характеризують хімічні властивості 1-бутену.

9.Як з 1-бутену добути 2-бутен? Напишіть рівняння реакцій.

67